4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮 | 18706-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methylpyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 18706-63-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• mdl: MFCD00218511
• 分子量: 243.219
• InChiKey: JLMOERHCVYAGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  327-328 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  517.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-羟基-N-甲基-2-喹啉
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮。第 19 部分。 使用二氧化硒氧化 3-Acetyl-1-Alkyl-4-Hydroxyquinolin-2(1H)-One 的新结果和意外结果

  摘要：

  摘要 描述了在 Riley 条件下使用二氧化硒氧化 3-乙酰基-1-烷基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮。氧化反应产生了 2 种出乎意料的 α-酮酸及其脱水二聚体衍生物的混合物。在不同的反应条件下研究氧化反应，以最大限度地提高产率和优化反应条件。此外，1-烷基-4-羟基-3-(2-硝基乙酰基)喹啉-2(1H)-one和/或3-乙酰基-1-烷基-4-二氟-硼烷氧基喹啉-2(1H)-one衍生物是在硼配合物的情况下，进行相同的氧化反应，从而提高反应产率和选择性。脱水二聚体的碱性降解导致 4-羟基-2-氧喹啉-3-羧酸的形成，而在相同条件下，α-酮酸进行脱草酰化。[本文有补充材料。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看以下免费补充文件：附加图]。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.787999
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 丙二酸二乙酯 以55%的产率得到4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。2 †。的4-羟基-1-甲基-2-氧代二氢喹啉-3-基乙酸和相关的四唑基衍生物合成‡

  摘要：

  从潜在的吡咯并喹诺酮2开始，已经完成了一些潜在的抗炎化合物的合成，例如四唑衍生物7和9，以及杂芳基乙酸12及其内酯13。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210659

文献信息

• Chemistry of Substituted Quinolinones. Part II Synthesis of Novel 4-Pyrazolylquinolinone Derivatives
  作者：Mohamed Abass

  DOI：10.1080/00397910008086898

  日期：2000.8

  Abstract 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) was treated with chlorophthalazine, nitrous acid, isothiocyanates and isatines, and also utilized as' a precursor for some new 4-pyrazolylquinolinones. Reaction of 2 with certain 3-acylquinolinones afforded quinolinylpyrazoloquinolinones and/or quinolinylpyrazolylquinolinones.

  摘要 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) 用氯酞嗪、亚硝酸、异硫氰酸盐和靛红处理，并用作一些新的4-吡唑基喹啉酮的前体。2与某些3-酰基喹啉酮反应得到喹啉基吡唑并喹啉酮和/或喹啉基吡唑基喹啉酮。
• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Alekshun N. Michael

  公开号：US20060160799A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  提供了作为抗感染剂有用的取代苯并咪唑化合物，可以降低微生物的抗药性、毒力或生长。提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制药制剂，例如，用于降低抗生素抗性和抑制生物膜。
• Reactions with 2(1<i>H</i>)-Quinolinone and Coumarine Derivatives: New Routes to Polysubstituted 2(1<i>H</i>)-Quinolinone and Coumarine Derivatives
  作者：Fathy Mohamed Abdel Aziz El-Taweel、Salah Zaki Ahmed Sowellim、Abdel Ghani Ali Elagamey

  DOI：10.1246/bcsj.68.905

  日期：1995.3

  Whereas 2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione (2a) or 3-acetyl-1-methyl-2(1H)-quinolinone (3a) reacted with the benzylidenenitriles 1a—f or a mixture of either malononitrile or ethyl cyanoacetate and aromatic aldehydes in ethanol/piperidine to give 4H-pyran derivatives 8, the reaction of 2b,c or 3b,c with the same reagents afforded 4,6-dihydro-5H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-ones 11. Compounds 11 were

  而2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮(2a)或3-乙酰基-1-甲基-2(1H)-喹啉酮(3a)与亚苄基腈1a-f或丙二腈或氰基乙酸乙酯和芳香醛在乙醇/哌啶中的混合物得到 4H-吡喃衍生物 8，2b,c 或 3b,c 与相同的试剂反应得到 4,6-二氢-5H-吡喃 [3, 2-c]quinolin-5-ones 11. 化合物 11 也由 1a-f 和 3d,e,f 制备。吡喃并[3,2-c]香豆素2d与1a反应生成6H,11H-[2]苯并吡喃[4,3-c][1]苯并吡喃-6,11-二酮(15)。用氰化钾水溶液或羟胺处理 17 分别得到 2(1H)-喹啉酮衍生物 19 和 20。
• Rapid preparation of pyranoquinolines using microwave dielectric heating in combination with fractional product distillation
  作者：Tahseen Razzaq、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.052

  日期：2007.4

  microwave-assisted cyclocondensation of N-methylaniline with 2 equiv of diethyl malonate. Key to the success of the synthesis was the use of open vessel controlled microwave heating technology, allowing the simultaneous removal of the formed ethanol from the reaction mixture by fractional distillation.

  通过N-甲基苯胺与2当量的丙二酸二乙酯的微波辅助环缩合反应制得4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2,5（6 H）-二酮。合成成功的关键是使用开放容器控制的微波加热技术，该技术允许通过分馏同时从反应混合物中除去生成的乙醇。
• Design, synthesis and biological evaluation of fused naphthofuro[3,2-c] quinoline-6,7,12-triones and pyrano[3,2-c]quinoline-6,7,8,13-tetraones derivatives as ERK inhibitors with efficacy in BRAF-mutant melanoma
  作者：Ashraf A. Aly、Essmat M. El-Sheref、Momtaz E.M. Bakheet、Mai A.E. Mourad、Stefan Bräse、Mahmoud A.A. Ibrahim、Martin Nieger、Boyan K. Garvalov、Kevin N. Dalby、Tamer S. Kaoud

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.044

  日期：2019.2

  2-c]quinoline-6,7,8,13-tetraones 5a,b and 6, as potential ERK inhibitors. New inhibitors were synthesized and identified by different spectroscopic techniques and X-ray crystallography. They were evaluated for their ability to inhibit ERK1/2 in an in vitro radioactive kinase assay. 3b and 6 inhibited ERK1 with IC50s of 0.5 and 0.19 µM, and inhibited ERK2 with IC50s of 0.6 and 0.16 µM respectively. Kinetic

  大约60％的人类癌症表现出增强的ERK1和ERK2活性，反映了它们在肿瘤发生和发展中的多重作用。获得性抗药性，特别是与MAPK激活（RAF / MEK / ERK）通路相关的机制，代表了目前对黑素瘤和其他几种癌症治疗的重大挑战。最近，针对ERK的发展已成为克服这一阻力的潜在诱人策略。在此，我们报告了一系列新颖的融合萘酚呋喃并[3,2-c]喹啉-6,7,12-三酮3a-f和吡喃并[3,2-c]喹啉-6,7,8， 13-四酮5a，b和6，作为潜在的ERK抑制剂。合成了新的抑制剂，并通过不同的光谱技术和X射线晶体学对其进行了鉴定。在体外放射性激酶测定中评估了它们抑制ERK1 / 2的能力。3b和6分别以0.5和0.19 µM的IC50抑制ERK1，并以0.6和0.16 µM的IC50抑制ERK2。动力学机理研究表明，这些抑制剂是ATP竞争性抑制剂，其中6种抑制ERK2的Ki为0.09 µM。测试