1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-L-sorbofuranose | 473931-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-L-sorbofuranose
• CAS: 473931-74-7
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆
• 分子量: 552.667
• InChiKey: ULMMSYJPZJACRW-AOIHZTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-L-sorbofuranose 在 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 氯化锆(IV) 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (6S)-1,4-di-O-benzyl-6-benzylamino-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-C-diethylphosphono-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成诺奇霉素C-糖苷和类似物的一般策略。扩展到第一个报道的亚氨基糖1-膦酸酯的实例。

  摘要：

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。

  DOI：

  10.1021/jo0203903
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-6-O-triphenylmethyl-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种从L-山梨糖制备亚氨基糖C-糖苷的立体控制新方法。

  摘要：

  从市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-山梨糖醛酸中以10步就可成功合成亚氨基醛糖醇衍生物1和2（纳吉霉素α-C-糖苷）为23-27％。

  DOI：

  10.1021/ol0062493