3-acetyl-4-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one | 956111-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Acetyl-4-methoxy-1-methylquinolinone；3-acetyl-4-methoxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 956111-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ZNVOEEAPDAPTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3,5-dimethylisoxazolo<4.3-c>quinolin-4-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  NMR光谱法明确3-酰基-4-甲氧基-1-甲基喹啉酮与羟胺的反应产物的结构

  摘要：

  已经在不同的实验条件下研究了3-酰基-4-甲氧基-1-甲基喹啉酮2a，b与羟胺的反应。尽管化合物2a选择性地和排他性地产生了区域异构的异恶唑并[4,5- c ]-或异恶唑并[4,3- c ]喹啉-4（5 H）酮（分别为化合物3a或4a），但2b总是反应得到所需的异恶唑和恶唑衍生物的混合物。通过多核（13 C和15 N）磁共振波谱可以独立地完成所有产品的结构解析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.108
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-acetyl-4-methoxy-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NMR光谱法明确3-酰基-4-甲氧基-1-甲基喹啉酮与羟胺的反应产物的结构

  摘要：

  已经在不同的实验条件下研究了3-酰基-4-甲氧基-1-甲基喹啉酮2a，b与羟胺的反应。尽管化合物2a选择性地和排他性地产生了区域异构的异恶唑并[4,5- c ]-或异恶唑并[4,3- c ]喹啉-4（5 H）酮（分别为化合物3a或4a），但2b总是反应得到所需的异恶唑和恶唑衍生物的混合物。通过多核（13 C和15 N）磁共振波谱可以独立地完成所有产品的结构解析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.108

文献信息

• DBU-promoted carboxylative cyclization of <i>o</i>-hydroxy- and <i>o</i>-acetamidoacetophenone
  作者：Wen-Zhen Zhang、Si Liu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.3762/bjoc.11.102

  日期：——

  The carboxylative cyclization of o-hydroxy- and o-acetamidoacetophenone with carbon dioxide promoted by the organic base 1,8-diazabicycloundec-7-ene (DBU) is reported. This reaction provides convenient access to the biologically important compounds 4-hydroxy-2H-chromen-2-one and 4-hydroxy-2(1H)-quinolinone in moderate to good yields using carbon dioxide as the carboxylation reagent. An acyl migration from nitrogen to carbon is observed in the reaction of o-acetamidoacetophenone.

  报道了由有机碱1,8-二氮杂双环十一烯（DBU）促进的二氧化碳与

  羟基和乙酰氨基苯乙酮的羧化环化反应。该反应利用二氧化碳作为羧化试剂，方便地合成了生物学上重要的化合物4-羟基-2H-香豆素和4-羟基-2(1H)-喹啉酮，产率中等到良好。在

  乙酰氨基苯乙酮的反应中观察到从氮到碳的酰基迁移。

• Structure Determination of Regioisomeric Fused Heterocycles by the Combined Use of 2D NMR Experiments and GIAO DFT¹³C Chemical Shifts
  作者：Shamil Latypov、Alsu Balandina、Marco Boccalini、Alessandra Matteucci、Konstantin Usachev、Stefano Chimichi

  DOI：10.1002/ejoc.200800550

  日期：2008.9

  DFT 13C NMR chemical shift calculations has allowed a reliable and simple structural determination of regioisomeric heterocyclic systems that originate from the reactions of quinolinone or coumarin derivatives with hydroxylamine. In general, the proposed method may find application in the regioisomeric structural determination of heterocyclic compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  2D NMR 相关实验和 GIAO DFT 13C NMR 化学位移计算的结合使用，可以可靠和简单地确定源自喹啉酮或香豆素衍生物与羟胺反应的区域异构杂环系统。一般来说，所提出的方法可以应用于杂环化合物的区域异构结构测定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Rajadhyax, Anisha; Desai, Shivlingrao Mamle; Naik, Soniya, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 25, # 2, p. 173 - 176
  作者：Rajadhyax, Anisha、Desai, Shivlingrao Mamle、Naik, Soniya、Tari, Prassad

  DOI：——

  日期：——
• Naik, Soniya; Desai, Shivlingrao Mamle; Tari, Prassad, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 25, # 1, p. 55 - 60
  作者：Naik, Soniya、Desai, Shivlingrao Mamle、Tari, Prassad、Hullolikar, Raveendra、Rajadhyax, Anisha

  DOI：——

  日期：——
• De Graca Reis, Maria; Desai, Shivlingrao Mamie; Naik, Soniya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 10, p. 1254 - 1258
  作者：De Graca Reis, Maria、Desai, Shivlingrao Mamie、Naik, Soniya、Fernandes, Jairus、Tari, Prassad

  DOI：——

  日期：——