2-氨基-5-氟苯并咪唑 | 30486-73-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-氟苯并咪唑
• 中文别名: 5-氟-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 5-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 5-fluoro-2-aminobenzimidazole；2-amino-5-fluorobenzimidazole；6-fluoro-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 30486-73-8
• 化学式: C₇H₆FN₃
• mdl: MFCD06659790
• 分子量: 151.143
• InChiKey: MKYGXXIXMHTQFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯并咪唑 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-fluoro-2-aminobenzimidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物强烈抑制和分散铜绿假单胞菌生物膜

  摘要：

  使用传统抗生素很难清除细菌生物膜，对健康构成重大威胁。2-氨基苯并咪唑衍生物（见方案）能够强烈抑制铜绿假单胞菌生物膜的生长和分散。发现这些分子可调节报告菌株中的群体感应，并代表一些已知的最强铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201109258
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2-氨基-5-氟苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑用于利什曼病：从最初的发现到体内分析。

  摘要：

  利什曼病是一种主要的传染病，每年有成千上万的新病例，死亡人数超过20,000。当前用于治疗这种威胁生命的感染的药物具有一些缺点，例如毒性和长期的治疗方案。作为优化计划的一部分，针对婴儿利什曼原虫筛选了180万种化合物的库，可以从此处公开报道点击率。发现具有2-氨基苯并咪唑官能度的化合物具有中等效力，低代谢稳定性和高亲脂性。进行了几轮合成以结合能够降低亲脂性和清除率的化学基团，从而鉴定出对不同寄生虫菌株具有活性并具有改进的体外特性的化合物。这项优化计划的结果是，为了预期体内评估，进一步测试了一组化合物。用化合物29（婴儿乳IC50：4.1μM）和39（婴儿乳IC50：0.5μM）在急性婴儿VL小鼠模型中进行了体内测试，结果显示暴露不良且缺乏功效的问题，尽管具有良好的体外效能。

  DOI：

  10.1371/journal.pntd.0009196

文献信息

• Lewis-acid Promoted Chemoselective Condensation of 2-Aminobenzimidazoles or 3-Aminoindazoles with 3-Ethoxycyclobutanones to Construct Fused Nitrogen heterocycles
  作者：Weiguang Kong、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201701641

  日期：2018.5.16

  or 3‐aminoindazoles with 3‐ethoxycyclobutanones is presented. Diverse fused heterocycles benzo[4,5]‐imidazo[1,2‐a]pyrimidine and pyrimido[1,2‐b]‐indazole derivatives were obtained in moderate to high yields under mild conditions, the reaction mechanism of which was in sharp contrast to previous [3+3] annulation reaction of 3‐ethoxycyclobutanones.

  介绍了路易斯酸促进的2-氨基苯并咪唑或3-氨基吲唑与3-乙氧基环丁酮的化学选择性缩合。在温和条件下以中等至高收率获得了多种稠合杂环苯并[4,5]-咪唑并[1,2- a ]嘧啶和嘧啶基[1,2- b ]-吲唑衍生物与以前的3-乙氧基环丁酮的[3 + 3]环化反应形成对比。
• Inhibition and Dispersion of Bacterial Biofilms with 2-Aminobenzimidazole Derivatives
  申请人：BLACKWELL Helen

  公开号：US20130136782A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Compounds described herein inhibit biofilm formation or disperse pre-formed biofilms of Gram-negative bacteria. Biofilm-inhibitory compounds can be encapsulated or contained in a polymer matrix for controlled release. Coatings, films, multilayer films, hydrogels, microspheres and nanospheres as well as pharmaceutical compositions and disinfecting compositions containing biofilm-inhibitory compounds are also provided. Methods for inhibiting formation of biofilms or dispersing already formed biofilms are provided. Methods for treating infections of gram-negative bacteria which form biofilms, particularly those of Pseudomonas and more particularly P. aeruginosa.

  本文描述的化合物可以抑制革兰氏阴性细菌的生物膜形成或分散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可以被封装或包含在聚合物基质中以进行控制释放。此外，还提供了包含生物膜抑制化合物的涂层、薄膜、多层薄膜、水凝胶、微球和纳米球，以及含有生物膜抑制化合物的制药组合物和消毒组合物。提供了抑制生物膜形成或分散已形成生物膜的方法。还提供了治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是那些形成生物膜的假单胞菌，尤其是P. aeruginosa。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Benzimidazolyl and Benzothiazolyl Picolinamide Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Vasu Namani、B. Bharath Kumar Goud、Y. Bharathi Kumari、Ramesh Kumbham、Kannoju Balakrishna、Bhukya Bhima

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19235

  日期：——

  A series of benzothiazolyl amides and benzimidazolyl amides (6a-f) has been synthesized from the coupling reaction of substituted picolinic acid with benzothiazole and benzimidazoles, respectively. The newly synthesized compounds were evaluated for their efficacy as antimicrobial agents against various Gram-positive and Gram-negative strains of bacteria and fungal strains. Amongst these compounds 6f was found to be the most potent against Bacillus subtilis and Candida albicans. Moreover, other compounds also found to be potential antibacterial agents in comparison to the standard drugs.

  一系列苯并噻唑基酰胺和苯并咪唑基酰胺（6a-f）是通过取代的吡啶酸与苯并噻唑和苯并咪唑的偶联反应合成的。新合成的化合物被评估作为抗微生物剂在对抗各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株及真菌株的有效性。在这些化合物中，6f被发现对枯草芽孢杆菌和白色念珠菌的活性最强。此外，其他化合物在与标准药物的比较中也显示出潜在的抗菌活性。
• MRGX Receptor Antagonists
  申请人：Rheinische-Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：US20210128561A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention relates to a method for preventing or treating a disease or disorder that is associated with the MrgX2 receptor. The invention also relates to MrgX2 antagonists and physiologically acceptable salts thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions and dosage forms comprising an MrgX2 antagonist.

  该发明涉及一种用于预防或治疗与MrgX2受体相关的疾病或紊乱的方法。该发明还涉及MrgX2拮抗剂及其生理上可接受的盐。该发明还涉及包含MrgX2拮抗剂的药物组合物和剂型。
• Cu-Catalyzed Synthesis of 3-Formyl Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines by Employing Ethyl Tertiary Amines as Carbon Sources
  作者：Changqing Rao、Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02015

  日期：2017.9.15

  A highly efficient synthesis of 3-formyl imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-a]pyrimidine, under Cu-catalyzed aerobic oxidative conditions and by utilizing ethyl tertiary amines as carbon sources, is disclosed. A novel activation mode of ethyl tertiary amines in which simultaneous selective cleavage of C–C bond and C–N bond of ethyl group with molecular oxygen as terminal oxidant in this one-pot

  公开了在Cu催化的需氧氧化条件下并利用乙基叔胺作为碳源的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- a ]嘧啶的高效合成方法。首次报道了一种乙基叔胺的新型活化方式，其中在此一锅操作方案中首次报道了用分子氧作为末端氧化剂同时选择性地裂解乙基的C–C键和C–N键。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及多样化且有价值的产品。