1-(2-Furyl)-2-methoxy-N-tosylethylamine | 176209-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Furyl)-2-methoxy-N-tosylethylamine
• 英文别名: N-[1-(furan-2-yl)-2-methoxyethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 176209-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: GCPVSWYTQYFFCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Furyl)-2-methoxy-N-tosylethylamine 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 calcium hydride 、 cerium(III) chloride 、 (DHQ)2-PHAL 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 三溴化硼 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。

  DOI：

  10.1039/a605128f
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 N-tosylfurfurylamine 在 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 、 lithium bromide 作用下， 生成 1-(2-Furyl)-2-methoxy-N-tosylethylamine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。

  DOI：

  10.1039/a605128f

文献信息

• A new approach to 1-deoxy-azasugars: Asymmetric synthesis of deoxymannojirimycin
  作者：Yi-Ming Xu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00041-x

  日期：1996.2

  A concise and flexible method based upon the kinetic resolution of the α-furfurylamine derivative (3) for asymmetric synthesis of 1-deoxy-azasugars has been provided and deoxymannojirimycin (2) has been synthesized.

  提供了一种基于α-糠胺衍生物（3）的动力学拆分的简明而灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-天竺葵，并且已经合成了脱氧甘露糖霉素（2）。