2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 408.254
• InChiKey: IESDJRBRCBJUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 、 2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  El-Taweel; Ibrahim; Hanna, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2001, vol. 140, # 5, p. 287 - 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fast Efficient and General PASE Approach to Medicinally Relevant 4<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano-[4,3-<i>b</i>]pyran-5-one and 4,6-Dihydro-5<i>H</i>-pyrano-[3,2-<i>c</i>]pyridine-5-one Scaffolds
  作者：Michail N. Elinson、Fedor V. Ryzhkov、Ruslan F. Nasybullin、Anatoly N. Vereshchagin、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1002/hlca.201600150

  日期：2016.9

  The general ‘on‐solvent’ PASE approach was found to be medicinally relevant for 4H,5H‐pyrano[4,3‐b]pyran‐5‐one and 4,6‐dihydro‐5H‐pyrano[3,2‐c]pyridine‐5‐one scaffolds. Ammonium acetate‐catalyzed multicomponent reaction of aldehydes and two different C–H acids in the presence of small amounts of EtOH results in fast (3 – 15 min) and efficient formation of scaffolds, promising for many diverse oriented

  发现一般的“溶剂上” PASE方法在医学上与4 H，5 H-吡喃[4,3 - b ]吡喃-5-和4,6-二氢-5 H-吡喃[3,2 - ç ]吡啶-5-酮的支架。在少量EtOH的存在下，乙酸铵催化的醛与两种不同的C–H酸的多组分反应可快速（3 – 15分钟）并有效地形成支架，有望用于许多面向不同方向的医学应用。
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。
• DBU Acetate Mediated: One-pot Multi Component Syntheses of Dihydropyrano[3,2-c]quinolones
  作者：Rajasekar Bhupathi、Bandi Madhu、B. Rama Devi、Ch. Venkata Ramana Reddy、P. K. Dubey

  DOI：10.1002/jhet.2506

  日期：2016.11

  Three‐component reaction involving condensation of 1‐methylquinoline‐2,4(1H,3H)‐dione(1), aromatic aldehydes (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h) and malononitrile/cyanoaceticester (3a, 3b) in(1,8‐diazabicyclo[5.4.0]‐undec‐7‐en‐8‐ium acetate)}[DBU][Ac] as task‐specific ionic liquid leading to the efficient synthesis of dihydropyrano[3,2‐c]quinolones (4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m

  三组分反应涉及1-甲基喹啉-2,4（1H，3H）-二酮（1），芳香醛（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h）和丙二腈/氰基乙酸酯（3a，3b）1,8-diazabicyclo [5.4.0] -undec-7-en-8-醋酸盐}} [DBU] [Ac]中的盐作为任务特定的离子液体，可有效合成二氢吡喃[3 ，2-c]喹诺酮类（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，描述了图4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p）。该方法方便，温和，无需使用柱色谱法即可提供高收率的产品。
• Tertiary amine-bisquaternary ammonium functionalized polyacrylonitrile fiber for catalytic synthesis of pyran-annulated heterocycles
  作者：Chima E. Anyaegbu、Haonan Zhang、Jian Xiao、Minli Tao、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2022.105201

  日期：2022.3

  fiber supported bisquaternary ammonium salts with varying interchain quaternary ammonium (QA) to tertiary amine (TA) ratio, counter ions and linker groups were prepared and characterized by TGA, FTIR, XPS, XRD, SEM, EA and water contact angle. The functionalized fibers were used to catalyze three-component reaction (3CR) and tandem deacetalization-3CR for the synthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, pyrano[3

  制备了具有不同链间季铵 (QA) 与叔胺 (TA) 比例、抗衡离子和连接基团的聚丙烯腈纤维负载双季铵盐，并通过 TGA、FTIR、XPS、XRD、SEM、EA 和水接触角对其进行了表征。功能化纤维用于催化三组分反应（3CR）和串联脱缩醛化-3CR，用于合成吡喃[4,3- b ]吡喃、吡喃[3,2- c ]色烯和吡喃[3,2- c] 喹啉在乙醇-水混合物中。在时间、温度、催化剂用量和溶剂等不同反应条件下，考察了制备的纤维催化剂的催化能力。在最佳条件下，在制备的纤维催化剂中，具有醋酸抗衡离子且链间 QA 与 TA 比为 1:1 的双季铵纤维（PAN BQAc F）表现出最好的催化活性，可连续使用 10 次。催化活性仅略有下降。有趣的是，PAN BQAcF可以有效地催化串联脱缩醛-Knoevenagel反应和相关的新型串联脱缩醛-3CRs，用于合成吡喃环化杂环。在串联脱缩醛化反应中，乙酸根离子在促进质子转移方面发挥着重要作用，这使得
• El-Taweel; Ibrahim; Hanna, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2001, vol. 140, # 5, p. 287 - 296
  作者：El-Taweel、Ibrahim、Hanna

  DOI：——

  日期：——