1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-3-phenylpropynone | 878199-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-3-phenylpropynone
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 878199-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: QKDAIUPSAOTTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-3-phenylpropynone 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-bromo-3-iodo-2-phenylchromone
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-3-phenylpropynone
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722

文献信息

• 一种色原酮衍生物的合成方法
  申请人：都创（上海）医药科技股份有限公司

  公开号：CN111635387B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种色原酮衍生物的合成方法，包括如下步骤：将化合物RXXR溶于溶剂中，加入简写为PIFA的[双(三氟乙酰氧基)碘]苯，反应8‑15min，加入2‑甲氧基苯基炔酮衍生物(II)，进行反应，得到色原酮衍生物(I)；本发明具有操作简单，原料价廉易得，无金属参与，底物适应性广，反应条件温和，反应时间短，收率理想等优点。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Bell Mark Peter

  公开号：US20120238541A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to a series of compounds with particular activity as inhibitors of the serine-threonine kinase AKT. Also provided are pharmaceutical compositions comprising same as well as methods for treating cancer.

  本发明涉及一系列具有特定活性的化合物，作为丝氨酸-苏氨酸激酶AKT的抑制剂。还提供了包含相同化合物的药物组合物，以及治疗癌症的方法。
• Synthesis of 3-SCF₂H-/3-SCF₃-chromones via Interrupted Pummerer Reaction/Intramolecular Cyclization Mediated by Difluoromethyl or Trifluoromethyl Sulfoxide and Tf₂O
  作者：Xuemin Li、Yue Li、Jingyue Yang、Haofeng Shi、Zhenkang Ai、Chi Han、Jiaxin He、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03017

  日期：2022.10.7

  The reaction of alkynyl aryl ketones bearing an o-methoxy group with difluoromethyl sulfoxide in the presence of Tf2O was found to conveniently afford the corresponding 3-SCF2H-substituted chromones. The combining use of difluoromethyl sulfoxide/Tf2O could represent the first reagents system that can introduce the biologically important SCF2H moiety under base-free conditions via an interrupted Pummerer

  研究发现，在 Tf 2 O 存在下，带有邻甲氧基的炔基芳基酮与二氟甲基亚砜反应可方便地得到相应的 3-SCF 2 H-取代的色酮。二氟甲基亚砜/Tf 2 O 的组合使用可以代表第一个可以在无碱条件下通过间断的 Pummerer 反应引入生物学上重要的 SCF 2 H 部分的试剂系统。通过用三氟甲基亚砜替代二氟甲基亚砜和用甲苯替代 CH 3 CN，同样的方案也可以应用于 3-SCF 3 -取代的色酮的合成。
• 10.1021/acs.orglett.4c02440
  作者：Zhao, Yan-Hua、Gu, Xing-Wei、Wu, Xiao-Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02440

  日期：——

  efficient carbonylation procedure for the carbonylative cross-coupling of aryl thianthrenium salts with aromatic alkynes. Various useful alkynones were produced in moderate to excellent yields under mild conditions. Notably, among the various tolerated functional groups, the bromide group can be maintained, which is ready for further coupling reactions.

  炔酮是有价值的化合物，在各个领域都有应用。在这项工作中，我们开发了一种有效的羰基化方法，用于芳基噻啉鎓盐与芳族炔烃的羰基化交叉偶联。在温和条件下以中等至优异的产率生产了各种有用的炔酮。值得注意的是，在各种耐受的官能团中，可以保留溴基团，为进一步的偶联反应做好准备。
• US8546376B2
  申请人：——

  公开号：US8546376B2

  公开（公告）日：2013-10-01