N-叔丁氧羰基-O-对甲苯磺酰基丝氨酸甲酯 | 56926-94-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-O-对甲苯磺酰基丝氨酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-O-tosyl-L-serinate
• 英文别名: Boc-Ser(Tos)-OMe；methyl (2S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 56926-94-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇S
• 分子量: 373.427
• InChiKey: VVBLIPVUGGNLGW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75℃
• 沸点：
  520.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

Boc-Ser(Tos)-OMe是一种丝氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-对甲苯磺酰基丝氨酸甲酯 在 lithium selenate 、 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Internally stabilized selenocysteine derivatives: syntheses, 77Se NMR and biomimetic studies

  摘要：

  从市售氨基酸 L-丝氨酸开始，合成了硒代半胱氨酸（[Sec]2）和芳基取代的硒代半胱氨酸（Sec）衍生物。通过核磁共振（1H、13C 和 77Se）和 TOF 质谱等分析技术对这些化合物进行了表征。这项研究表明，引入能与硒相互作用的氨基/亚氨基取代基可以稳定 Sec 衍生物。这项研究进一步表明，Sec 衍生物中的氧化-消除反应可用于生成具有内部稳定取代基的生物活性硒醇。

  DOI：

  10.1039/b505299h
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 生成 N-叔丁氧羰基-O-对甲苯磺酰基丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机酸类化合物合成氨基酸对映体

  摘要：

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96546-9

文献信息

• 含硒化合物及其制备和应用
  申请人：北京桦冠生物技术有限公司

  公开号：CN112552348B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明公开了一类如式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、溶剂合物、水合物、多晶型、前药或同位素变体，以及它们的混合物，以及所述化合物与铂化合物反应生成的含硒含铂的新型药物。
• NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：IntoCell, Inc.

  公开号：US20190367488A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides compounds and compositions capable of extending lifespan, and methods of use thereof.

  本公开提供了能够延长寿命的化合物和组合物，以及其使用方法。
• Synthesis of a Selenocysteine-Containing Peptide by Native Chemical Ligation
  作者：Matt D. Gieselman、Lili Xie、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol015712o

  日期：2001.5.1

  synthesis of selenocysteine derivatives and selenocysteine-containing peptides is described. Fmoc-Se-p-methoxybenzylselenocysteine (1) was prepared and used for solid-phase synthesis of peptides with an N-terminal unprotected selenocysteine. Subsequent native chemical ligation with a peptide thioester provided a 17-mer that corresponds to the C-terminus of ribonucleotide reductase with selenocysteine in place

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。
• Synthesis and Biological Evaluation of CF ₃ Se‐Substituted α‐Amino Acid Derivatives
  作者：Zhou‐Zhou Han、Tao Dong、Xiao‐Xia Ming、Fu Kuang、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202100451

  日期：2021.10.15

  the ′Se′ in Selective: CF3Se-containing α-amino acid derivatives were readily synthesized from natural amino acids and [Me4N][SeCF3]. Some of the derivatives were found to be effective inhibitors towards MCF-7, HCT116, and SK-OV-3 cells. These results implicated that the CF3Se moiety can be used as a potential pharmaceutically relevant group in the synthesis and modification of biologically active

  将'Se'置于选择性： CF 3 Se 含α-氨基酸衍生物很容易由天然氨基酸和[Me 4 N][SeCF 3 ]合成。一些衍生物被发现是 MCF-7、HCT116 和 SK-OV-3 细胞的有效抑制剂。这些结果暗示CF 3 Se 部分可用作生物活性分子的合成和修饰中的潜在药学相关基团。
• Benzodioxole derivatives and hepatopathy improvers comprising the same
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05227398A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  Hepatopathy improvers contain as an effective ingredient one or more of benzodioxole derivatives represented by the following formula: ##STR1## wherein A means a particular N- or S-containing group. Most of these benzodioxole derivatives are novel.

  肝病改善剂包含以下公式所代表的一种或多种苯二噁唑衍生物作为有效成分：##STR1## 其中A表示特定的含氮或含硫基团。这些苯二噁唑衍生物大多是新颖的。