3-(bromoacetyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(bromoacetyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3-(2-bromoacetyl)coumarin；3-bromoacetyl-7-hydroxycoumarin；7-Hydroxy-3-(2-bromoacetyl) coumarin；3-(2-bromoacetyl)-7-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₁H₇BrO₄
• 分子量: 283.078
• InChiKey: RGZBKAVJQZOUBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙沙星 、 3-(bromoacetyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45.7%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[2-(7-hydroxycoumarin-3-yl)-2-oxo]ethylpiperazin-1-yl}-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有香豆素部分的氟喹诺酮衍生物的合成和体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  设计、合成了一系列加替沙星、环丙沙星和 8-OCH3 环丙沙星香豆素衍生物，与母体氟喹诺酮类药物相比，亲油性显着提高，并通过 1H-NMR、MS 和 HRMS 进行表征。评估了这些衍生物对耻垢分枝杆菌 CMCC 93202 和 MTB H37Rv ATCC 27294 的体外活性。所有合成的化合物对耻垢分枝杆菌 CMCC 93202 的活性均低于母体化合物，但发现化合物 6 的活性为比环丙沙星、8-OCH3 环丙沙星、莫西沙星和利福平强 2-8 倍，与加替沙星对抗 MTB H37Rv ATCC 27294 的效果相当。这些结果表明测试化合物的亲脂性不是影响抗分枝杆菌活性的唯一参数。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000256
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(bromoacetyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪杂环杂化物的合成方法

  摘要：

  通过 2-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,描述了具有芳香族或杂环 α-溴乙酰衍生物的 2,4]三唑-3-基)苯酚。该合成程序从未受保护的苯酚开始。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591991

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Thiazole, Selenazole, Pyrane, and Pyridine Derivatives, Initiated by the Knoevenagel Reaction
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、V. G. Nenaidenko

  DOI：10.1134/s1070428019020131

  日期：2019.2

  (2E,2E)-3,3-(Propane-1,3-diyl)bis[oxy(4,1-phenylene)]bis[2-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acrylonitriles] and functionally substituted pyridines and fused pyrans containing a 3-[1,3-thi(selen)azol-2-yl]-substituent were synthesized by multicomponent condensations initiated by the Knoevenagel reaction. The structures of 2-amino-5-oxo-4-(1-phenylethyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile and 2-amino-7-hexyloxy-4-cyclohexyl-4H-chromene-3-carborutrile were studied by X-ray diffraction analysis.

  (2E,2E)-3,3-( propane-1,3-二基) 双[氧(4,1-苯基)]双[2-(4-芳基-1,3-噻二唑-2-基)丙烯腈]以及含有3-[1,3-噻(硒)唑-2-基]取代基的功能取代吡啶和稠合吡喃类化合物通过由Knoevenagel反应引发的多组分缩合反应合成。通过X射线衍射分析研究了2-氨基-5-氧代-4-(1-苯基乙基)-4,5-二氢吡喃[3,2-c]色烯-3-腈和2-氨基-7-己氧基-4-环己基-4H-色烯-3-羰基的结构。
• Synthesis of Novel 3-(3-(5-Methylisoxazol-3-yl)-7<i>H</i>-[1,2,4]Triazolo [3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazin-6-yl)-2<i>H</i>-Chromen-2-Ones
  作者：Krishnaiah Vaarla、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1002/jhet.2301

  日期：2016.1

  4‐amino‐5‐(5‐methylisoxazol‐3‐yl)‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol (3). This intermediate on further reaction with substituted 3‐(2‐bromo acetyl) coumarins under simple reaction conditions formed the title products 3‐(3‐(5‐methylisoxazol‐3‐yl)‐7H‐[1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazin‐6‐yl‐2H‐chromen‐2‐ones (5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j) in good to excellent yields. All the synthesized compounds were well

  通过使用5-甲基异恶唑-3-羧酸（1），硫代碳酰肼（2）和各种取代的3-（2-溴乙酰基）香豆素（4a，4b）设计和合成了一系列香豆素取代的三唑并噻二嗪衍生物。，4c，4e，4d，4f，4g，4h，4i，4j）。5-甲基异恶唑-3-羧酸与硫代氨基甲酰肼的熔融导致形成中间体4-氨基-5-（5-甲基异恶唑-3-基）-4 - H -1,2,4-三唑-3-硫醇（3）。该中间体与取代的3-（2-溴乙酰基）进一步反应而形成简单的反应条件的标题产物3-（3-（5-甲基异恶唑-3-基）-7下香豆素ħ - [1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪-6-yl-2 H -chromen-2-ones（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j）在所有合成的化合物均通过物理，分析和光谱技术进行了很好的表征。
• Synthesis and Cytotoxicity Activity of Novel Benzotrizolyl Methyl[1,2,4-triazolo][3,4-b]thiadiazinyl Substituted Chromene 2-ones
  作者：S. Yakaiah、K. Durgaprasad、A.K.S. Bhujanga Rao、P. Baby Rani、S. Awantika、G. Buchappa、P. Aparna

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19714

  日期：——

  The biological importance of the coumarins and triazolothiadiazines, prompted as to synthesize a series of novel benzotrizolyl methyl[1,2,4-triazolo][3,4-b]thiadiazinyl substituted chromene 2-ones applying simple experimental conditions with good yields. All the synthesized molecules were well characterized by physical, analytical and spectroscopic techniques. The novel synthesized molecules 5(a-k) were screened for the anticancer activity and some of the molecules exhibited moderate to good activity in vitro.

  香豆素和三唑并噻二嗪的生物学重要性促使我们采用简单的实验条件合成了一系列新型苯并三唑基甲基[1,2,4-三唑][3,4-b]噻二嗪基取代的色烯2-酮，并具有良好的产率。所有合成的分子都通过物理、分析和光谱技术得到了很好的表征。对新合成的分子5(a-k)进行了抗癌活性筛选，部分分子在体外表现出中等至良好的活性。
• Ensembles of rings with a coumarin unit 1. Synthesis of 3-(2-R-thiazol-4-yl)-and 3-(4-R-thiazol-2-yl)coumarins
  作者：Ya. V. Belokon'、S. N. Kovalenko、A. V. Silin、V. M. Nikitchenko

  DOI：10.1007/bf02290865

  日期：1997.10
• Kumar, M.R. Pradeep; Honnalli; Ashalatha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 189 - 192
  作者：Kumar, M.R. Pradeep、Honnalli、Ashalatha

  DOI：——

  日期：——