3-(3-pyridyl)propynamide | 78597-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-pyridyl)propynamide
• 英文别名: 3-(pyridin-3-yl)propiolamide；3-(3-Pyridinyl)-2-propynamide；3-pyridin-3-ylprop-2-ynamide
• CAS: 78597-55-4
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD19210834
• 分子量: 146.148
• InChiKey: GYFLHDKUNQMBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-pyridyl)propynamide 在 potassium tert-butylate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到3-吡啶-3-基丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  丙炔酰胺衍生物的催化、无过渡金属半还原：范围和机理研究。

  摘要：

  我们报道了频哪醇硼烷和催化叔丁醇钾对炔烃的无过渡金属反式选择性半还原。各种 3-取代的一级和二级丙炔酰胺，包括 FK866 的类似物（一种有效的烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 抑制剂），可被还原为相应的 ( E )-3-取代的丙烯酰胺衍生物，产率高达 99%，且 >99 ：1 E / Z选择性。机理研究表明，活化的路易斯酸碱配合物将氢化物转移到α-碳上，然后以反式方式快速质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02567
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(3-pyridyl)propynamide
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺和乙叠氮乙炔

  摘要：

  德塞夫勒VOIES D'乙炔ONT ETE米塞斯烯作品烯SERIE nicotinique等isonicotinique，CE魁一个PERMIS德PREPARER倒拉首映的FOI LESéthynylogues杜烟酰胺和de l'异烟肼：LE（吡啶基3）丙炔酰胺1等文件（吡啶基4）丙炔酰肼2，各自。Ces合成器使用了通用的烟熏味和烟熏味的中性通函，并附有简单易用的合成方法，以及简单易用的合成方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180316

文献信息

• Catalytic, Transition-Metal-Free Semireduction of Propiolamide Derivatives: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：R. Justin Grams、Christopher J. Garcia、Connor Szwetkowski、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02567

  日期：2020.9.4

  We report a transition-metal-free trans-selective semireduction of alkynes with pinacolborane and catalytic potassium tert-butoxide. A variety of 3-substituted primary and secondary propiolamides, including an analog of FK866, a potent nicotinamide mononucleotide adenyltransferase (NMNAT) inhibitor, are reduced to the corresponding (E)-3-substituted acrylamide derivatives in up to 99% yield with >99:1

  我们报道了频哪醇硼烷和催化叔丁醇钾对炔烃的无过渡金属反式选择性半还原。各种 3-取代的一级和二级丙炔酰胺，包括 FK866 的类似物（一种有效的烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 抑制剂），可被还原为相应的 ( E )-3-取代的丙烯酰胺衍生物，产率高达 99%，且 >99 ：1 E / Z选择性。机理研究表明，活化的路易斯酸碱配合物将氢化物转移到α-碳上，然后以反式方式快速质子化。
• BABIN, P.;DUNOGUES, J.;DUBOUDIN, F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 3, 519-523
  作者：BABIN, P.、DUNOGUES, J.、DUBOUDIN, F.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic <i>Trans</i> Semireduction of Primary and Secondary Propiolamides: Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：R. Justin Grams、Monsurat M. Lawal、Connor Szwetkowski、Daniel Foster、Carol Ann Rosenblum、Carla Slebodnick、Valerie Vaissier Welborn、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/adsc.202101020

  日期：2022.1.4

  We report a chemoselective, phosphine-catalyzed semireduction of primary and secondary propiolamides. In the presence of stoichiometric pinacolborane and catalytic n-tributylphosphine, a variety of propiolamides were successfully converted to the corresponding acrylamides in excellent yield with (E)-stereoselectivity. The reaction condition is tolerant of various functional groups including alkene

  我们报告了初级和次级丙酰胺的化学选择性、膦催化的半还原反应。在化学计量的频哪醇硼烷和催化正三丁基膦的存在下，各种丙酰胺以优异的收率成功转化为相应的丙烯酰胺，具有（E）-立体选择性。反应条件可以容忍各种官能团，包括烯烃、炔烃、酮或酯。氘标记研究表明，来自活化频哪醇硼烷的氢化物被添加到 α-碳，酰胺氮上的质子被 β-碳提取以提供 ( E )-丙烯酰胺。DFT 计算揭示了 ( E )- 在 ( Z)-异构体。
• Ethynylogues du nicotinamide et de l'isoniazide
  作者：Pierre Babin、Jacques Dunoguès、Françoise Duboudin

  DOI：10.1002/jhet.5570180316

  日期：1981.5

  nicotinique et isonicotinique, ce qui a permis de préparer pour la première fois les éthynylogues du nicotinamide et de l'isoniazide: le (pyridyl-3)propynyl amide 1 et le (pyridyl-4)propynyl hydrazide 2, respectivement. Ces synthèses utilisent comme intermédiaire les chlorures de nicotinoyle et d'isonicotinoyle dont nous avons proposé une synthèse de mise en oeuvre beaucoup plus simple et rapide que

  德塞夫勒VOIES D'乙炔ONT ETE米塞斯烯作品烯SERIE nicotinique等isonicotinique，CE魁一个PERMIS德PREPARER倒拉首映的FOI LESéthynylogues杜烟酰胺和de l'异烟肼：LE（吡啶基3）丙炔酰胺1等文件（吡啶基4）丙炔酰肼2，各自。Ces合成器使用了通用的烟熏味和烟熏味的中性通函，并附有简单易用的合成方法，以及简单易用的合成方法。