3-(2-(pyridin-3-yl)ethynyl)pyridine | 50559-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(pyridin-3-yl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 1,2-di(pyridin-3-yl)ethyne；di(3-pyridyl)acetylene；3-(2-pyridin-3-ylethynyl)pyridine
• CAS: 50559-45-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: YNJQEBCSNJSSET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  350.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(pyridin-3-yl)ethynyl)pyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到1,2-二吡啶-3-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  二吡啶基乙炔在酸性水溶液中的光诱导直接水合。

  摘要：

  在室温下通过紫外线照射，可实现在酸性水溶液中二吡啶基乙炔（DPA）的光诱导直接水合。这是无催化剂的反应，产率中等至良好，不对称的二吡啶基乙炔可提供相应的马尔可夫尼科夫加成产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc01351j
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-丙炔-1-基)吡啶 在 C₇₁H₆₂MoN₂O₃Si₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到3-(2-(pyridin-3-yl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从手套箱到台式：用于炔复分解的空气稳定高性能烷基炔钼催化剂

  摘要：

  具有三足硅烷醇配体的亚烷基钼属于迄今为止已知的最具活性和选择性的炔复分解催化剂。本文描述了新一代产品，其特点是前所未有的稳定性和实用性，同时又不牺牲前代产品的化学优点。具体来说， 16型吡啶加合物很容易以克级制备，可以在空气中常规称重和处理，并且在手套箱外可以保持完好数月。然而，当溶解在甲苯中时，稳定吡啶配体的自发解离释放出具有优异性能和官能团耐受性的活性物质。具体来说，许多极性和非极性基团、各种质子位点和许多基本官能团被证明是兼容的。通过晶体学和光谱手段（包括95 Mo NMR）对催化剂进行了表征；它们的活性和稳定性进行了详细的基准测试，并且通过天然产物合成的高级应用来说明其有利特性。由于良好的整体应用特性和易于处理，该新系列的配合物预计将取代早期的催化剂，并有助于鼓励更频繁地使用炔复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10430

文献信息

• The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl ethynes
  作者：Weiwei Zhang、Huayue Wu、Zhiqing Liu、Ping Zhong、Lin Zhang、Xiaobo Huang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/b607809e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed copper and amine free coupling reaction of acetylene and aryl bromides was achieved with calcium carbide as an acetylene source, using inorganic base and easily prepared, air-stable aminophosphine ligand in common organic solvents, providing symmetric diaryl ethynes in one-pot with yields ranged from moderate to excellent.

  实现了一种高效的无铜无胺催化乙炔与溴苯的偶联反应，以碳化钙为乙炔源，采用常见有机溶剂中的无机碱和易于制备、对空气稳定氨基膦配体，一步法合成对称二芳基乙炔，产率从中等到优异不等。
• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• Rhodium-Catalyzed Carbon–Silicon Bond Activation for Synthesis of Benzosilole Derivatives
  作者：Masahiro Onoe、Katsuaki Baba、Yoonjoo Kim、Yusuke Kita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja3096174

  日期：2012.11.28

  2-trimethylsilylphenylboronic acid with internal alkynes is developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzosilole derivatives. A range of functional groups, encompassing ketones, esters, amines, aryl bromides, and heteroarenes, are compatible, which provides rapid access to diverse benzosiloles. Sequential 2-fold coupling enables modular synthesis of asymmetrically substituted 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。
• Preparation and Reactions of Mono- and Bis-Pivaloyloxyzinc Acetylides
  作者：Carl Phillip Tüllmann、Yi-Hung Chen、Robin J. Schuster、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01892

  日期：2018.8.3

  Mono-pivaloyloxyzinc acetylide and bis-pivaloyloxyzinc acetylide were selectively prepared from ethynylmagnesium bromide in quantitative yields. These zinc reagents readily underwent Negishi cross-couplings with (hetero)aryl iodides or bromides as well as subsequent Sonogashira cross-couplings. 1,3-Dipolar cycloadditions of these zinc acetylides with benzylic azides produced zincated and bis-zincated

  从乙炔基溴化镁以定量收率选择性地制备单新戊酰氧基锌乙炔化物和双新戊酰氧基锌乙炔化物。这些锌试剂容易与（杂）芳基碘化物或溴化物进行Negishi交叉偶联，以及随后的Sonogashira交叉偶联。这些乙炔锌与苄基叠氮化物的1，3-偶极环加成反应生成了锌化和双锌化的三唑，它们被数种亲电试剂捕获。与铜催化的点击反应相比，观察到相反的区域选择性。
• Reusable Cu₂O/PPh₃/TBAB System for the Cross-Couplings of Aryl Halides and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Bo-Xiao Tang、Feng Wang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1021/jo070538o

  日期：2007.8.1

  Cu2O/PPh3/TBAB (n-Bu4NBr) system for the cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes has been developed. Four types of Cu2O, including bulky Cu2O, cubic Cu2O nanoparticles, octahedral Cu2O nanoparticles, and spherical Cu2O nanoparticles, were examined, and the octahedral Cu2O nanoparticles were found to be the most effective catalyst for the reaction. In the presence of the octahedral

  已开发出一种有效且可重复使用的Cu 2 O / PPh 3 / TBAB（n -Bu 4 NBr）系统，用于芳基卤化物和杂芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应。检查了四种类型的Cu 2 O，包括大块Cu 2 O，立方Cu 2 O纳米颗粒，八面体Cu 2 O纳米颗粒和球形Cu 2 O纳米颗粒，发现八面体Cu 2 O纳米颗粒是最有效的催化剂反应。在存在八面体Cu 2 O纳米粒子的情况下，PPh 3和TBAB，各种芳基和杂芳基卤化物与炔烃（包括炔醇）的反应均以中等至良好的收率顺利进行。值得注意的是，Cu 2 O / PPh 3 / TBAB系统可以回收并重复使用多次，而不会损失任何活性。