N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸 | 86123-95-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸
• 中文别名: Boc-O-甲基-D-丝氨酸；拉考沙胺中间体-BOC；(R)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-甲氧基丙酸；BOC-O-甲基-D-丝氨酸
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-methyl-D-serine
• 英文别名: N-Boc-O-methyl-D-serine；(R)-2-N-Boc-amino-3-methoxypropanoic acid；(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxypropionic acid；(R)-2-N-Boc-amino-3-methoxypropionic acid；(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-methoxypropanoic acid；(2R)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 86123-95-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: RFGMSGRWQUMJIR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

制备方法：用作拉科酰胺中间体。

用途简介：暂无具体信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 拉科酰胺中间体
  参考文献：
  名称：

  一种拉科酰胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种拉科酰胺的制备工艺，其以D‑丝氨酸为起始原料，经氨基保护后进行甲基化反应，然后在羧基活化剂存在条件下与苄胺缩合，脱去氨基保护基，经酰胺化反应得到拉科酰胺，总收率达到66%以上。该方法不仅收率高，且操作简便，所得产品纯度高，尤其适合于工业化生产。

  公开号：

  CN104030943B
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxypropionate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE QUINAZOLINE

  摘要：

  一种式(I)的喹唑啉衍生物，其中：R1、R2、R3、R3a、R4、R5、R5a、R6、R7、a、m和p如描述中所定义。还声明含有该喹唑啉衍生物的药物组合物，以及将该喹唑啉衍生物用作药物和制备该喹唑啉衍生物的方法。式(I)的喹唑啉衍生物在治疗高增殖性疾病如癌症方面具有用途。

  公开号：

  WO2005075439A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXY-PROPIONAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-2-ACÉTAMIDO-N-BENZYL-3-MÉTHOXYPROPIONAMIDE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011099033A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Processes for preparing and purifying (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxy- propionamide of formula-1 and intermediates thereof are provided.

  提供了制备和纯化式-1中(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺及其中间体的过程。
• [EN] N-OPTIONALLY SUBSTITUTED ARYL-2-OLIGOMER-3-ALKOXYPROPIONAMIDES<br/>[FR] ARYL-2-OLIGOMÈRE-3-ALCOXYPROPIONAMIDES ÉVENTUELLEMENT SUBSTITUÉS EN N
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2012051551A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to (among other things) N-optionally substituted aryl- 2-oligomer-3-alkoxypropionamides and compositions comprising the same. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  这项发明涉及（其他事项之一）N-选择性取代芳基-2-寡聚体-3-烷氧基丙酰胺和包含其的组合物。根据本发明的化合物，当通过多种给药途径之一给予时，表现出比缺乏寡聚体的相应化合物更多的优点。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LACOSAMIDE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2011095995A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Present invention relates to an improved and commercial process for the preparation of lacosamide ((R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropanamide) of formula (I). Present process utilizes high purity crystalline solids of formulae (XXXII) and (XIII) as key intermediates. Lacosamide is indicated for the adjunctive treatment of partial onset seizures in patients aged at least 17 years.

  本发明涉及一种改进的商业化过程，用于制备拉考酰胺（(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺）的化学式(I)。目前的工艺利用化学式(XXXII)和(XIII)的高纯度晶体固体作为关键中间体。拉考酰胺适用于至少17岁的患者的部分发作性癫痫的辅助治疗。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  申请人：Muddasani Pulla Reddy

  公开号：US20130035508A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Present invention relates to an improved and commercial process for the preparation of lacosamide ((R)-2-acetami-do-N-benzyl-3-methoxypropanamide) of formula (I). Present process utilizes high purity crystalline solids of formulae (XXXII) and (XIII) as key intermediates. Lacosamide is indicated for the adjunctive treatment of partial onset seizures in patients aged at least 17 years.

  本发明涉及一种改进的商业化过程，用于制备拉考酰胺（(R)-2-乙酰胺基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺）的化学式(I)。目前的工艺利用化学式(XXXII)和(XIII)的高纯度结晶固体作为关键中间体。拉考酰胺适用于至少17岁的患者的部分发作性癫痫的辅助治疗。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE LACOSAMIDE UTILISANT DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：JUBILANT LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014155264A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides an improved and commercial process for the preparation of Lacosamide having formula (I). Further, the present invention also provides the novel intermediate compounds of formula (VI) and (VII) and their process for the preparation. Present process utilizes compound of formula (VI) and (VI)I as key novel intermediates for the preparation of Lacosamide.

  本发明提供了一种改进的商业化制备拉考酰胺（化学式I）的工艺。此外，本发明还提供了化学式（VI）和（VII）的新型中间体化合物及其制备工艺。目前的工艺利用化学式（VI）和（VII）的化合物作为制备拉考酰胺的关键新型中间体。