(+)-<1S,2'R,6R,7R>-6-methyl-7-(6-methylhept-2-yl)bicyclo<4.3.0>-2-nonene | 150253-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-<1S,2'R,6R,7R>-6-methyl-7-(6-methylhept-2-yl)bicyclo<4.3.0>-2-nonene
• 英文别名: Des-AB-cholest-8-en；(3R,3aR,7aS)-3-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-3a-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene；(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroindene
• CAS: 150253-52-4
• 化学式: C₁₈H₃₂
• 分子量: 248.452
• InChiKey: QCPSDEQKUNVOQB-TVFCKZIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<1S,2'R,6R,7R>-6-methyl-7-(6-methylhept-2-yl)bicyclo<4.3.0>-2-nonene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (+)-<1R,2'R,5R,6R,9R>-1-methyl-9-(6-methylhept-2-yl)-5-(phenylsulfonyl)bicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3合成研究。CD环片段的分子内Diels-Alder方法

  摘要：

  据报道维生素D 3 CD环片段3的对映体特异性合成。关键步骤是降麻黄碱/二氢香柠檬酸衍生的恶唑烷酮的非对映选择性烯丙基化，以及磺酰基取代的二烯炔的分子内Diels-Alder反应。三烯砜底物的类似环加成反应显示出具有不正确的立体化学的维生素D 3合成产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00147-0
• 作为产物：
  描述：

  Duoanneldisaeure 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 (+)-<1S,2'R,6R,7R>-6-methyl-7-(6-methylhept-2-yl)bicyclo<4.3.0>-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  Calciferol及其亲戚。第十五部分。des-AB-cholest-8-ene-8-甲醛{1β-[（（R）-1,5-二甲基己基]-3aα，6,7,7aβ-四氢-7aβ-甲基茚满-4-甲醛）}的制备和9α-chloro-des-AB-cholestan-8-one{5α-chloro-1β-[[（1 R）-1,5-methylmethylhexyl]-7aβ-methyl- trans - perhydroindan -4-one}

  摘要：

  几个沙漠AB -cholestane衍生物，在位置8或9，或两者携带氧的功能，是从沙漠制备AB -cholest -8-烯或从沙漠AB -cholestane-8β，9α二醇。它们包括两种标题化合物，为速甾醇的全合成所需的3和precalciferol 3分别。

  DOI：

  10.1039/j39710002955

文献信息

• A route to the 9,10-secosteroid astrogorgiadiol featuring a key sp2–sp3 Suzuki type cross-coupling
  作者：Guillaume Médard

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.102

  日期：2014.1

  The described semi-synthetic route differs from the previously published approaches by an original C-7–C-8 disconnection. The kinetic enol triflate of Grundmann ketone was chosen as the CD-ring platform on which to couple an A-ring synthon via a challenging sp2–sp3 cross-coupling. A range of A-ring synthons was synthesized to allow the investigations of various conditions of metal-catalyzed couplings

  所描述的半合成路线与先前发布的方法有所不同，其中原始的是C-7–C-8断开连接。选择了Grundmann酮的动力学烯醇三氟甲磺酸酯作为CD环平台，在该平台上通过具有挑战性的sp 2 –sp 3交叉偶联偶联A环合成子。合成了一系列A环合成子，以研究金属催化偶联的各种条件。铃木型化学提供了一个有用的答案（89％的产率）。尽管设计路线的最后一步（从烯烃获得的环氧化物的区域选择性开放，即偶联反应的产物）比预期的更具挑战性，但硼氢化残基路线却完成了（-）-天竺鼠二醇的正式合成。