1-thio-β-D-galactose sodium salt | 42891-22-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-thio-β-D-galactose sodium salt
• 英文别名: 1’-thio-β-D-galactose sodium salt；Sodium (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-thiolate；sodium;(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-thiolate
• CAS: 42891-22-5
• 化学式: C₆H₁₁O₅S*Na
• 分子量: 218.206
• InChiKey: VKPBZIVFRYLHPT-QEQWBAOXSA-M

物化性质

• 熔点：
  145-150°C dec.
• 溶解度：
  可溶于水
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29400090
• 储存条件：
  密封保存，置于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thio-β-D-galactose sodium salt 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到thio [1-thio-β-D-galactopyranose]-(1,1)-S-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Symmetric dithiodigalactoside: strategic combination of binding studies and detection of selectivity between a plant toxin and human lectins

  摘要：

  硫糖苷在耐水解方面相对于O-糖苷具有优势。基于初步证据，通过筛选动态组合库，我们对二硫二半乳糖苷在植物毒素（槲寄生凝集素）和五种人类凝集素（与医学相关的粘附/生长调节半乳糖凝集素，例如在肿瘤进展和传播中的作用）进行了系统研究。通过对表面呈现的新型糖蛋白和溶液中的抑制测定，结合饱和转移差异NMR光谱、表位映射，以及等温滴定热量法，揭示了其与槲寄生凝集素（VAA）的结合特性（Ka: 1560 ± 20 M−1）。这些特性通过结构模型以及在暴露于毒素的细胞水平上的亲和力得到了体现。相比之下，半乳糖凝集素的反应性明显较低，在同一家族中，其反应性逐渐降低，特别是对串联重复型半乳糖凝集素的反应性几乎微乎其微，通过对半乳糖凝集素-4的两个结构域进行放射测定来量化。模型构建表明，与二硫二半乳糖苷相比，接触形成仅限于一个半乳糖基团。所测试的糖苷二硫化物在植物毒素和所测试的人类凝集素之间，以及这些蛋白质之间展现出了选择性。因此，糖苷二硫化物在抑制剂设计方面具有作为化学平台的潜力。

  DOI：

  10.1039/c0ob01235a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖 在 Molekularsieb 4 A 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-thio-β-D-galactose sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1249 - 1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation, structure, and solution dynamics of phenyldichloroarsine-thio sugar adducts
  作者：Kilian Dill、Sungho Hu、Richard J. O'Connor、Evelyn L. McGown

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84113-9

  日期：1990.2

  In order to study the interactions betwen trivalent organic arsenicals and biologically relevant molecules, we investigated the structure and solution dynamics of the 1:2 adducts formed between phenyldichloroarsine (PDA) and the two thio sugars, 1-thio-β-D-glucopyranose and 1-thio-β-D-galactopyranose

  为了研究三价有机砷与生物学相关分子之间的相互作用，我们研究了苯基二氯ar啶（PDA）与两种硫代糖，1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖和1-硫代-β-D-吡喃半乳糖
• Bolaamphiphiles and monolayer lipid membranes made from 1,6,19,24-tetraoxa-3,21-cyclohexatriacontadiene-2,5,20,23-tetrone
  作者：Juergen Hinrich. Fuhrhop、Hans Hermann. David、Joachim. Mathieu、Ulrich. Liman、Hans Joerg. Winter、Egbert. Boekema

  DOI：10.1021/ja00268a013

  日期：1986.4

  extremely thin (hydrophobic part ~20 A) monolayer lipid membrane (MLMs) vesicles, which have been characterized by electron microscopy. Vesicle MLMs produce well-resolved 1H NMR spectra at room temperature, indicating fluidity. Such thin vesicle membranes can be effectively perforated with monensin pyromellitate to give water channels. They can be made unsymmetric; they resist fusion. The ester linkages

  标题大环内酯包含两个马来酸二酯单元，它们以高产率添加亲水性硫亲核试剂，例如亚硫酸氢盐、硫代乙酸和各种硫糖苷。因此形成双头两亲物（“bolaamphiphiles”或“bolytes”）。它们产生极薄（疏水部分~20 A）的单层脂质膜（MLM）囊泡，已通过电子显微镜表征。囊泡 MLM 在室温下产生分辨率良好的 1H NMR 光谱，表明流动性。这种薄囊泡膜可以有效地用莫能菌素均苯四酸酯穿孔以提供水通道。它们可以不对称；他们抵制聚变。酯键在膜内不受酸或碱催化水解反应的影响。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Antimicrobial Auranofin against ESKAPE Pathogens
  作者：Bin Wu、Xiaojian Yang、Mingdi Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00550

  日期：2019.9.12

  including multidrug resistant strains. It is, however, inactive toward Gram-negative bacteria, for which we are in dire need of new therapies. In this work, 40 auranofin analogues were synthesized by varying the structures of the thiol and phosphine ligands, and their activities were tested against ESKAPE pathogens. The study identified compounds that exhibited bacterial inhibition (MIC) and killing

  FDA批准的关节炎药物金诺芬（Auranofin）最近已被重新用作潜在的抗菌药物。它对许多革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）表现良好。但是，它对革兰氏阴性细菌没有活性，因此我们急需新疗法。在这项工作中，通过改变硫醇和膦配体的结构合成了40种金诺芬类似物，并测试了它们对ESKAPE病原体的活性。该研究鉴定出的化合物具有比金诺芬高65倍的细菌抑制（MIC）和杀灭（MBC）活性，从而使它们对革兰氏阴性病原体有效。硫醇和膦结构都影响类似物的活性。三甲基膦和三乙基膦配体分别对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有最高的活性。我们的SAR研究表明，巯基配体也非常重要，其结构可以调节AuI复合物对革兰氏阴性细菌和革兰氏阳性细菌的活性。而且，这些类似物具有的哺乳动物细胞毒性与金诺芬相似或更低。
• An Organometallic Strategy for Assembling Atomically Precise Hybrid Nanomaterials
  作者：Julia M. Stauber、Elaine A. Qian、Yanxiao Han、Arnold L. Rheingold、Petr Král、Daishi Fujita、Alexander M. Spokoyny

  DOI：10.1021/jacs.9b10770

  日期：2020.1.8

  complex structure-function relationships. Here, we present a bottom-up approach to the systematic assembly of atomically precise hybrid nanoclusters employing a strategy that mimics the synthetic ease with which thiol-capped AuNPs are normally constructed, while producing well-defined covalent nanoscale assemblies with diverse surface topologies. For the first time, using a structurally characterized cluster-based

  几十年来，化学家一直致力于通过可编程无机纳米材料的生物启发合成来模拟自然发生系统的复杂设计和多种功能。硫醇封端的金纳米粒子 (AuNPs) 的发展推动了该领域的进步；然而，虽然多功能且易于获取，但混合 AuNP 很少在原子上精确，这限制了对其表面拓扑结构的控制，从而限制了对复杂结构 - 功能关系的研究。在这里，我们提出了一种自下而上的方法来系统组装原子级精确的混合纳米团簇，该方法采用一种模拟通常构建硫醇封端的 AuNP 的合成简易性的策略，同时产生具有不同表面拓扑结构的明确共价纳米级组件。首次，
• Towards Dynamic Drug Design: Identification and Optimization of β-Galactosidase Inhibitors from a Dynamic Hemithioacetal System
  作者：Rémi Caraballo、Morakot Sakulsombat、Olof Ramström

  DOI：10.1002/cbic.201000158

  日期：——

  A discovery strategy relying on the identification of fragments through resolution of a constitutional dynamic system, coupled to subsequent static ligand design and optimization, yielded a range of β‐galactosidase inhibitors. Inhibition studies provided important structural information for the compounds, of which 1‐thiobenzyl‐β‐D‐galactopyranoside demonstrated the best inhibitory effects.

  一种发现策略依赖于通过构造动态系统的解析来鉴定片段，再进行后续的静态配体设计和优化，从而产生了一系列β-半乳糖苷酶抑制剂。抑制研究为这些化合物提供了重要的结构信息，其中1-硫代苄基-β - D-吡喃半乳糖苷显示出最佳的抑制作用。