1-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone | 1169882-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-methoxy-phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1169882-56-7
• 化学式: C₉H₆BrF₃O₂
• 分子量: 283.045
• InChiKey: SRVZGSWKVXOZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 Ru(bpy)3(PF₆)2 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 2-(4-(2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-3,3-difluoroallyl)piperidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的自由基的光氧化还原生成可构建1,1-二氟烯烃羰基模拟物

  摘要：

  描述了一种方便，可扩展的途径来访问功能基团丰富的宝石-二氟烯烃。将可见光活化的催化剂与碳自由基前体库结合使用，可将三氟甲基取代的烯烃阵列进行自由基脱氟烷基化反应。不稳定的伯，仲和叔自由基可用于以汇聚方式安装官能团，否则这将受到双电子途径的挑战。该过程很容易扩展到其他全氟烷基取代的烯烃。此外，我们报告了有机三氟硼酸盐试剂的开发，以加快必要的三氟甲基取代的烯烃原料的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201709487
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 1-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的自由基的光氧化还原生成可构建1,1-二氟烯烃羰基模拟物

  摘要：

  描述了一种方便，可扩展的途径来访问功能基团丰富的宝石-二氟烯烃。将可见光活化的催化剂与碳自由基前体库结合使用，可将三氟甲基取代的烯烃阵列进行自由基脱氟烷基化反应。不稳定的伯，仲和叔自由基可用于以汇聚方式安装官能团，否则这将受到双电子途径的挑战。该过程很容易扩展到其他全氟烷基取代的烯烃。此外，我们报告了有机三氟硼酸盐试剂的开发，以加快必要的三氟甲基取代的烯烃原料的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201709487

文献信息

• Highly Selective Salicylketoxime-Based Estrogen Receptor β Agonists Display Antiproliferative Activities in a Glioma Model
  作者：Ilaria Paterni、Simone Bertini、Carlotta Granchi、Tiziano Tuccinardi、Marco Macchia、Adriano Martinelli、Isabella Caligiuri、Giuseppe Toffoli、Flavio Rizzolio、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen、Filippo Minutolo

  DOI：10.1021/jm501829f

  日期：2015.2.12

  Estrogen receptor β (ERβ) selective agonists are considered potential therapeutic agents for a variety of pathological conditions, including several types of cancer. Their development is particularly challenging, since differences in the ligand binding cavities of the two ER subtypes α and β are minimal. We have carried out a rational design of new salicylketoxime derivatives which display unprecedentedly

  雌激素受体β（ERβ）选择性激动剂被认为是各种病理状况（包括几种癌症）的潜在治疗剂。它们的发展特别具有挑战性，因为两种ER亚型α和β的配体结合腔差异很小。我们已经进行了新的水杨基酮肟衍生物的合理设计，该衍生物在结合亲和力和基于细胞的功能测定中均显示出对此类化合物而言前所未有的高水平的ERβ选择性。内源性基因表达测定法用于进一步表征这些化合物的药理作用。最后，发现这些ERβ选择性激动剂在体外抑制神经胶质瘤细胞系的增殖。最重要的是，
• [EN] MACROCYCLES CONTAINING A 1,3,4-OXADIAZOLE RING FOR USE AS MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MACROCYCLES CONTENANT UN CYCLE 1,3,4-OXADIAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022109573A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  本公开提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制备这样的调节剂的过程。
• NHC-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Tetracyclic δ-Lactones by (4 + 2) Annulation of <i>ortho</i>-Quinodimethanes with Activated Ketones
  作者：Deeptanu Sarkar、Shilpa Barik、Sayan Shee、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03076

  日期：2023.11.3

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed generation of ortho-quinodimethanes (o-QDMs) from 9H-fluorene-1-carbaldehydes followed by the interception with activated ketones resulting in the enantioselective synthesis of tetracyclic δ-lactones is presented. High diastereoselectivity of products, remote C(sp3)–H functionalization, broad substrate scope, and mild reaction conditions are the notable features

  提出了N-杂环卡宾 (NHC) 催化从 9 H-芴-1-甲醛生成邻醌二甲烷 ( o -QDM)，然后用活化酮进行拦截，从而对映选择性合成四环 δ-内酯。产物的高非对映选择性、远程C(sp 3 )–H官能化、广泛的底物范围和温和的反应条件是本(4 + 2)环化的显着特征。
• Litvinas, Nichole D.; Brodsky, Benjamin H.; Bois, J. Du, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4513 - 4516
  作者：Litvinas, Nichole D.、Brodsky, Benjamin H.、Bois, J. Du

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox Generation of Carbon-Centered Radicals Enables the Construction of 1,1-Difluoroalkene Carbonyl Mimics
  作者：Simon B. Lang、Rebecca J. Wiles、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201709487

  日期：2017.11.20

  facile, scalable route to access functional‐group‐rich gem‐difluoroalkenes. Using visible‐light‐activated catalysts in conjunction with an arsenal of carbon‐radical precursors, an array of trifluoromethyl‐substituted alkenes undergoes radical defluorinative alkylation. Nonstabilized primary, secondary, and tertiary radicals can be used to install functional groups in a convergent manner, which would otherwise

  描述了一种方便，可扩展的途径来访问功能基团丰富的宝石-二氟烯烃。将可见光活化的催化剂与碳自由基前体库结合使用，可将三氟甲基取代的烯烃阵列进行自由基脱氟烷基化反应。不稳定的伯，仲和叔自由基可用于以汇聚方式安装官能团，否则这将受到双电子途径的挑战。该过程很容易扩展到其他全氟烷基取代的烯烃。此外，我们报告了有机三氟硼酸盐试剂的开发，以加快必要的三氟甲基取代的烯烃原料的合成。