3-乙炔基吡啶 | 2510-23-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-乙炔基吡啶
• 中文别名: 间乙炔吡啶；3-乙炔吡啶
• 英文名称: 3-Ethynylpyridine
• 英文别名: 3-pyridylethyne
• CAS: 2510-23-8
• 化学式: C₇H₅N
• 分子量: 103.123
• InChiKey: CLRPXACRDTXENY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C (lit.)
• 沸点：
  83-84 °C/30 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  134 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H228,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 储存条件：
  | Freezer |

SDS

3-乙炔基吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Ethynylpyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃固体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
3-乙炔基吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 3-乙炔基吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 2510-23-8
俗名： 3-Pyridylacetylene
分子式： C7H5N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。远离热/火花/明火/热
表面。禁烟。采取措施防止静电积累。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷冻防爆冰箱。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 36°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 57°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-乙炔基吡啶是一种用于生物化学研究的试剂，可以作为生物材料或有机化合物应用于生命科学的相关研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 在 氨 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的碘催化末端炔烃在水性条件下通过CC键断裂转化为伯酰胺

  摘要：

  描述了可见光诱导的碘催化的CC键的氧化裂解，该裂解用于在水性条件下在氨存在下将末端炔烃转化为伯酰胺。通过先乙炔键的加氢胺化反应，然后释放出二碘甲烷（CH 2 I 2）而产生的这种无金属方案适用于芳族，杂芳族和脂族炔烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500906
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 、 三甲胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-乙炔基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors

  摘要：

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。

  DOI：

  10.1039/c8md00327k
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基2-氯烟酰胺 在 3-乙炔基吡啶 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氯烟酸合成1-烷基-2-苯基-(2,3-二氢-)1,8-萘啶-4-酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10341

文献信息

• 醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN109776253B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法，包括如下步骤：将TEOA、NaOAc、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成顺式烯烃；将配体、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成反式烯烃；还原反应的反应器为密封的耐压反应器，还原反应的温度为120～150℃，还原反应的时间为20～48h；催化剂的用量为炔烃摩尔用量的5～20％，醇的用量为炔烃摩尔用量的10～100倍；R,R‑DIPAMP的用量为炔烃摩尔用量的0.5～5倍。本发明中，催化剂体系具有极高的化学反应和立体选择性，能高产率合成顺式或者反式烯烃产物；催化体系对底物的普适性强，含各种官能团的炔烃都能高效地进行高选择性地还原反应。
• Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design
  作者：Nathan J. Adamson、Haleh Jeddi、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.9b02637

  日期：2019.5.29

  surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C-N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。
• Highly regioselective and sustainable solar click reaction: a new post-synthetic modified triazole organic polymer as a recyclable photocatalyst for regioselective azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Dolly Yadav、Nem Singh、Tae Wu Kim、Jae Young Kim、No-Joong Park、Jin-Ook Baeg

  DOI：10.1039/c9gc00894b

  日期：——

  and regioselectivity. The reaction was studied for a series of substrates and the absolute regioselectivity of a representative triazole product has also been confirmed by X-ray crystallography. The proficiency and chemical orthogonality of the Ni-TLOP are remarkable and it shows enhanced efficiency and regioselectivity. The use of a recyclable photocatalyst and non-hazardous reagents makes the catalytic

  在寻找独特而有效的催化剂以使该过程高效，绿色和可持续的过程中，对药用活性1,2,3-三唑的合成一直进行了严格的审查。在这里，我们提出了一种新的可见光活性镍（II）Cyclam集成的三唑连接的有机聚合物（Ni-TLOP）光催化剂，具有出色的效率和区域选择性，可合成1,2,3-三唑化合物。研究了一系列底物的反应，并且还通过X射线晶体学证实了代表性三唑产物的绝对区域选择性。Ni-TLOP的熟练度和化学正交性非常出色，并且显示出更高的效率和区域选择性。可循环使用的光催化剂和非危险试剂的使用使催化系统具有可持续性和环境友好性。这种光催化的点击反应技术已成功应用于最畅销的抗癫痫药rufinamide的合成。
• Click chemistry-based synthesis and anticancer activity evaluation of novel C-14 1,2,3-triazole dehydroabietic acid hybrids
  作者：Wei Hou、Zhi Luo、Guanjun Zhang、Danhui Cao、Di Li、Haoqiang Ruan、Benfang Helen Ruan、Lin Su、Hongtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.049

  日期：2017.9

  exhibited obviously improved IC50 values ranging from 0.7 to 1.2 μM against a panel of tested cancer cells, but also showed very weak cytotoxicity on normal cells. Preliminary mechanism studies indicated that compound 24 could induce apoptosis in MDA-MB-231 cells and was worth developing into a novel natural product-like anticancer lead by proper structure modification.

  已经建立了一种简洁有效的合成方法，以中到高收率容易地获得一系列新颖的C-14 1,2,3-三唑系绳的脱氢松香酸衍生物。体外抗增殖活性评估表明，大多数杂种在低微摩尔至亚微摩尔IC 50值的多种癌细胞系中均表现出有效的抑制活性。进一步的研究表明，一些这些类似物如20，21，和24也针对在低浓度以剂量依赖性方式耐阿霉素MCF-7克隆有效。值得注意的是，最有效的化合物24具有3-（叔-丁氧基羰基氨基）苯基取代的三唑部分不仅对一组经过测试的癌细胞表现出明显改善的IC 50值，范围为0.7至1.2μM，而且对正常细胞的毒性也很弱。初步的机理研究表明，化合物24可以诱导MDA-MB-231细胞凋亡，通过适当的结构修饰，值得发展为新型的天然产物样抗癌药。
• Discovery of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Computational Design, Metal-Free Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohd Abdullaha、Shabber Mohammed、Mehboob Ali、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00138

  日期：2019.5.3

  NLRP3 inflammasome is an important therapeutic target for a number of human diseases. Herein, computationally designed series of quinazolin-4(3H)-ones were synthesized using iodine-catalyzed coupling of arylalkynes (or styrenes) with O-aminobenzamides. The key event in this transformation involves the oxidative cleavage of the C–C triple/double bond and the release of formaldehyde. The reaction relies

  NLRP3炎性小体是许多人类疾病的重要治疗靶标。本文中，使用碘催化的芳基炔烃（或苯乙烯）与O-氨基苯甲酰胺的偶联反应，合成了一系列计算设计的喹唑啉4（3 H）-1 。此转变的关键事件涉及C–C三键/双键的氧化裂解和甲醛的释放。该反应取决于在无金属条件下C–N键的形成以及C–C键的裂解。硝基取代的喹唑啉-4（3 H）-1 2k通过抑制从ATP刺激的J774A.1细胞中释放的IL-1β抑制NLRP3炎性小体（IC 50 5μM）。

表征谱图