3-乙炔基吡咯 | 71580-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-乙炔基吡咯
• 英文名称: 3-ethynylpyrrole
• 英文别名: 3-ethynyl-1H-pyrrole
• CAS: 71580-43-3
• 化学式: C₆H₅N
• 分子量: 91.1124
• InChiKey: RLXKOXAWZXUMTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基吡咯 、 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种具有大体积炔基侧基的二胺单体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有大体积炔基侧基的二胺单体及其制备方法和应用，所述二胺单体具有大体积刚性侧基，刚性侧基上含有可热交联的炔基基团，可与其它不具有刚性侧基的二胺单体搭配使用制成聚酰亚胺树脂固化膜。由于树脂中含有芳香型大体积炔基侧基，限制了分子链的紧密排列，撑开了分子链间距，使得树脂有更大的自由体积，侧基中的炔基可以交联形成网络结构，抑制了分子链在电场下的取向，有利于降低分子极化率，可有效降低固化膜的介电常数，同时固化膜具有优异的成膜性、耐溶剂性、耐热性。

  公开号：

  CN115626890A
• 作为产物：
  描述：

  1-Triisopropylsilanyl-3-trimethylsilanylethynyl-1H-pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以62%的产率得到3-乙炔基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-arylpyrroles and 3-pyrrolylacetylenes by palladium-catalyzed coupling reactions

  摘要：

  Efficacious methods for the synthesis of 3-arylpyrroles or 3-pyrrolylacetylenes are described based on the palladium-catalyzed coupling of appropriate 1-(triisopropylsilyl)-3-substituted pyrroles with aryl halides or monosubstituted acetylenes and subsequent tetrabutylammonium fluoride desilylation.

  DOI：

  10.1021/jo00032a011

文献信息

• Decomposition of Picolyl Radicals at High Temperature: A Mass Selective Threshold Photoelectron Spectroscopy Study
  作者：Engelbert Reusch、Fabian Holzmeier、Marius Gerlach、Ingo Fischer、Patrick Hemberger

  DOI：10.1002/chem.201903937

  日期：2019.12.20

  The reaction products of the picolyl radicals at high temperature were characterized by mass-selective threshold photoelectron spectroscopy in the gas phase. Aminomethylpyridines were pyrolyzed to initially produce picolyl radicals (m/z=92). At higher temperatures further thermal reaction products are generated in the pyrolysis reactor. All compounds were identified by mass-selected threshold photoelectron

  通过气相质量选择阈值光电子能谱对吡啶甲基自由基在高温下的反应产物进行了表征。氨甲基吡啶热解最初产生吡啶自由基(m/z=92)。在较高温度下，在热解反应器中进一步产生热反应产物。所有化合物均通过质量选择阈值光电子能谱进行鉴定，并对几种迄今尚未探索的反应分子进行了表征。计算中概述了几种解离途径的机制。m/z=91 的光谱，由吡啶甲基氢损失产生，显示四种异构体，两种乙炔基吡咯，其绝热电离能 (IEad ) 为 7.99 eV (2-乙炔基-1H-吡咯) 和 8.12 eV (3-乙炔基-) 1H-吡咯）和两种环戊二烯甲腈，IE 分别为 9.14 eV（环戊-1,3-二烯-1-甲腈）和 9.25 eV（环戊-1,4-二烯-1-甲腈）。第二个连续的氢损失形成氰基环戊二烯基自由基，IE 为 9.07 eV (T0) 和 9.21 eV (S1)。该化合物进一步解离为乙炔和氰基丙炔基(IE=9.35 e