3-(3-pyridyl)prop-2-ynaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-pyridyl)prop-2-ynaldehyde
• 英文别名: 3-(3-Pyridinyl)-2-propynal；3-pyridin-3-ylprop-2-ynal
• 化学式: C₈H₅NO
• 分子量: 131.134
• InChiKey: LRWHPNRJCDEOMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-pyridyl)prop-2-ynaldehyde 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到吡啶-3-丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] RET INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE RET, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文提供了一种RET抑制剂，其药物组合物以及其用途。具体而言，提供了具有化学式（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受盐或其前药的化合物。提供了包括该化合物的药物组合物，并且提供了该化合物及其药物组合物的用途，用于制备药物，特别是用于治疗和预防与RET相关的疾病和症状，包括癌症、肠易激综合征以及/或与肠易激综合征相关的疼痛。

  公开号：

  WO2020114487A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吡啶基)-2-丙炔-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-pyridyl)prop-2-ynaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由亚甲基异氰化物和丙二醇合成 3-炔基吡咯-2,4-二羧酸酯的无过渡金属且简便

  摘要：

  已开发出一种不含过渡金属、简便且有效的方法，用于由亚甲基异氰化物和丙醛以中等至良好的收率合成 3-炔基吡咯-2,4-二羧酸酯。各种取代基的直接转化过程和良好的耐受性使其成为以前协议的替代方法，这些研究的化合物的潜在应用预计有或没有后修改。

  DOI：

  10.1039/d1nj03596g

文献信息

• 6-O-carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials
  申请人：——

  公开号：US20030125267A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  6-O-Carbamate-11,12-lacto-ketolide antimicrobials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 R 7 , and R 8 are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R7和R8如本文所述，并且取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。
• Convenient synthesis of arylpropargyl aldehydes and 4-aryl-3-butyn-2-ones from arylacetylenes and amide acetals
  作者：Ka Young Lee、Mi Jung Lee、Saravanan GowriSankar、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.193

  日期：2004.6

  The reaction of arylacetylenes 1 and N,N-dimethylformamide dimethylacetal (2a, DMF-DMA) afforded the corresponding arylpropargyl aldehydes 3 in moderate yields. Similarly, the reaction of 1 and N,N-dimethylacetamide dimethylacetal (2b, DMA-DMA) gave 4-aryl-3-butyn-2-ones 4.

  芳基乙炔1与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（2a，DMF-DMA）的反应以中等收率得到相应的芳基炔丙基醛3。类似地，1与N，N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛（2b，DMA-DMA）的反应得到4-芳基-3-丁炔-2-酮4。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and ynals
  作者：Zhengwang Chen、Botao Liu、Pei Liang、Zhixiong Yang、Min Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.018

  日期：2018.2

  An efficient iron-catalyzed intermolecular aminooxygenation of 2-aminopyridines with a wide range of ynals has been developed. 3-Aroylimidazo[1,2-a]pyridines containing various functional groups are synthesized under the standard conditions. The transformation is conducted in simple conditions and forms products in good yields.

  已经开发了具有广泛的烯醛的2-氨基吡啶的有效铁催化的分子间氨基氧化。在标准条件下合成含有各种官能团的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。该转化在简单的条件下进行，并以高收率形成产物。
• Synthesis of 3-trifluoromethylpyrazoles via trifluoromethylation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones using a hypervalent iodine reagent
  作者：Guojing Ji、Xi Wang、Songnan Zhang、Yan Xu、Yuxuan Ye、Ming Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c4cc01280a

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of 3-trifluoromethylpyrazoles has been established via trifluoromethylation/cyclization of α,β-alkynic hydrazones using a hypervalent iodine reagent.

  已建立一种温和高效的方法，通过使用高价碘试剂对α，β-炔基腙酮进行三氟甲基化/环化反应合成3-三氟甲基吡唑。