(E)-7-methoxy-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 916829-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-methoxy-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(E)-(4-methoxystyryl-carbonyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one；7-methoxy-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 916829-03-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: APRBUVVLQMXDKH-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-7-methoxy-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-查尔酮杂种作为MAO-B的抑制剂：生物活性和计算机模拟研究

  摘要：

  合成了十四种在香豆素的C3碳原子上被α，β-不饱和酮改性的香豆素衍生的化合物。这些化合物可以被称为查库香豆素（3-肉桂酰基-2 H-色氨酸-2-酮）。查耳酮和香豆素在药物化学中都是公认的支架，具有多种生物学和药理学特性，其中神经保护活性和多种酶抑制作用（包括线粒体酶系统）脱颖而出。对单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂的评估引起了人们对于帕金森氏症等神经退行性疾病治疗剂的浓厚兴趣。在此处评估的针对MAO-B的14种硫氰酸酯中，ChC4表现出最强的体外活性，IC 50= 0.76±0.08 µM。计算对接，分子动力学和MM / GBSA研究，证实ChC4非常稳定地结合到活性rMAO-B位点，解释了实验抑制数据。

  DOI：

  10.3390/molecules26092430

文献信息

• 3-Acyl coumarins, thiochromones and quinolones and therapeutic uses thereof
  申请人：Reddy M.V. Ramana

  公开号：US20090275650A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.

  式I的化合物：其中R1，R2，M，Q和n的定义如本文所述，可用作抗增殖剂，包括例如作为抗癌剂。
• Process for photopolymerization by exposure of a photosensitive lithographic printing plate
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1273971B1

  公开（公告）日：2010-02-10
• US8067461B2
  申请人：——

  公开号：US8067461B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• [EN] 3-ACYL COUMARINS, THIOCHROMONES AND QUINOLONES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] 3-ACYL COUMARINES, THIOCHROMONES ET QUINOLONES ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2006132947A2

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] Compounds of Formula:(I) wherein R¹, R², M, Q and n are as defined herein, are useful as antiproliferative agents including, for example, as anticancer agents.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés de formule (I) dans laquelle R¹, R², M, Q et n sont tels que définis dans la description. Lesdits composés sont utiles en tant qu'agents antiprolifératifs, y compris, par exemple, en tant qu'agents anticancéreux.
• Coumarin-Chalcone Hybrids as Inhibitors of MAO-B: Biological Activity and In Silico Studies
  作者：Guillermo Moya-Alvarado、Osvaldo Yañez、Nicole Morales、Angélica González-González、Carlos Areche、Marco Tulio Núñez、Angélica Fierro、Olimpo García-Beltrán

  DOI：10.3390/molecules26092430

  日期：——

  (3-cinnamoyl-2H-chromen-2-ones). Both chalcones and coumarins are recognized scaffolds in medicinal chemistry, showing diverse biological and pharmacological properties among which neuroprotective activities and multiple enzyme inhibition, including mitochondrial enzyme systems, stand out. The evaluation of monoamine oxidase B (MAO-B) inhibitors has aroused considerable interest as therapeutic agents

  合成了十四种在香豆素的C3碳原子上被α，β-不饱和酮改性的香豆素衍生的化合物。这些化合物可以被称为查库香豆素（3-肉桂酰基-2 H-色氨酸-2-酮）。查耳酮和香豆素在药物化学中都是公认的支架，具有多种生物学和药理学特性，其中神经保护活性和多种酶抑制作用（包括线粒体酶系统）脱颖而出。对单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂的评估引起了人们对于帕金森氏症等神经退行性疾病治疗剂的浓厚兴趣。在此处评估的针对MAO-B的14种硫氰酸酯中，ChC4表现出最强的体外活性，IC 50= 0.76±0.08 µM。计算对接，分子动力学和MM / GBSA研究，证实ChC4非常稳定地结合到活性rMAO-B位点，解释了实验抑制数据。