3-acetyl-1-methyl-4-tosyloxy-2(1H)-quinolone | 127855-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-methyl-4-tosyloxy-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-acetyl-1-methyl-4-tolylsulfonyl-2(1H)-quinolone；(3-Acetyl-1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 127855-74-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 371.414
• InChiKey: ZOTXHAUKPFWQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-methyl-4-tosyloxy-2(1H)-quinolone 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-acetyl-1-methyl-4-<(triphenylphosphoranylidene)amino>-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Stadlbauer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 821 - 823

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-acetyl-1-methyl-4-tosyloxy-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Stadlbauer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 821 - 823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroelectrocyclic reaction of 4-azido-3-hydrazonoalkyl-quinolines to 2-arylaminopyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolones
  作者：Gerhard Hojas、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570370625

  日期：2000.11

  derivatives 1 via tosylates 3 or chlorides 5, reacted with arylhydrazines 6 to generate 4-azido-3-hydrazonoalkylquinolines 7. Thermolysis of 7 gave ring closure products which were assigned to 2-arylaminopyrazolo[4,3-c]quinolones 10. The thermal decomposition conditions of the azides 4 and 7 were studied by differential scanning calorimetry (DSC).

  从4-羟基衍生物1经由甲苯磺酸酯3或氯化物5获得的4-叠氮基-3-酰基喹诺酮4与芳基肼6反应，生成4-叠氮基-3-肼基烷基喹啉7。热解7得到闭环产物，其分配给2-芳基氨基吡唑并[4，3- c ]喹诺酮类化合物10。通过差示扫描量热法（DSC）研究了叠氮化物4和7的热分解条件。
• Synthesis of quinolin-4-yl substituted malonates, cyanoacetates, acetoacetates and related compounds
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Anna E. Täubl、Hoai V. Dang、Claudia Reidlinger、Klaus Zangger

  DOI：10.1002/jhet.5570430118

  日期：2006.1

  CH-acidic compounds such as malonates 2a,b, ethyl cyanoacetate (2c), malononitrile (2d), ethyl acetoacetate (2e), acetylacetone (2f) or dimedone (2g) under mild conditions and good yields to quinolin-4-yl substituted derivatives 3-8 and 11. With 3-phenylsulfonylquinolones 1i-k a redox reaction to 2-hydroxy-2-quinolin-4-yl-malonates 9 was observed. Amination of 3-nitroquinolinyl malonate 3f leads to

  4-氯或4-甲苯氧基喹啉1和10与CH酸性化合物反应，例如丙二酸酯2a，b，氰基乙酸乙酯（2c），丙二腈（2d），乙酰乙酸乙酯（2e），乙酰丙酮（2f）或二甲基酮（2g）在温和的条件下，对喹啉-4-基取代的衍生物3-8和11具有良好的收率。用3-苯基磺酰基喹诺酮类化合物1i-k，观察到对2-羟基-2-喹啉-4-基丙二酸酯9的氧化还原反应。3-硝基喹啉基丙二酸酯3f的胺化反应生成马洛酯酰胺13和14。
• ROSCHGER, PETER;STADLBAUER, WOLFGANG, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 821-823
  作者：ROSCHGER, PETER、STADLBAUER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Roschger, Peter; Stadlbauer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 821 - 823
  作者：Roschger, Peter、Stadlbauer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——