1-(3-pyridinyl)-1-pentyn-3-ol | 251658-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-pyridinyl)-1-pentyn-3-ol
• 英文别名: 1-pyridin-3-ylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 251658-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: RMAZLFFLZGHYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-pyridinyl)-1-pentyn-3-ol 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 三乙胺 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-ethyl-4-(pyridin-3-yl)but-3-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  双有机光氧化还原和铜催化实现不对称炔丙基氰化

  摘要：

  第一个不对称炔丙基氰化是通过双光氧化还原和铜催化实现的。有机光催化剂既可以产生炔丙基自由基，又可以将 Cu(I) 物质氧化成 Cu(II) 物质。手性铜配合物作为一种有效的有机金属催化剂，以对映体控制的方式类似于炔丙基和氰化物。因此，以高反应效率和对映选择性（28 个实例，57-97% 产率和 83-98% ee）生产了多种光学活性炔丙基氰化物。此外，还进行了包括实验和密度泛函理论计算在内的机械研究，以说明反应途径和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02338
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 丙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-pyridinyl)-1-pentyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双有机光氧化还原和铜催化实现不对称炔丙基氰化

  摘要：

  第一个不对称炔丙基氰化是通过双光氧化还原和铜催化实现的。有机光催化剂既可以产生炔丙基自由基，又可以将 Cu(I) 物质氧化成 Cu(II) 物质。手性铜配合物作为一种有效的有机金属催化剂，以对映体控制的方式类似于炔丙基和氰化物。因此，以高反应效率和对映选择性（28 个实例，57-97% 产率和 83-98% ee）生产了多种光学活性炔丙基氰化物。此外，还进行了包括实验和密度泛函理论计算在内的机械研究，以说明反应途径和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02338

文献信息

• Substituted 1-(4-aminophenyl)pyrazoles and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06506747B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  1-(4-aminophenyl)pyrazoles optionally substituted on the 3- and 5-positions of the pyrazole ring and on the amino group at the 4-position of the phenyl ring are disclosed and described, which pyrazoles inhibit IL-2 production in T-lymphocytes.

  所述的1-(4-氨基苯基)吡唑可以选择地在吡唑环的3-和5-位置以及苯环的4-位置上取代氨基团，并且这些吡唑抑制T淋巴细胞中的IL-2产生。
• US6506747B1
  申请人：——

  公开号：US6506747B1

  公开（公告）日：2003-01-14
• Asymmetric Propargylic Radical Cyanation Enabled by Dual Organophotoredox and Copper Catalysis
  作者：Fu-Dong Lu、Dan Liu、Lei Zhu、Liang-Qiu Lu、Qian Yang、Quan-Quan Zhou、Yi Wei、Yu Lan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.9b02338

  日期：2019.4.17

  The first asymmetric propargylic radical cyanation was realized through a dual photoredox and copper catalysis. An organic photocatalyst serves to both generate propargyl radicals and oxidize Cu(I) species to Cu(II) species. A chiral Cu complex functions as an efficient organometallic catalyst to resemble the propargyl radical and cyanide in an enantio-controlled manner. Thus, a diverse range of optically

  第一个不对称炔丙基氰化是通过双光氧化还原和铜催化实现的。有机光催化剂既可以产生炔丙基自由基，又可以将 Cu(I) 物质氧化成 Cu(II) 物质。手性铜配合物作为一种有效的有机金属催化剂，以对映体控制的方式类似于炔丙基和氰化物。因此，以高反应效率和对映选择性（28 个实例，57-97% 产率和 83-98% ee）生产了多种光学活性炔丙基氰化物。此外，还进行了包括实验和密度泛函理论计算在内的机械研究，以说明反应途径和立体化学结果。