3-acetyl-8-(diethylaminomethyl)-7-hydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-8-(diethylaminomethyl)-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-Acetyl-8-(diethylaminomethyl)-7-hydroxychromen-2-one；3-acetyl-8-(diethylaminomethyl)-7-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: QHTWCFUTUVPJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-acetyl-8-(diethylaminomethyl)-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-7-羟基香豆素中氨基甲基化的区域选择性：曼尼希碱和贝蒂碱

  摘要：

  7-羟基香豆素是抗发炎药物开发的优先结构。在这项研究中，设计，合成和测试了几种新的3-乙酰基-7-羟基香豆素衍生物作为抗炎药。有趣的是，曼尼希碱和贝蒂碱是在酸性或中性条件下分别获得的。通过分析Voronoi变形密度（VDD）原子电荷，基于原子电子密度分布研究了氨基甲基化的区域选择性，这可以合理地解释实验结果。对一氧化氮（NO）和肿瘤坏死因子α（TNF-α）释放的检测表明，曼尼希碱比相应的贝蒂碱具有更强的抗炎活性。

  DOI：

  10.1039/d1nj01584b

文献信息

• Regioselectivity of aminomethylation in 3-acetyl-7-hydroxycoumarins: Mannich bases and Betti bases
  作者：Fan Gao、Deng Tao、Cheng Ju、Bei-Bei Yang、Xiu-Qi Bao、Dan Zhang、Tian-Tai Zhang、Li Li

  DOI：10.1039/d1nj01584b

  日期：——

  for anti-inflammatory drug development. In this study, several new 3-acetyl-7-hydroxycoumarin derivatives were designed, synthesized and tested as anti-inflammatory agents. Interestingly, Mannich bases and Betti bases were separately obtained under acidic or neutral conditions. The regioselectivity of aminomethylation was studied based on the atomic electron density distribution by analysing the Voronoi

  7-羟基香豆素是抗发炎药物开发的优先结构。在这项研究中，设计，合成和测试了几种新的3-乙酰基-7-羟基香豆素衍生物作为抗炎药。有趣的是，曼尼希碱和贝蒂碱是在酸性或中性条件下分别获得的。通过分析Voronoi变形密度（VDD）原子电荷，基于原子电子密度分布研究了氨基甲基化的区域选择性，这可以合理地解释实验结果。对一氧化氮（NO）和肿瘤坏死因子α（TNF-α）释放的检测表明，曼尼希碱比相应的贝蒂碱具有更强的抗炎活性。