L-O-甲基-N-乙酰酪氨酸乙酯 | 35061-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-O-甲基-N-乙酰酪氨酸乙酯
• 英文名称: (S)-ethyl 2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: L-O-methyl-N-acetyltyrosine ethyl ester；ethyl (2S)-2-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 35061-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: OUMZXZPYKXNBDX-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-O-甲基-N-乙酰酪氨酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of tamsulosin and its aralkylamine derivatives

  摘要：

  本发明公开了一种合成坦洛新及其芳基胺衍生物的新工艺，特别是具有以下化学式1的(R)-(−)-5-{2-[2-(2-烷氧基苯氧基)乙基氨基]丙基}-2-烷氧基苯磺酰胺（其中R1和R2代表C1-C4烷基基团）及其盐酸盐，以及其他各种药用盐。坦洛新盐酸盐（R1=Et，R2=Me，在其盐酸盐形式中）是前列腺α-A肾上腺素受体的拮抗剂。坦洛新•HCl呈白色晶体，约在230°C左右分解熔化。它在水和甲醇中溶解度较低，在冰乙酸和乙醇中稍溶，在醚中几乎不溶。

  公开号：

  US20070015939A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-O-甲基-L-酪氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 L-O-甲基-N-乙酰酪氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  L-3-hydroxymethyltyrosine and salts thereof for lowering blood pressure

  摘要：

  L-3-羟甲基酪氨酸及其药用盐在降低血压和其组合物中有用。

  公开号：

  US04022910A1

文献信息

• A chiral bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino esters, enamides, and dimethyl itaconate
  作者：Kazunori Kurihara、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.086

  日期：2009.7

  High performance of Me-BIPAM for enantioselective hydrogenation of α-dehydroamino esters, enamides, and dimethyl itaconate was demonstrated. [Rh(Me-BIPAM)(diene)]X (diene = cod, nbd; X = BF4, PF6, SbF6) gave optically active β-aryl α-amino esters up to 99% ee, 1-arylethylamines up to 97% ee, methyl 2-acetylaminobutanoate with 90% ee, and dimethyl 2-methylsuccinate with 97% ee under 0.3−0.8 MPa dihydrogen

  证明了Me-BIPAM对α-脱氢氨基酯，酰胺和衣康酸二甲酯的对映选择性氢化的高性能。[Rh（Me-BIPAM）（二烯）] X（二烯= cod，nbd; X = BF 4，PF 6，SbF 6）得到的旋光性β-芳基α-氨基酯含量高达ee的99％，1-芳基乙基胺含量高达在0.3-0.8 MPa的二氢和0.1-1 mol％的催化剂载量下，达到97％ee，具有90％ee的2-乙酰氨基丁酸甲酯和具有97％ee的2-甲基琥珀酸二甲酯。
• New chiral ferrocene/indole-based diphosphine ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins
  作者：Zaheer Abbas、Xin-Hu Hu、Aijaz Ali、You-Wei Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151860

  日期：2020.5

  Convenient synthesis of a new family of chiral ferrocene/indole-based diphosphine ligands, (Rc,Rp)-IndoFerroPhos (L), from (Sc,Rp)-PPFA and 2-(diphenylphosphino)indole has been described. These new ligands exhibited high efficiency in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins including α-dehydroamino acid esters, α-enamides and dimethyl itaconate, in which up to >99% yield

  已经描述了从（S c，R p）-PPFA和2-（二苯基膦基）吲哚方便地合成新的手性二茂铁/吲哚基二膦配体家族（R c，R p）-IndoFerroPhos（L）。这些新的配体在Rh催化的功能化烯烃（包括α-脱氢氨基酸酯，α-烯酰胺和衣康酸二甲酯）的Rh催化不对称氢化中表现出很高的效率，其中产率高达99％以上，ee达到98％。
• Chemoselective O-methylation of phenols under non-aqueous condition
  作者：Anindita Basak (née Nandi)、Mrinal K. Nayak、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00885-5

  日期：1998.7

  Chemoselective O-methylation of substituted phenols makes place in dry tetrahydrofuran (THF) in the presence of LiOH . H2O and dimethylsulfate (DMS). Quantitative methyl transfer from DMS preserves the atom economy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Process for preparation of tamsulosin and its derivatives
  申请人：Well-being Biochemical Corp.

  公开号：EP1734036B1

  公开（公告）日：2011-08-31
• US4022910A
  申请人：——

  公开号：US4022910A

  公开（公告）日：1977-05-10