4-(1-羟基乙基)苯甲醛 | 212696-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-羟基乙基)苯甲醛
• 英文名称: (S)-4-(1-hydroxyethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(1S)-1-hydroxyethyl]benzaldehyde
• CAS: 212696-86-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: KPQCYFPPETYXOG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 对苯二甲醛缩二乙醛 在 盐酸 、 (1R,2S)-2-(二丁氨基)-1-苯基-1-丙醇 作用下， 生成 4-(1-羟基乙基)苯甲醛 、 4-[(1R)-1-羟基乙基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of optically active hydroxyaldehydes using a chiral catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80441-3

文献信息

• Kinetic Resolution of Secondary Carbinols by a Chiral<i>N</i>,<i>N</i>-4-Dimethylaminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Hydrogen Bonding Affects Catalytic Activity and Enantioselectivity
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1246/bcsj.20160135

  日期：2016.9.15

  We developed an acylative kinetic resolution of secondary carbinols using a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1d with tert-alcohol substituents. The reaction proceeded with a wide range of carbinols with moderate to high selectivity (s) (up to s = 79.5). Kinetic studies revealed that catalyst 1d was more catalytically active than the corresponding bis-methyl ether 1d′ or

  我们使用具有叔醇取代基的联萘基 N,N-4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 衍生物 1d 开发了仲甲醇的酰化动力学拆分。反应在范围广泛的甲醇中进行，具有中到高的选择性 (s)（高达 s = 79.5）。动力学研究表明，催化剂 1d 比相应的双甲基醚 1d' 或 DMAP 具有更高的催化活性。催化剂的叔醇和仲甲醇之间的氢键是提高反应速率和高对映选择性的原因。
• 5-[4-(1-Hydroxyethyl)phenyl]-10,15,20-triphenylporphyrin as a Probe of the Transition-State Conformation in Hydrolase-Catalyzed Enantioselective Transesterifications
  作者：Tadashi Ema、Masahito Jittani、Kenji Furuie、Masanori Utaka、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/jo0109063

  日期：2002.4.1

  5-[4-(1-Hydroxyethyl)phenyl]-10,15,20-triphenylporphyrin (1a) and zinc porphyrin 1b were designed and synthesized to experimentally examine the validity of the transition-state model previously proposed for the lipase-catalyzed kinetic resolution of secondary alcohols. The lipases from Pseudomonas cepacia (lipase PS), Candida antarctica (CHIRAZYME L-2), Rhizomucor miehei (CHIRAZYME L-9), and Pseudomonas

  设计并合成了5- [4-（1-羟乙基）苯基] -10,15,20-三苯基卟啉（1a）和卟啉锌1b，以实验检验先前提出的用于脂肪酶催化动力学的过渡态模型的有效性。仲醇的拆分。来自洋葱假单胞菌（脂肪酶PS），南极假丝酵母（CHIRAZYME L-2），米氏根瘤菌（CHIRAZYME L-9）和铜绿假单胞菌（脂肪酶LIP）的脂肪酶表现出优异的对映选择性（在30摄氏度时E> 100）。来自地衣芽孢杆菌的枯草杆菌蛋白酶Carlsberg（ChiroCLEC-BL）也显示出1a的高对映选择性（E = 30在30摄氏度下），并确定了热力学参数：DeltaDeltaH = -6.8 +/- 0.8 kcal mol（-1），DeltaDeltaS = -13 +/- 3 cal mol（-1）K（-1）。脂肪酶和枯草杆菌蛋白酶分别显示R优先级和S优先级。根据过渡状态模型对实验观察的基础机制进行了解释。大仲