(S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethanamine | 90933-75-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethanamine
• 英文别名: (S)-1-(3-methoxy phenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethylamine；(1S)-N-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 90933-75-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: TXEZNDXUQXYEAM-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethanamine 在 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of (chiral) nitroxides involving a single electron transfer between lithium amides and molecular oxygen.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80027-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 3-甲氧基苯乙酮 在 三(五氟苯基)硼烷 、 ammonia borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-((S)-1-phenylethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3-氨硼烷催化的酮不对称还原胺化

  摘要：

  报道了使用氨硼烷作为还原剂，用手性α-甲基苄胺（α-MBA）进行的无金属的B（C 6 F 5）3催化的酮的不对称还原胺化的第一个实例。这种一锅法具有广泛的底物范围，并以81-95％的收率和80-99％的de提供了各种手性胺。该方案进一步应用于西那卡塞的全合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01362

文献信息

• PREPARATION METHOD FOR RIVASTIGMINE, INTERMEDIATES THEREOF, AND PREPARATION METHOD FOR SAID INTERMEDIATES
  申请人：Zhang Fuli

  公开号：US20140073809A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention provides the preparation method for (S)-3-(1-(dimethylamino)ethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate (formula X compound), the preparation methods for its intermediates (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-N—((S)-1-phenylethyl)ethanaminium (formula VI compound), (S)-1-(3-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-N—((S)-1-phenylethyl)ethanaminium (formula VIII compound) and (S)-1-(3-(ethyl(methyl)carbamoyloxy)phenyl)-N,N-dimethyl-N—((S)-1-phenylethyl)ethanaminium (formula IX compound), as well as the method for using above mentioned formula IX compound to prepare rivastigmine which can be used for the treatment of Alzheimer's disease. The preparation method for rivastigmine has a reasonable synthetic design with convenient source of raw materials and high total yield, and the product resulted has high chemical and optical purity, which makes it easy for large-scale. industrial production.

  本发明提供了(S)-3-(1-(二甲基氨基)乙基)苯基乙基(甲基)氨基甲酸酯（化合物X的结构）的制备方法，以及其中间体(S)-1-(3-甲氧基苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺盐（化合物VI的结构）、(S)-1-(3-羟基苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺盐（化合物VIII的结构）和(S)-1-(3-(乙基(甲基)氨基甲酰氧基)苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺盐（化合物IX的结构）的制备方法，以及利用上述化合物IX制备利伐替林的方法，利伐替林可用于治疗阿尔茨海默病。利伐替林的制备方法具有合理的合成设计，原料来源便利，总产率高，所得产品具有高化学和光学纯度，便于大规模工业生产。
• Preparation method of rivastigmine, its intermediates and preparation method of the intermediates
  申请人：Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry

  公开号：US08324429B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The present invention provides N-methylethylcarbamino-3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenyl ester represented by formula (II) and its preparation method. The present invention also provides (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N—[(S)-1-phenylethyl]ethylamine and 3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenol as intermediates of the compound represented by formula (II), and the use of the compound represented by formula (II) for preparing rivastigmine used for treating Alzheimer disease.

  本发明提供了公式（II）所表示的N-甲基乙基氨基-3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯乙基]氨基)乙基]苯基酯及其制备方法。本发明还提供了(S)-1-(3-甲氧基苯基)-N-甲基-N-[(S)-1-苯乙基]乙胺和3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯乙基]氨基)乙基]苯酚作为公式（II）所表示的化合物的中间体，以及利用公式（II）所表示的化合物制备用于治疗阿尔茨海默病的利巴韦林。
• PREPATATION METHOD OF RIVASTIGMINE, ITS INTERMEDIATES AND PREPARATION METHOD OF THE INTERMEDIATES
  申请人：Zhang Fuli

  公开号：US20100286437A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention provides N-methylethylcarbamino-3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenyl ester represented by formula (II) and its preparation method. The present invention also provides (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N—[(S)-1-phenylethyl]ethylamine and 3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenol as intermediates of the compound represented by formula (II), and the use of the compound represented by formula (II) for preparing rivastigmine used for treating Alzheimer disease.

  本发明提供了公式（II）所表示的N-甲基乙基氨基-3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯乙基]氨基)乙基]苯酯及其制备方法。本发明还提供了(S)-1-(3-甲氧基苯基)-N-甲基-N-[(S)-1-苯乙基]乙胺和3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯乙基]氨基)乙基]苯酚作为公式（II）所表示的化合物的中间体，并且提供了利用公式（II）所表示的化合物制备用于治疗阿尔茨海默病的利巴韦林的方法。
• Diastereoselective synthesis of chiral secondary amines with two chiral centers directly attached to the nitrogen atom
  作者：M. B. Eleveld、H. Hogeveen、E. P. Schudde

  DOI：10.1021/jo00369a016

  日期：1986.9
• Novel Convenient Synthesis of Rivastigmine
  作者：Meng Hu、Fu-Li Zhang、Mei-Hua Xie

  DOI：10.1080/00397910802531948

  日期：2009.4.7

  A novel and convenient synthesis of rivastigmine has been reported. This procedure provides high yield and excellent enantiomeric excess (100% ee) starting from the diastereromerically pure (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-[(S)-1-phenylethyl] ethanamine.