3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 | 54289-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one；3-acetyl-4-hydroxy-1-methylquinoline-2(1H)-one；3-acetyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one；3-Acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone；3-acetyl-4-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 54289-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00220073
• 分子量: 217.224
• InChiKey: NGXLZSYWEVIMPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  167-172 °C(Press: 4-5 Torr)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 boron difluoride complex of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  NLOphoric Red Emitting Bis Coumarins with O-BF2-O core - Synthesis, Photophysical Properties and DFT Studies

  摘要：

  采用香豆素核作为供体，硼键香豆素作为受体合成红色发光染料。 7-(N,N-二乙氨基)-香豆素3-醛与3-乙酰基-4-羟基-香豆素、7-(N,N-二乙氨基)-3-乙酰基-4-羟基-香豆素和3-乙酰基反应-4-羟基-1-甲基-喹诺酮形成相应的查耳酮。与母体香豆素相比，合成的查耳酮虽然发生红移，但不在红色区域发射。 BF2 络合被用作在分子中引入红移的工具。发现合成的 BF2 配合物发射红光并显示出更高的单光子吸收截面。根据溶剂极性参数研究了这些染料显示的溶剂化变色现象。 DFT 计算用于了解合成染料的光物理性质。通过溶剂化显色和计算方法评估了染料的 NLO 特性。所有合成的分子均通过 HRMS 和 NMR 光谱分析进行表征。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1733-8
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以93%的产率得到3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  微波介电加热结合分馏产物快速制备吡喃喹啉

  摘要：

  通过N-甲基苯胺与2当量的丙二酸二乙酯的微波辅助环缩合反应制得4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2,5（6 H）-二酮。合成成功的关键是使用开放容器控制的微波加热技术，该技术允许通过分馏同时从反应混合物中除去生成的乙醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.052

文献信息

• Unambiguous structure elucidation of the reaction products of 3-acyl-4-methoxy-1-methylquinolinones with hydroxylamine via NMR spectroscopy
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Alessandra Matteucci

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.108

  日期：2007.11

  Reaction of 3-acyl-4-methoxy-1-methylquinolinones 2a,b with hydroxylamine has been investigated under different experimental conditions. Whereas compound 2a gives rise selectively and exclusively to the regioisomeric isoxazolo[4,5-c]- or isoxazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)one (compound 3a or 4a, respectively), reaction of 2b always led to a mixture of the required isoxazole together with the oxazole derivative

  已经在不同的实验条件下研究了3-酰基-4-甲氧基-1-甲基喹啉酮2a，b与羟胺的反应。尽管化合物2a选择性地和排他性地产生了区域异构的异恶唑并[4,5- c ]-或异恶唑并[4,3- c ]喹啉-4（5 H）酮（分别为化合物3a或4a），但2b总是反应得到所需的异恶唑和恶唑衍生物的混合物。通过多核（13 C和15 N）磁共振波谱可以独立地完成所有产品的结构解析。
• Synthesis and antioxidant properties of some novel 1,3,4,2-oxadiazaphosphepino[6,7-<i>c</i>]quinolinones and pyrazolo[3,4:4′,3′]quinolino[5,1-<i>c</i>][1,4,2]oxazaphosphinine
  作者：Mohamed M. Hassan、Somaia M. Abdel-Kariem、Tarik E. Ali

  DOI：10.1080/10426507.2017.1290625

  日期：2017.7.3

  and phenyl phosphonic dichloride, respectively, in dry dioxane. Also, reaction of hydrazone 2 with tris(2-chloroethyl)phosphite under the same reaction conditions gave pyrazolo[3,4:4′,3′]quinolino[5,1-c][1,4,2]oxazaphosphinine 10. However, when hydrazone 2 was treated with phosphonic acid, phosphorus tribromide or phosphorus oxychloride, 3,5-dimethyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one

  图形摘要 摘要 一系列新型 1,3,4,2-oxadiazaphosphepino[6,7-c]quinolinones 3–5, 9, 和 11 已通过处理 4-hydroxy-1-methyl-3-[1 -(2-苯肼基)乙基]喹啉-2(1H)-一 (2) 与一些硫化磷、亚磷酸二乙酯和苯基膦酰二氯，分别在干燥二恶烷中。此外，腙2与亚磷酸三(2-氯乙基)酯在相同反应条件下反应得到吡唑并[3,4:4',3']喹啉[5,1-c][1,4,2]氧氮杂膦10。然而，当腙 2 用膦酸、三溴化磷或三氯氧化磷处理时，3,5-二甲基-1-苯基-1,5-二氢-4H-吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮（7 ) 在所有情况下都被隔离。评价化合物的抗氧化活性。在合成的化合物中，1,3,4,2-oxadiazaphosphepino[6,
• Robust synthesis of linear and angular furoquinolines using Rap–Stoermer reaction
  作者：Devadoss Karthik Kumar、Rayappan Rajkumar、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1007/s10593-016-1885-8

  日期：2016.5

  Rap–Stoermer reaction by conventional as well as microwave method that furnished an enhanced yield. Initially, we synthesized linear furo[2,3-b]quinolines from 3-acetyl-6-chloro-4-phenyl-1H-quinolin-2-one and three different α-halocarbonyl compounds: chloroacetophenone, ethyl chloroacetate, and chloroacetamide. The scope of the methodology was further extended to the synthesis of angular furo[3,2-c]quinolines

  我们通过常规和微波方法通过Rap-Stoermer反应合成了新颖的线性和有角呋喃喹啉，提高了收率。最初，我们从3-乙酰基-6-氯-4-苯基-1H-喹啉-2-酮和三种不同的α-卤代羰基化合物：氯乙酰苯，氯乙酸乙酯和氯乙酰胺合成了线性呋喃[2,3- b ]喹啉。通过利用3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-1 H-喹啉-2-酮和α-卤代羰基化合物，该方法的范围进一步扩展到角呋喃[3,2- c ]喹啉的合成。
• Chemistry of Substituted Quinolinones. Part II Synthesis of Novel 4-Pyrazolylquinolinone Derivatives
  作者：Mohamed Abass

  DOI：10.1080/00397910008086898

  日期：2000.8

  Abstract 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) was treated with chlorophthalazine, nitrous acid, isothiocyanates and isatines, and also utilized as' a precursor for some new 4-pyrazolylquinolinones. Reaction of 2 with certain 3-acylquinolinones afforded quinolinylpyrazoloquinolinones and/or quinolinylpyrazolylquinolinones.

  摘要 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) 用氯酞嗪、亚硝酸、异硫氰酸盐和靛红处理，并用作一些新的4-吡唑基喹啉酮的前体。2与某些3-酰基喹啉酮反应得到喹啉基吡唑并喹啉酮和/或喹啉基吡唑基喹啉酮。
• Novel series of benzo[d]thiazolyl substituted-2-quinolone hybrids: Design, synthesis, biological evaluation and in-silico insights
  作者：Girish Bolakatti、Mahesh Palkar、Manjunatha Katagi、Girish Hampannavar、Rajshekhar V. Karpoormath、Shilpa Ninganagouda、Arvind Badiger

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129413

  日期：2021.3

  Abstract A novel series of 3-(2-(4-(substituted-benzo[d]thiazol-2-yl)phenylamino)acetyl)-4‑hydroxy-1-methyl/phenyl quinolin-2(1H)-one (7a-f and 8a-f) were synthesized. Reaction of appropriately substituted-2-(4-amino phenyl)benzo[d]thiazole (4a-f) with 3-(2-bromoacetyl)-4‑hydroxy-1-methyl/phenyl quinolin-2(1H)-one (5/6) in the presence of glacial acetic acid resulted in desired compounds. Structures

  摘要 3-(2-(4-(取代-苯并[d]噻唑-2-基)苯基氨基)乙酰基)-4-羟基-1-甲基/苯基喹啉-2(1H)-酮(7a -f 和 8a-f) 合成。适当取代的 2-(4-氨基苯基)苯并[d]噻唑 (4a-f) 与 3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-1-甲基/苯基喹啉-2(1H)-one 的反应 ( 5/6) 在冰醋酸的存在下产生所需的化合物。合成化合物的结构基于它们的光谱（IR、1H NMR、13C NMR和MS）和元素分析来表征。细胞毒性筛选研究表明，MCF-7 和 WRL68 癌细胞对所有测试化合物均敏感。在 12 种新型杂交体中，化合物 8f 显示出最显着的抗癌活性。进行对接研究以了解标题化合物在目标酶（EGFR 酪氨酸激酶，1M17）活性位点的结合模式。化合物 8f 和 7f 显示出针对 1M17 的显着且保守的结合相互作用。此外，化合物 7e、7f、8e 和 8f 表现出有趣

表征谱图