2-Amino-6-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-4-(4-methoxy-phenyl)-4H-pyran-3-carbonitrile | 128405-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-6-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-4-(4-methoxy-phenyl)-4H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-4H-pyran-3-carbonitrile
• CAS: 128405-27-6
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 401.422
• InChiKey: FSCKBCHWAXWCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 、 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Amino-6-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-4-(4-methoxy-phenyl)-4H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与 2(1H)-喹啉酮和香豆素衍生物的反应：多取代 2(1H)-喹啉酮和香豆素衍生物的新途径

  摘要：

  而2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮(2a)或3-乙酰基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(3a)与亚苄基腈1a-f或丙二腈或氰基乙酸乙酯和芳香醛在乙醇/哌啶中的混合物得到 4H-吡喃衍生物 8，2b,c 或 3b,c 与相同的试剂反应得到 4,6-二氢-5H-吡喃 [3, 2-c]quinolin-5-ones 11. 化合物 11 也由 1a-f 和 3d,e,f 制备。吡喃并[3,2-c]香豆素2d与1a反应生成6H,11H-[2]苯并吡喃[4,3-c][1]苯并吡喃-6,11-二酮(15)。用氰化钾水溶液或羟胺处理 17 分别得到 2(1H)-喹啉酮衍生物 19 和 20。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.905

文献信息

• Elagamey, Abdel Ghani A.; El-Taweel, Fathy M. A.; Sowellim, Salah Z. A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 2, p. 524 - 534
  作者：Elagamey, Abdel Ghani A.、El-Taweel, Fathy M. A.、Sowellim, Salah Z. A.、Sofan, Mamdouh A.、Elnagdi, Mohamed H.

  DOI：——

  日期：——
• ELAGAMEY, ABDEL GHANI A.;EL-TAWEEL, FATHY M. A.;SOWELLIM, SALAH Z. A.;SOF+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 524-534
  作者：ELAGAMEY, ABDEL GHANI A.、EL-TAWEEL, FATHY M. A.、SOWELLIM, SALAH Z. A.、SOF+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions with 2(1<i>H</i>)-Quinolinone and Coumarine Derivatives: New Routes to Polysubstituted 2(1<i>H</i>)-Quinolinone and Coumarine Derivatives
  作者：Fathy Mohamed Abdel Aziz El-Taweel、Salah Zaki Ahmed Sowellim、Abdel Ghani Ali Elagamey

  DOI：10.1246/bcsj.68.905

  日期：1995.3

  Whereas 2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione (2a) or 3-acetyl-1-methyl-2(1H)-quinolinone (3a) reacted with the benzylidenenitriles 1a—f or a mixture of either malononitrile or ethyl cyanoacetate and aromatic aldehydes in ethanol/piperidine to give 4H-pyran derivatives 8, the reaction of 2b,c or 3b,c with the same reagents afforded 4,6-dihydro-5H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-ones 11. Compounds 11 were

  而2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮(2a)或3-乙酰基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(3a)与亚苄基腈1a-f或丙二腈或氰基乙酸乙酯和芳香醛在乙醇/哌啶中的混合物得到 4H-吡喃衍生物 8，2b,c 或 3b,c 与相同的试剂反应得到 4,6-二氢-5H-吡喃 [3, 2-c]quinolin-5-ones 11. 化合物 11 也由 1a-f 和 3d,e,f 制备。吡喃并[3,2-c]香豆素2d与1a反应生成6H,11H-[2]苯并吡喃[4,3-c][1]苯并吡喃-6,11-二酮(15)。用氰化钾水溶液或羟胺处理 17 分别得到 2(1H)-喹啉酮衍生物 19 和 20。