N-tosylfurfurylamine | 121564-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylfurfurylamine
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-furanylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(furan-2-ylmethyl) p-toluenesulfonamide；benzenesulfonamide, N-(2-furanylmethyl)-4-methyl-
• CAS: 121564-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00185012
• 分子量: 251.306
• InChiKey: PYQWNUKIIGGUSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  398.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylfurfurylamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 (DHQ)2-PHAL 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 sodium naphthalenide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 lithium bromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.67h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。

  DOI：

  10.1039/a605128f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(furan-2-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N-tosylfurfurylamine
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷-二甲基甲酰胺 (Cl3SiH-DMF) 作为一种有效的还原剂。使用高价氢化硅酸盐在温和条件下还原醛和亚胺以及醛的还原胺化

  摘要：

  三氯硅烷-二甲基甲酰胺 (Cl3SiH-DMF) 被发现是一种有效的还原剂，可用于将醛还原为醇、亚胺还原为胺以及醛的还原胺化。高价硅酸盐是活性物质，可在温和条件下有效还原。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.407

文献信息

• Hydrosilylation-Promoted Furan Diels–Alder Cycloadditions with Stereoselectivity Controlled by the Silyl Group
  作者：Zhi-Yun Liu、Ming Zhang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b11909

  日期：2020.1.8

  unprecedented B(C6F5)3-catalyzed cascade reaction of N-allyl-N-furfurylamides involving an initial intramolecular furan Diels-Alder reaction and subsequent ether cleavage. The reaction has a broad substrate scope, even tolerating a trialkyl-substituted olefin as the dienophile, which has not previously been observed with conventional furan Diels-Alder reactions. In addition, the relative configuration

  在此，我们描述了一种前所未有的 B(C6F5)3 催化的 N-烯丙基-N-糠基酰胺级联反应，包括初始分子内呋喃 Diels-Alder 反应和随后的醚裂解。该反应具有广泛的底物范围，甚至可以容忍三烷基取代的烯烃作为亲二烯体，这在以前的常规呋喃 Diels-Alder 反应中是没有观察到的。此外，产物的相对构型可以通过选择甲硅烷基来控制：涉及 Et3SiH 和 iPr3SiH 的反应产生不同的非对映异构体。对照实验和计算研究表明，甲硅烷基的空间体积在决定反应途径和产物的相对构型方面起着关键作用。
• Tertiary Amine-Triggered Cascade S_N2/Cycloaddition: An Efficient Construction of Complex Azaheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jian Hu、Bing Tian、Xinyan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ol302329b

  日期：2012.10.5

  In this paper, an amine-triggered cascade SN2/cycloaddtion sequence between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 1 and various π-system functionalized tosylamides 3 has been reported, which provides a facile method for stereoselective construction of structurally diverse azaheterocycles.

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。
• General Strategy for Stereoselective Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosyl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Yuanwei Dai、Jianfeng Zheng、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01506

  日期：2018.7.6

  A highly efficient and mild glycosylation reaction between 3,4-O-carbonate glycal and N-tosyl functionalized aliphatic and aromatic amines via palladium-catalyzed decarboxylative allylation is disclosed. A wide range of highly functionalized 2,3-unsaturated β-N-glycosides are furnished in good to excellent yields and complete regioselectivity and stereoselectivity. In addition, applications of the

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。
• Borinic Acid Mediated Hydrosilylations: Reductions of Carbonyl Derivatives
  作者：Aurélien Chardon、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201801528

  日期：2019.2.7

  A facile hydride transfer from hydrosilane to a borinic acid is efficiently mediated by a tertiary amine. This led to the development a mild reduction of carbonyl derivatives by using phenylsilane and catalytic amount of borinic acid and amine.

  叔胺可有效地介导从氢化硅烷到硼酸的易氢化物转移。这导致通过使用苯基硅烷以及催化量的硼酸和胺可轻度还原羰基衍生物。
• A bifunctional strategy for N-heterocyclic carbene-stabilized iridium complex-catalyzed <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols in aqueous media
  作者：Ming Huang、Yinwu Li、Jiahao Liu、Xiao-Bing Lan、Yan Liu、Cunyuan Zhao、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/c8gc02298d

  日期：——

  2-hydroxypyridine and a thermally stable N-heterocyclic carbene ligand, an Ir-catalyzed N-monoalkylation reaction has been developed in aqueous media under base-free conditions. This reaction proceeds smoothly with high yields of various aromatic amines and sulfonamides with a wide range of primary alcohols. Experimental and computational studies revealed a metal–ligand cooperative mechanism and its thermal stability

  通过结合双功能2-羟基吡啶和热稳定的N-杂环卡宾配体的策略，已在无碱条件下在水性介质中开发了Ir催化的N-单烷基化反应。该反应可顺利进行，并获得高产率的各种芳族胺和磺酰胺以及多种伯醇。实验和计算研究表明，在水介质中双功能催化过程中，金属-配体协同作用机理及其热稳定性。

表征谱图