(R)-2-氨基-3-(2-丙炔基巯基)丙酸 | 3262-64-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-3-(2-丙炔基巯基)丙酸
• 中文别名: (R)-2-氨基-3-(2-丙炔硫代)丙酸
• 英文名称: S-propargylcysteine
• 英文别名: S-propargyl-L-cysteine；SPRC；S-prop-2-ynyl-L-cysteine；(2R)-2-azaniumyl-3-prop-2-ynylsulfanylpropanoate
• CAS: 3262-64-4
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• 分子量: 159.209
• InChiKey: JAKVEOCMEMGHGB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C (decomp)
• 沸点：
  294.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封且干燥。

制备方法与用途

S-丙烯基半胱氨酸（SPRC）是S-烯丙基半胱氨酸（SAC）的结构类似物，是一种缓慢释放H2S的化合物。SPRC能够减少Ca²⁺积累和炎症细胞因子的产生，抑制STAT3信号通路，并上调p53和Bax的表达。这种物质具有显著的抗炎活性，能有效保护小鼠免受急性胰腺炎的侵害；同时，它还表现出心脏保护和神经保护的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-3-(2-丙炔基巯基)丙酸 在 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.07h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Targeting a Novel KRAS Binding Site: Application of One-Component Stapling of Small (5–6-mer) Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01334
• 作为产物：
  描述：

  S-propargyl-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 以66%的产率得到(R)-2-氨基-3-(2-丙炔基巯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Neoglycopeptides through direct functionalization of cysteine

  摘要：

  Neoglycopeptides are readily prepared by direct functionalization of cysteine-containing peptides followed by click triazole formation between the resulting propargylated peptides and protected or free (2-azido)-ethyl gluco-, manno,- and galactopyranosides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.021

文献信息

• 一种益母草碱衍生物及其在制备预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物中的应用
  申请人：青岛海合生物科技有限公司

  公开号：CN112552211B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明提供了一种益母草碱衍生物及其在制备预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物中的应用。所述益母草碱衍生物具有通式(I)所示的结构，其中X选自O或NH；Y选自任意一种天然氨基酸、取代的氨基酸或氨基醇；Z选自H、脯氨酸、任意一种取代的脯氨酸。经药理学实验证明本发明提供的益母草碱衍生物具有神经保护、减少脑梗死面积及动物神经行为学评分的作用，且安全性良好，因此对于开发新型的预防或治疗缺血性脑血管疾病的药物具有重要的意义。
• Efficient S-alkylation of cysteine in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine
  作者：Marek Włostowski、Sylwia Czarnocka、Piotr Maciejewski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.097

  日期：2010.11

  The synthesis of S-alkylated cysteine derivatives was carried out successfully in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine. Alkylation proceeded in high yields on unprotected amino acids and peptides containing a sulfhydryl group.

  在1,1,3,3-四甲基胍的存在下成功进行了S-烷基化的半胱氨酸衍生物的合成。在未保护的氨基酸和含有巯基的肽上，烷基化反应高收率地进行。
• USE OF ALLYLCYSTEINE OR ITS ANALOGS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THREROF
  申请人：Fudan University

  公开号：EP2186512A1

  公开（公告）日：2010-05-19

  The invention discloses a use of compound S-allyl cysteine or its analogues in preparation of medicaments for preventing or treating myocardial injury and a preparation method thereof, as well as a pharmaceutical composition comprising the compound.

  该发明揭示了利用复合S-烯丙基半胱氨酸或其类似物制备用于预防或治疗心肌损伤的药物以及其制备方法，以及包含该化合物的药物组合物。
• Method Of Synthesizing S-Allyl-Cysteine Analogues And Their Therapeutic Application In Treating Myocardial Infarction
  申请人：ZHU YIZHUN

  公开号：US20090036534A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A pharmaceutical composition and methods of producing and application of the composition for treating myocardial infarction of a subject are disclosed. The pharmaceutical composition comprises a therapeutically effective amount of at least one synthesized compound selected from the group consisting of SEC, SPC, SBC, SPEC, SAC, SAMC, and SPRC, and a pharmaceutically acceptable carrier.

  揭示了一种用于治疗受试者心肌梗死的药物组合物及其制备和应用方法。该药物组合物包括从SEC、SPC、SBC、SPEC、SAC、SAMC和SPRC等化合物组合中选择的至少一种合成化合物的治疗有效量，以及一种药用可接受的载体。
• Synthesis and conformational behavior of metallacyclicdipeptides derived from coordination of side chain alkynylamino acids to tungsten
  作者：Timothy P. Curran、T. Andrew McTeague、Vu D. Nguyen、Craig J. Yennie、Paul R. Handali、Joseph P. Sanderson-Brown、Zephyr D. Dworsky

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.023

  日期：2016.3

  reacted with W(CO)3(dmtc)2 [dmtc = dimethyldithiocarbamate] to afford, respectively, three metallacyclicpeptides, 18, 19 and 20. The metallacyclicpeptides were characterized by HPLC, ES-MS, and 1H NMR. The conformational behavior of the alkynes about the tungsten center was assessed using 1H NMR. It was found that all three metallacyclicpeptides adopt multiple conformations of the alkynes relative to

  制备了三个在其侧链上带有炔烃的二肽（9（源自二赖氨酸），14（源自二半胱氨酸）和17（源自二甘氨酸）），并与W（CO）3（dmtc）2 [dmtc =二甲基二硫代氨基甲酸酯]反应得到，分别为3个metallacyclicpeptides，18，19和20。金属环肽通过HPLC，ES-MS和1 H NMR进行表征。使用1 H NMR评估炔烃关于钨中心的构象行为。发现所有三个金属环肽相对于钨都具有炔烃的多种构象。两个都18和19似乎采用了所有8种可能的构象，而20则采用了数量有限的构象。通过使用可变温度1 H NMR检查炔烃氢共振来评估炔烃在顺式和反式构象之间平衡的能力。发现18和19中的炔配体将在顺式和反式构象之间平衡。18中的炔烃氢共振在343 K附近合并为一个信号，而19中的炔烃氢共振甚至在360 K时也无法完全合并。配合物18的环比配合物19大。，而19的较高聚结温度归因于其较小的环尺