3-acetyl-8-(diethylaminomethyl)-7-hydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-8-(diethylaminomethyl)-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-Acetyl-8-(diethylaminomethyl)-7-hydroxychromen-2-one；3-acetyl-8-(diethylaminomethyl)-7-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: QHTWCFUTUVPJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-acetyl-8-(diethylaminomethyl)-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-7-羟基香豆素中氨基甲基化的区域选择性：曼尼希碱和贝蒂碱

  摘要：

  7-羟基香豆素是抗发炎药物开发的优先结构。在这项研究中，设计，合成和测试了几种新的3-乙酰基-7-羟基香豆素衍生物作为抗炎药。有趣的是，曼尼希碱和贝蒂碱是在酸性或中性条件下分别获得的。通过分析Voronoi变形密度（VDD）原子电荷，基于原子电子密度分布研究了氨基甲基化的区域选择性，这可以合理地解释实验结果。对一氧化氮（NO）和肿瘤坏死因子α（TNF-α）释放的检测表明，曼尼希碱比相应的贝蒂碱具有更强的抗炎活性。

  DOI：

  10.1039/d1nj01584b