4-(1-羟基乙基)苯甲腈 | 52067-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-羟基乙基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(1-hydroxyethyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)ethanol
• CAS: 52067-35-3
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD00870635
• 分子量: 147.177
• InChiKey: XGAVOODMMBMCKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-140 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-羟基乙基)苯甲腈 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 乌洛托品 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到对氰基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用钌 (II) 配合物对醇进行脱氢氧化

  摘要：

  已经证明了使用三种不同的原位催化剂系统对仲醇进行非常有效、高度原子经济和环境友好的氧化。三种催化剂体系均由市售的二氯化钌(II)苯二聚体、二氯(1,5-环辛二烯)钌(II)聚合物和二氯化钌(II)(对甲基异丙基苯)二聚体结合简单、廉价、环保的- 友好的六亚甲基四胺作为添加剂。此外，发现所有催化剂体系都具有高度的原子经济性，因为它们避免使用任何化学计量的氢受体。在所有三种催化剂体系中，钌(II)( p发现 - 甲基伞花烃二氯化物二聚体具有非常高的活性，催化剂负载量仅为 0.5 mol%，当使用 0.1 mol% 的二氯化钌 (II)(对甲基伞花烃)二聚物时，获得的最大转换数 (TON) 为 700 . 实验结果表明，醇的氧化涉及脱氢途径并产生氢气作为唯一产物，并建议使用开发的催化剂系统从液态有机氢载体中释放氢气。对二氯化钌(II)(对甲基异丙基苯)二聚体体系的1 H-NMR 研究证明，该反应涉及形成作为活性催化剂的氢化钌物质。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122515
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 [pentamethylcyclopentadienyl*Ir(2,2′-bpyO)(OH)][Na] 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-(1-羟基乙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  金属-配体双官能铱催化剂在无碱条件下在水中催化酮和醛的环境压力高活性加氢

  摘要：

  一种绿色，高效，高活性的催化体系，用于在大气压H 2下氢化酮和醛以生产相应的醇水溶性金属-配体双功能催化剂[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（OH）] [Na]在不添加碱的条件下开发出气体和环境温度条件。该催化剂对酮和醛的氢化显示出高活性。此外，值得注意的是，同一分子中的许多容易还原或不稳定的官能团（例如氰基，硝基和酯基）保持不变。有趣的是，不饱和醛也可以被选择性地氢化，以良好的产率得到具有剩余的C ＝ C键的相应的不饱和醇。另外，该反应可以扩展到克水平，并且具有在未来工业中广泛应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.04.023

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• アルドステロン合成酵素阻害剤
  申请人：日本メジフィジックス株式会社

  公开号：JP2015110563A

  公开（公告）日：2015-06-18

  【課題】ＣＹＰ１１Ｂ１に対しＣＹＰ１１Ｂ２への選択性を高めた新規のメトミデート誘導体化合物を提供する。【解決手段】本発明は、所定の一般式で表される化合物は又はその塩である。【選択図】なし

  提供一种增强对CYP11B1选择性转向CYP11B2的新型甲状腺酮诱导体化合物。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Iron(II)‐Catalyzed Biomimetic Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Arnar Guðmundsson、Kim Elisabeth Schlipköter、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.202000054

  日期：2020.3.23

  We report the first FeII -catalyzed biomimetic aerobic oxidation of alcohols. The principle of this oxidation, which involves several electron-transfer steps, is reminiscent of biological oxidation in the respiratory chain. The electron transfer from the alcohol to molecular oxygen occurs with the aid of three coupled catalytic redox systems, leading to a low-energy pathway. An iron transfer-hydrogenation

  我们报道了第一个 FeII 催化的醇的仿生有氧氧化反应。这种氧化的原理涉及几个电子转移步骤，让人想起呼吸链中的生物氧化。电子从醇转移到分子氧是在三个耦合催化氧化还原系统的帮助下发生的，形成低能途径。铁转移加氢络合物被用作底物选择性脱氢催化剂，同时富电子醌和氧活化Co(salen)型络合物作为电子转移介体。用这种方法可以将各种伯醇和仲醇在空气中氧化成相应的醛或酮，收率良好至极好。