boron difluoride complex of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone | 1217552-67-4

• 英文名称: boron difluoride complex of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone
• 英文别名: 3-acetyl-4-(difluoroboryloxy)-1-methylquinolin-2(1H)-one；3-acetyl-4-difluoroboryloxy-1-methyl-2-quinolone
• CAS: 1217552-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BF₂NO₃
• 分子量: 265.024
• InChiKey: YJBUVGUHJSCKBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  boron difluoride complex of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮。第 19 部分。 使用二氧化硒氧化 3-Acetyl-1-Alkyl-4-Hydroxyquinolin-2(1H)-One 的新结果和意外结果

  摘要：

  摘要 描述了在 Riley 条件下使用二氧化硒氧化 3-乙酰基-1-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮。氧化反应产生了 2 种出乎意料的 α-酮酸及其脱水二聚体衍生物的混合物。在不同的反应条件下研究氧化反应，以最大限度地提高产率和优化反应条件。此外，1-烷基-4-羟基-3-(2-硝基乙酰基)喹啉-2(1H)-one和/或3-乙酰基-1-烷基-4-二氟-硼烷氧基喹啉-2(1H)-one衍生物是在硼配合物的情况下，进行相同的氧化反应，从而提高反应产率和选择性。脱水二聚体的碱性降解导致 4-羟基-2-氧喹啉-3-羧酸的形成，而在相同条件下，α-酮酸进行脱草酰化。[本文有补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看以下免费补充文件：附加图]。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.787999
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 boron difluoride complex of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  NLOphoric Red Emitting Bis Coumarins with O-BF2-O core - Synthesis, Photophysical Properties and DFT Studies

  摘要：

  采用香豆素核作为供体，硼键香豆素作为受体合成红色发光染料。 7-(N,N-二乙氨基)-香豆素3-醛与3-乙酰基-4-羟基-香豆素、7-(N,N-二乙氨基)-3-乙酰基-4-羟基-香豆素和3-乙酰基反应-4-羟基-1-甲基-喹诺酮形成相应的查耳酮。与母体香豆素相比，合成的查耳酮虽然发生红移，但不在红色区域发射。 BF2 络合被用作在分子中引入红移的工具。发现合成的 BF2 配合物发射红光并显示出更高的单光子吸收截面。根据溶剂极性参数研究了这些染料显示的溶剂化变色现象。 DFT 计算用于了解合成染料的光物理性质。通过溶剂化显色和计算方法评估了染料的 NLO 特性。所有合成的分子均通过 HRMS 和 NMR 光谱分析进行表征。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1733-8

文献信息

• Synthesis and condensation reactions of the boron difluoride complex with 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone
  作者：A. V. Manaev、I. N. Okhrimenko、K. A. Lyssenko、V. F. Traven’

  DOI：10.1007/s11172-008-0229-y

  日期：2008.8

  A reaction of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone with boron trifluoride etherate gave its boron difluoride complex. Condensation of this complex with various carbonyl compounds afforded new 2-quinolone derivatives (polymethine and styryl dyes) that intensely absorb in the visible region of the spectrum and show effective fluorescence.

  3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-2-喹诺酮与三氟化硼醚合物的反应得到其二氟化硼络合物。这种复合物与各种羰基化合物的缩合得到了新的 2-喹诺酮衍生物（聚甲川和苯乙烯基染料），它们在光谱的可见光区域强烈吸收并显示出有效的荧光。
• 2-Quinolone and coumarin polymethines for the detection of proteins using fluorescence
  作者：Vladyslava B. Kovalska、Kateryna D. Volkova、Alexander V. Manaev、Mykhaylo Yu. Losytskyy、Igor N. Okhrimenko、Valery F. Traven、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.07.009

  日期：2010.2

  A series of novel, polymethine chalcone dye - 2-quinolone derivatives and their boron difluoride complexes were synthesized. The spectral-luminescence properties of a series of 2-quinolones and their coumarin analogues were characterized in the presence of a denaturing agent (sodium dodecyl sulfate), native bovine serum albumin as well as a combination of serum albumin and sodium dodecyl sulfate. A study of the influence of the BF(2)-ether group on the sensitivity of the polymethine dyes to proteins revealed that three of the dyes, namely two hydroxyquinoline dyes containing a 4-diethylamino-2-hydroxyphenyl substituent and a coumarine dye that contained an indolenine substituent, displayed high emission and bright fluorescence (quantum yield <= 0.27) and thus offer promise for use in protein detection. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.