1,3-Dimethoxy-2-butyl-5-pentylbenzene | 126838-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Dimethoxy-2-butyl-5-pentylbenzene
• 英文别名: 2-Butyl-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene
• CAS: 126838-67-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: BGMBSAKHLMRISW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethoxy-2-butyl-5-pentylbenzene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-丁基-5-戊基苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化还原偶联反应高产全合成性欺骗 Chiloglottones 和抗菌二烷基间苯二酚

  摘要：

  通过使用“有机催化还原偶联反应”作为关键步骤，以连续两锅的方式以非常好的收率合成了具有生物学意义的、较少探索的具有性欺骗性的 chiloglottones、抗菌二烷基间苯二酚及其许多类似物的天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403128
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基缩醛 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 1,3-Dimethoxy-2-butyl-5-pentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Reductive Alkylation of 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde Dimethylacetal: A New Synthesis of 4-Alkyl-3,5-dimethoxybenzaldehydes and 2,5-Dialkyl-1,3-dimethoxybenzenes

  摘要：

  作为通过相应的 4-烷基-3,5-二甲氧基苯甲醛合成 2,5-二烷基-1,3-二甲氧基苯的关键步骤，在还原性电子转移条件下用一个烷基对 3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基缩醛的 4-甲氧基进行了区域选择性置换。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26861

文献信息

• Untersuchungen an Stoffwechselprodukten von Mikroorganismen, XIX. Über die Synthese einiger antibiotisch wirksamer 2,5‐Dialkylresorcine — Synthese der Antibiotika DB 2073 und Stemphol
  作者：Hans Achenbach、Werner Kohl、Brigitte Kunze

  DOI：10.1002/cber.19791120534

  日期：1979.5

  Ausgehend Von 5-Alkylresorcin-dimethylethern wurden über die entsprechenden 4-Alkyl-2.6-dimethoxybenzaldehyde Stemphol (2) und das Antibiotikum DB 2073 (3) sowie eine Reihe weiterer 2.5-dialkylierter Resorcine dargestellt und biologisch getestet.

  从5-烷基间苯二酚二甲醚开始，通过相应的4-烷基-2,2,6-二甲氧基苯甲醛，Stemphol（2）和抗生素DB 2073（3）以及许多其他的2,5-二烷基间苯二酚进行了测试生物学上。
• Regioselective reductive electrophilic substitution of 1,2,3-trimethoxybenzene and its 5-alkyl-substituted homologs
  作者：Ugo Azzena、Teresa Denurra、Giovanni Melloni、Anna Maria Piroddi

  DOI：10.1021/jo00306a016

  日期：1990.9
• Ion pairing effects on the regioselectivity of arylic versus benzylic C–O bond reductive cleavage: synthetic applications
  作者：Ugo Azzena、Giovanna Dettori、Ilaria Mascia、Luisa Pisano、Mario Pittalis

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.010

  日期：2007.11

  The regioselectivity of the reductive cleavage of 3,4,5-trimethoxybenzyl methyl ether strongly depends on the alkali metal employed as a reducing agent and solvent effects. Reactions run using Na as a reducing agent led to aromatic C(4)-O bond cleavage, whilst reductions run in the presence of Na/15-crown-5, or using Li as a reducing agent, led to highly regioselective benzylic C-O bond cleavage. This regioselectivity turnaround is discussed in terms of major solvent effects affecting the fragmentation paths of a common reaction intermediate. Synthetic applications of these findings led to the synthesis of biologically active compounds, like 2,5-dialkyl-substituted resorcinols, or 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-arylethanes structurally related to combretastatin. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KANAKAM, CHARLES C.;MANI, NEELAKANDHA S.;RAMANATHAN, HALASYA;SUBBA, RAO G+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 1907-1913
  作者：KANAKAM, CHARLES C.、MANI, NEELAKANDHA S.、RAMANATHAN, HALASYA、SUBBA, RAO G+

  DOI：——

  日期：——
• AZZENA, UGO;DENURRA, TERESA;MELLONI, GIOVANNI;PIRODDI, ANNA MARIA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5386-5390
  作者：AZZENA, UGO、DENURRA, TERESA、MELLONI, GIOVANNI、PIRODDI, ANNA MARIA

  DOI：——

  日期：——