1-(3,5-二甲氧基苯基)戊-1-酮 | 5333-29-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二甲氧基苯基)戊-1-酮
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-pentanone；NSC 619
• CAS: 5333-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XAOSSZOACCZAPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  175-177 °C
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(3,5-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸乙酯	ethyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate	97025-16-6	C13H16O5	252.267
  1-(1-羟基戊基)-3,5-二甲氧基苯	1-(3,5-dimethoxyphenyl)pentan-1-ol	38228-28-3	C13H20O3	224.3
  3,5-二甲氧基苯甲醛	3,5-dimethoxybenzaldehdye	7311-34-4	C9H10O3	166.177
  3,5-二甲氧基苯甲酸	3,5-dimethoxybenzoic acid	1132-21-4	C9H10O4	182.176
  3,5-二甲氧基苯甲酰胺	3,5-dimethoxybenzamide	17213-58-0	C9H11NO3	181.191

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  橄榄醇二甲基醚	1,3-dimethoxy-5-pentylbenzene	22976-40-5	C13H20O2	208.301
  ——	1,3-dimethoxy-5-(2-methylhexan-2-yl)benzene	22930-08-1	C15H24O2	236.354
  ——	5-(5-Methylnon-5-yl)resorcinol Dimethyl Ether	83816-36-8	C18H30O2	278.435
  3,5-二羟基戊苯	Olivetol	500-66-3	C11H16O2	180.247

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基苯基)戊-1-酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到橄榄醇二甲基醚
  参考文献：
  名称：

  一种3，5-二羟基戊苯的制备方法

  摘要：

  本发明提出了一种3，5‑二羟基戊苯的制备方法，通过以3，5‑二烷氧基苯甲酸酯类化合物作为原料，先与戊腈反应生成β‑酮腈类化合物，而后氰基水解生成羧酸类化合物，再经过脱羧反应得到3，5‑二烷氧基苯戊酮，再经过黄鸣龙反应或催化加氢，将3，5‑二烷氧基苯戊酮转变为3，5‑二烷氧基戊苯，最后将烷氧基还原为酚羟基，即得3，5‑二羟基戊苯。本发明制备方法解决了传统工艺成本高、路线繁琐、产率低、纯度差等缺陷。

  公开号：

  CN112939738B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(3,5-二甲氧基苯基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用甲苯磺酰氯作为活化剂从羧酸简单合成酮

  摘要：

  已经发现了将羧酸转化为酮的有效方法。在该方法中，使用对甲苯磺酰基将羧酸活化。在最佳条件下，芳香族，脂肪族杂芳族羧酸已被证明是该方法的良好底物。该反应的副产物在后处理过程中可以很容易地除去。同样，一当量的有机金属试剂足以完成该转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151084

文献信息

• Catalytic Efficient Nazarov Reaction of Unactivated Aryl Vinyl Ketones via a Bidentate Diiron Lewis Acid Activation Strategy
  作者：Xin Zhou、Yukun Zhao、Yang Cao、Lirong He

  DOI：10.1002/adsc.201700820

  日期：2017.10.4

  has been accomplished by employing aryl boric acid/Fe(OTf)3. Significant progress was obtained in utilizing an extremely broad substrate scope, giving indanones in high yields with high regioselectivities and diastereoselectivities. The mechanistic investigation supports a bidentate diiron Lewis acid catalysis, and the strong double electrophilic activation of aryl vinyl ketones via simultaneous coordination

  通过使用芳基硼酸/ Fe（OTf）3可以完成未活化的芳基乙烯基酮的高效催化Nazarov反应。在利用极其广泛的底物范围方面获得了重大进展，从而以高产率获得了茚满酮，并具有较高的区域选择性和非对映选择性。机理研究支持双齿二铁路易斯酸的催化，芳基乙烯基酮通过同时配位的强双亲电活化在实现高反应效率方面起着关键作用。
• Novel synthetic route to aryl alkanes from aromatic aldehydes and ketones. Novel geminal dialkylation of the carbonyl group of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Alain Krief、M. Clarembeau、Ph. Barbeaux

  DOI：10.1039/c39860000457

  日期：——

  Benzyl-lithiums, readily available from benzyl methyl selenides and alkyl-lithiums, are efficiently alkylated; this reaction allows the geminal dialkylation of the carbonyl groups of aromatic aldehydes and ketones and the geminal aryl–alkylation of aliphatic analogues.

  可从苄基甲基硒化物和烷基锂容易获得的苄基锂被有效地烷基化。该反应可以使芳香族醛和酮的羰基发生双二烷基化反应，并使脂肪族类似物的双芳基烷基化反应。
• Rhodium-Catalyzed Deoxygenation and Borylation of Ketones: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Lei Tao、Xueying Guo、Jie Li、Ruoling Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c07854

  日期：2020.10.21

  The rhodium-catalyzed deoxygenation and borylation of ketones with B2pin2 have been developed, leading to efficient formation of alkenes, vinylboronates, and vinyldiboronates. These reactions feature mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional-group compatibility. Mechanistic studies support that the ketones initially undergo a Rh-catalyzed deoxygenation to give alkenes

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。
• Long chain phenols. Part 17. The synthesis of 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol, ‘cardol monoene,’ and of 5-[(ZZ)-pentadec-8,11-dienyl]-resorcinol dimethyl ether, ‘cardol diene’ dimethyl ether
  作者：Christopher J. Baylis、Stanley W. D. Odle、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810000132

  日期：——

  the bromide and alkylation of lithio-oct-1-yne gave 5-(pentadec-8-ynyl)resorcinol dimethyl ether which was selectively converted into the 8-(Z)-alkene. Demethylation with lithium iodide gave 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol which was identical to ‘cardol monoene’. Reaction of 7-(3,5-dimethoxyphenyl)heptyl bromide with the lithium derivative of OH-protected propargyl alcohol, gave after acidic treatment

  合成了两种“ cardol”系列中的不饱和化合物，这是一种来自西洋参（Anacardium occidentale）的重要成分酚。3,5-二甲氧基苯甲醛在锂的存在下与OH保护的6-氯己-1-醇相互作用，经过酸处理后生成1-（3,5-二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇，将其选择性地氢解为7-（3,5-二甲氧基苯基）庚-1-醇。转化为溴化物并进行硫代辛基-1-炔的烷基化，得到5-（十五烷基-8-炔基）间苯二酚二甲醚，其被选择性地转化为8-（Z）-烯烃。用碘化锂脱甲基得到5-[（Z）-十五烷-8-烯基间苯二酚，与“心单烯”相同。7-（3,5-二甲氧基苯基）庚基溴化物与OH保护的炔丙醇的锂衍生物反应，经酸处理后得到10-（3,5-二甲氧基苯基）dec-2-yn-1-ol。用戊-1-炔基溴化镁制得5-戊基-8，11-二炔基间苯二酚二甲醚。选择性氢化得到5-[（ZZ）-pentadeca-8,11-二烯基]间苯二酚二甲醚，与“
• Addition of carbon nucleophiles to arene-chromium complexes
  作者：M.F. Semmelhack、G.R. Clark、J.L. Garcia、J.J. Harrison、Y. Thebtaranonth、W. Wulff、A. Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93270-3

  日期：——

  electrophilic reactivity of arenes coordinated to the chromium tricarbonyl unit has been developed into several distinct methods for coupling carbon nucleophiles with aromatic rings. Addition of the nucleophile produces stable η5-cyclohexadienyl chromium complexes which can be oxidized to induce loss of the endo hydrogen and the metal, overall nucleophilic substitution for hydrogen. Alternatively, the intermediate

  与三羰基铬单元配位的芳烃的亲电子反应性已发展为几种将碳亲核试剂与芳环偶联的独特方法。亲核试剂的加成产生稳定η 5 -cyclohexadienyl铬配合物可被氧化，以诱导的损耗内切氢和金属，氢的整体亲核取代。或者，可以使中间体质子化并且可以将所得的环己-1，3-二烯与铬分离，从而通过减少一个双键实现亲核加成。如果卤素（F，Cl）作为环取代基存在，并且如果亲核试剂可以在芳烃配体周围迁移，那么卤化物的损失会与电子缺陷型卤代芳烃中卤素的经典亲核芳族取代反应平行发生。