2-bromo-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene | 82078-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene
• CAS: 82078-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₂
• 分子量: 287.197
• InChiKey: RNIRAPKCOBGWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene 在 氢碘酸 、 magnesium 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-hydroxy-9-methyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  大麻二十四。大麻酚的新型便捷合成方法

  摘要：

  大麻酚新合成方法中的关键步骤是邻位甲氧基芳基恶唑啉中的甲氧基置换非常平稳，从而提供了位阻联芳基恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86800-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基戊苯 在 溴 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-bromo-1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种制备大麻萜酚及其类似物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应： 其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。

  公开号：

  CN116217352A

文献信息

• Cannabis xxiv. A new convenient synthesis of cannabinol
  作者：J. Novák、C.A. Salemink

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86800-8

  日期：1982.1

  The key step in a new synthetic approach to cannabinol is a remarkably smooth methoxy displacement in the o-methoxyaryloxazoline affording sterically hindered biaryloxazoline .

  大麻酚新合成方法中的关键步骤是邻位甲氧基芳基恶唑啉中的甲氧基置换非常平稳，从而提供了位阻联芳基恶唑啉。
• 一种制备大麻萜酚及其类似物的方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN116217352A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种制备大麻萜酚及其类似物的方法，包括如下交叉偶联反应： 其中：R1和R2均为羟基保护基，R3为C1～C9烷基基团，X和Y均独立选自Cl、Br、I、MgCl、MgBr、MgI中的任意一种，n为1、2、3中的任意一个自然数；所述催化剂为Kumada交叉偶联反应用催化剂。本发明不仅可有效提高反应的选择性，使化合物5的产率高达92％，而且可实现在室温下高产率反应，并且操作简单、反应条件温和可控，所用催化剂具有低毒、价格低廉易得、环境友好等优势，非常有利于工业放大生产，可实现以廉价易得的橄榄醇为起始原料，以最简短的合成路线、高产率、规模化制备高纯度大麻萜酚及其类似物。