1-O-benzyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 74342-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: (3aS,3bR,7aS,8aS)-8a-((Benzyloxy)methyl)-2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxine；(1R,2S,6S,8S)-4,4,11,11-tetramethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 74342-16-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: ADFHYHMWXCOEMN-RCJHGTSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070
• 作为产物：
  描述：

  L-sorbose 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-benzyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the d-fructose transporter protein GLUT5 by fused-ring glyco-1,3-oxazolidin-2-thiones and -oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The glucose transporter 5 (GLUT5)-a specific D-fructose transporter-belongs to a family of facilitating sugar transporters recently enlarged by the human genome sequencing. Prompted by the need to develop specific photolabels of these isoforms, we have studied the interaction of conformationally locked D-fructose and L-sorbose derived 1,3-oxazolidin-2-thiones and 1,3-oxazolidin-2-ones to provide a rational basis for an interaction model. The inhibition properties of the D-fructose transporter GLUT5 by glyco-1,3-oxazolidin-2-thiones and glyco-1,3-oxazolidin-2-ones is now reported. In vitro, the fused-rings systems tested showed an efficient inhibition of GLUT5, thus bringing new insights on the interaction of D-fructose with GLUT5. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00007-7

文献信息

• A General Strategy for the Practical Synthesis of Nojirimycin <i>C</i>-Glycosides and Analogues. Extension to the First Reported Example of an Iminosugar 1-Phosphonate
  作者：Guillaume Godin、Philippe Compain、Géraldine Masson、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo0203903

  日期：2002.10.1

  An efficient and versatile strategy for the synthesis of nojirimycin C-glycosides and related compounds with full stereocontrol is reported. The key steps of the process are the addition of organometallic reagents onto an L-sorbose-derived imine (13) followed by an internal reductive amination. The addition step, which controls the alpha- vs beta-configuration at the pseudoanomeric center in the final

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。
• A New, Stereocontrolled Approach to Iminosugar <i>C</i>-Glycosides from <scp>l</scp>-Sorbose
  作者：Géraldine Masson、Philippe Compain、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/ol0062493

  日期：2000.9.1

  The efficient synthesis of the iminoalditols derivatives 1 and 2 (nojirimycin alpha-C-glycosides) has been achieved in 10 steps from commercially available 2,3;4,6-di-O-isopropylidene-alpha-L-sorbofuranose in an overall yield of 23-27%.

  从市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸中以10步就可成功合成亚氨基醛糖醇衍生物1和2（纳吉霉素α-C-糖苷）为23-27％。
• Synthesis of a mixture of (2S,5R)- and (2S,5S)-2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane, the odor bouquet minor components of Paravespula vulgaris (L.), from l-sorbose
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria T. Plaza Lopez-Espinosa、Naama Kari

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00320-f

  日期：1995.3
• Klemer, Almuth; Jung, Guenter; Meissner, Elke, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1761 - 1767
  作者：Klemer, Almuth、Jung, Guenter、Meissner, Elke

  DOI：——

  日期：——