(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 20728-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 20728-91-0；103302-33-6；121916-10-7；121916-11-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₁
• 分子量: 508.522
• InChiKey: RHNKPJFASVYQAU-NTFXODPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,7,3',4'-tetra-O-methylepicatechin
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXVIII. Isolation and characterization of flavan-3-ol glucosides and procyanidin oligomers from cassia bark (Cinnamomum cassia Blume).

  摘要：

  通过对肉桂树皮进行化学研究，分离出三种黄烷-3-醇葡糖苷（1-3）和三种低聚原花青素（4-6），分别命名为肉桂单宁 A2-A4，以及(-)-表儿茶素(7)、原花青素 B-2 (8)、B-5 (9)和 C-1 (11)和一种双链原花青素(10)。根据化学和光谱证据，化合物 1-3 的特征分别是(-)-表儿茶素 3-O-、8-C-和 6-C-β-D 吡喃葡萄糖苷，而化合物 4-6 则分别是四聚、五聚和六聚原花青素，完全由通过 C(4β)-C(8) 键线性连接的(-)-表儿茶素单元组成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.633
• 作为产物：
  描述：

  (-)-epi-catechin 3-O-β-D-glucopyranoside 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXVIII. Isolation and characterization of flavan-3-ol glucosides and procyanidin oligomers from cassia bark (Cinnamomum cassia Blume).

  摘要：

  通过对肉桂树皮进行化学研究，分离出三种黄烷-3-醇葡糖苷（1-3）和三种低聚原花青素（4-6），分别命名为肉桂单宁 A2-A4，以及(-)-表儿茶素(7)、原花青素 B-2 (8)、B-5 (9)和 C-1 (11)和一种双链原花青素(10)。根据化学和光谱证据，化合物 1-3 的特征分别是(-)-表儿茶素 3-O-、8-C-和 6-C-β-D 吡喃葡萄糖苷，而化合物 4-6 则分别是四聚、五聚和六聚原花青素，完全由通过 C(4β)-C(8) 键线性连接的(-)-表儿茶素单元组成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.633

文献信息

• Tannins and related compounds. XXXVIII. Isolation and characterization of flavan-3-ol glucosides and procyanidin oligomers from cassia bark (Cinnamomum cassia Blume).
  作者：SATOSHI MORIMOTO、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.633

  日期：——

  A chemical examination of the bark of Cinnamomum cassia( ?? ?? ?? ?? : Lauraceae) has led to the isolation of three flavan-3-ol glucosides (1-3) and three oligomeric procyanidins (4-6) named cinnamtannins A2-A4, together with (-)-epicatechin(7), procyanidins B-2 (8), B-5 (9) and C-1 (11), and a doubly-linked proanthocyanidin (10). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, compounds 1-3 were characterized as (-)-epicatechin 3-O-, 8-C- and 6-C-β-D-glucopyranosides, respectively, while compounds 4-6 were shown to be tetrameric, pentameric and hexameric procyanidins, respectively, consisting exclusively of (-)-epicatechin units linked linearly through C(4β)-C(8) bonds.

  通过对肉桂树皮进行化学研究，分离出三种黄烷-3-醇葡糖苷（1-3）和三种低聚原花青素（4-6），分别命名为肉桂单宁 A2-A4，以及(-)-表儿茶素(7)、原花青素 B-2 (8)、B-5 (9)和 C-1 (11)和一种双链原花青素(10)。根据化学和光谱证据，化合物 1-3 的特征分别是(-)-表儿茶素 3-O-、8-C-和 6-C-β-D 吡喃葡萄糖苷，而化合物 4-6 则分别是四聚、五聚和六聚原花青素，完全由通过 C(4β)-C(8) 键线性连接的(-)-表儿茶素单元组成。