3',4',5,7-tetramethoxyflav-2-ene | 20052-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4',5,7-tetramethoxyflav-2-ene
• 英文别名: 5,7,3',4'-tetramethoxyflav-2-ene；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromene；2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen；5.7.3'.4'-Tetramethoxy-flav-2-en；5,7,3',4'-Tetramethoxyflav-2-en；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromene
• CAS: 20052-37-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: HZZMBTHDQRTVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4',5,7-tetramethoxyflav-2-ene 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 3',4',5,7-tetramethoxyflavylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Gramshaw et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4040,4041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5,7-tetramethoxyflavylium chloride 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3',4',5,7-tetramethoxyflav-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Gramshaw et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4040,4041

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioactive Phytochemicals: Efficient Synthesis of Optically Active Substituted Flav-3-enes and Flav-3-en-3-o-R Derivatives
  作者：Matthew Chilaka Achilonu、Moosa Mahmood Sedibe、Karabo Shale

  DOI：10.1155/2017/3971253

  日期：——

  3-O-substituted flav-3-ene derivative (3,5,7,3′,4′-pentamethoxyflav-3-ene) 17. The reduction of 4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b with hydrogen afforded a new compound: 3-hydroxy-4-(1,3,5-trihydroxybenzene)-5,7,3′,4′-tetrahydroxyflavan-3-en-3-ol 21 in good yield (95%), while the acetylation of 19a and 21 afforded the expected novel flav-3-en-3-acetoxy derivatives 20 (92%) and 22

  黄酮（2-苯基-2H-色烯）的结构核心通常存在于植物黄酮类化合物中，其表现出广泛的生物活性和多种药理学特征（例如抗氧化和抗癌活性）。黄酮类化合物在药物和合成化学方面引起了极大的兴趣。取代的黄素 3-烯 13 是通过立体选择性消除 5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-甲磺酸酯 12 的 C-3 上的 O-甲磺酰基部分与 1,8-二氮杂双环 [5.4. 0]undec-7-烯。5,7,3',4'-四甲氧基黄烷-3-one 15 与三氟甲磺酸镱在甲醇中反应得到了一种新型的 3-O-取代的黄烷-3-烯衍生物（3,5,7,3',4' -pentamethoxyflav-3-ene) 17. 4-(1,3,5-trihydroxybenzo)-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan-3-one 19b 用氢还原得到一种新化合物：
• Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846
  作者：Bird, T. Geoffrey C.、Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, William R.

  DOI：——

  日期：——
• Brown, Ben R.; Stuart, Ian A.; Tyrrell, A. William R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2563 - 2572
  作者：Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, A. William R.

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg; Fikentscher; Harder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 441, p. 159,166
  作者：Freudenberg、Fikentscher、Harder

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg; Fikentscher; Wenner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 442, p. 321
  作者：Freudenberg、Fikentscher、Wenner

  DOI：——

  日期：——