2,6-dimethoxy-4-pentylbenzaldehyde | 3410-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-pentylbenzaldehyde
• CAS: 3410-84-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: PALYYMRQTYEEHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-pentylbenzaldehyde 在 (R)-3,3’-bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diol 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、15.0 kPa 条件下， 反应 77.17h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  大麻素的对映选择性全合成通过串联共轭加成/烯醇烷基化环化与双亲有机硼酸盐

  摘要：

  大麻素研究依赖于合成衍生物以进行构效关系研究。(−)-Δ 9 -四氢大麻酚和大麻二酚是通过串联对映选择性共轭加成/烯醇化物烷基化环化与新型双亲三氟硼酸盐分七步合成的。合成了一类新的烯基和芳基双亲三氟硼酸酯，并显示出与各种官能团的良好相容性、高产率以及出色的对映和非对映选择性。合成了一种新型苯并稠合大麻素类似物和含有串联季立体中心的反应产物，具有良好至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00090
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 2,6-dimethoxy-4-pentylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Dienes to Certain Di-o-methoxy-substituted Cinnamic Acids. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01243a018

文献信息

• Synthesis of (-)-Δ⁹-<i>trans</i>-Tetrahydrocannabinol:  Stereocontrol via Mo-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reaction
  作者：Barry M. Trost、Kalindi Dogra

  DOI：10.1021/ol063022k

  日期：2007.3.1

  [reaction: see text] Delta9-THC is synthesized in enantiomericaly pure form, where all of the stereochemistry is derived from the molybdenum-catalyzed asymmetric alkylation reaction of the extremely sterically congested bis-ortho-substituted cinnamyl carbonate in high regio- and enantioselectivity.

  [反应：见正文] Delta9-THC以对映体纯形式合成，其中所有立体化学均来自极空间拥挤的双邻位取代肉桂酸碳酸酯在高区域和对映体选择性下的钼催化的不对称烷基化反应。
• Enantioselective Total Synthesis of Cannabinoids—A Route for Analogue Development
  作者：Zachary P. Shultz、Grant A. Lawrence、Jeffrey M. Jacobson、Emmanuel J. Cruz、James W. Leahy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03668

  日期：2018.1.19

  A practical synthetic approach to Δ9-tetrahydrocannabinol (1) and cannabidiol (2) that provides scalable access to these natural products and should enable the generation of novel synthetic analogues is reported.

  一种实用的合成方法，以Δ 9 -四氢大麻酚（1）和大麻二酚（2），其提供到这些天然产品可伸缩的访问和应使新合成的类似物的生成报告。
• SYNTHESIS OF CANNABINOIDS
  申请人：Leahy James William

  公开号：US20190023680A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Provided are synthesis processes and intermediates for preparing cannabinoids and analogs.

  提供了制备大麻素和类似物的合成过程和中间体。
• A New Approach to<i>dl</i>-Cannabichromene
  作者：Seiji Yamaguchi、Noriaki Shouji、Kazuyoshi Kuroda

  DOI：10.1246/bcsj.68.305

  日期：1995.1

  Natural dl-cannabichromene was synthesized in 6 steps from methyl 5-methoxy-2-methyl-7-pentyl-2H-chromen-2-acetate prepared by the cyclization of 2-hydroxy-6-methoxy-4-pentylbenzaldehyde with dimethyl isopropylidenemalonate.

  天然的dl-大麻烯酮是通过6个步骤，从甲基5-甲氧基-2-甲基-7-戊基-2H-色烯-2-乙酸酯合成的，该化合物是通过2-羟基-6-甲氧基-4-戊基苯甲醛与二甲基异丙烯基丙二酸酯的环化反应制备的。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Δ⁹-Tetrahydrocannabinol via N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Adam Ametovski、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00198

  日期：2019.2.15

  Enantioselective syntheses of (−)-Δ8-tetrahydrocannabinol ((−)-Δ8-THC) and (−)-Δ9-THC have been achieved in eight and 10 steps, respectively, from a known cinnamic acid. The syntheses take advantage of an enantioselective N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed (4 + 2) annulation between donor–acceptor cyclobutanes and cinnamoyl fluorides to construct the highly enantioenriched cycloxyl β-lactone shown

  的对映体选择性合成（ - ） - Δ 8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）和（ - ） - Δ 9 -THC在8个10个步骤，分别而完成的，从已知的肉桂酸。合成利用供体-受体环丁烷和肉桂酰氟之间的对映选择性N-杂环卡宾（NHC）催化（4 + 2）环化反应来构建所示的高度对映体富集的环己基β-内酯。具有此构造的A-环前体，拟订（ - ） - Δ 8 -THC通过β内酯醇解随后氧化，双脱羧，三甲基，和阳离子环化来实现的。最后，转化为（ - ） - Δ 9 -THC与建立化学实现。