1,4-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-benzene | 4537-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-benzene
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-2,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 4537-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GZZYDSKWJOBDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-benzene 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 lipase from Pseudomonas fluorescens 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.75h， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  (+)-(2R,4'R,8'R)-α-生育酚的不对称全合成通过酶去对称化实现

  摘要：

  手性二醇 ( S ) -14是 (+)-(2 R ,4' R ,8' R )-α-生育酚 ( 1 ) 的常见合成中间体，一种新的高度立体选择性合成方法分七个步骤完成总产率为 13.8%。该开发路线的特点是脂肪酶催化的前手性二酯39a的不对称水解，其通过具有挑战性的 Heck 偶联制备成手性含季碳单酯 ( R ) -37a据我们所知，在 81% 的产率和 96.7% 的正确配置下，导致迄今为止报道的维生素 E 成员的手性色满骨架的最有效的酶促不对称合成。再加上对植醇衍生侧链的修饰制备，1的化学酶促全合成在 15 个最长的线性步骤中完成，总产率为 3.1%。

  DOI：

  10.1039/d2ob00384h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 生成 1,4-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚与二氧化氮的选择性硝化与氧化脱烷基

  摘要：

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81329-6

文献信息

• [EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019033330A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  公式(I) a或(I) b的化合物：包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物（ROS）并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。
• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：WO2015155234A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及具有醌基结构的一氧化氮供体化合物，它们的制备方法以及它们在治疗和/或预防青光眼和眼压升高方面的用途。
• SRN1 reactions of a tetrasubstituted-1,4-benzoquinone
  作者：Michel P. Crozet、Luc Giraud、Jean-François Sabuco、Patrice Vanelle、Michel Barreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79881-9

  日期：1991.8

  The C-alkylation reaction of 2-chloromethyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone by 2-nitropropane anion is shown to proceed by the SRN1 mechanism. This mechanism is confirmed by the inhibitory effects of dioxygen, p-dinitrobenzene, cupric chloride and di-tert-butylnitroxide. The dioxygen-induced formation of nitro and nitrite derivatives is found for the first time.

  通过S RN 1机理显示2-氯甲基-3,5,6-三甲基-1,4-苯醌的2-氯甲基-C-烷基化反应是通过S RN 1机理进行的。该机理被双氧，对二硝基苯，氯化铜和二叔丁基硝基氧的抑制作用所证实。首次发现由双氧诱导的硝基和亚硝酸盐衍生物的形成。
• A New Synthetic Route to (S)-Chroman Aldehyde, a Key Chiral Precursor of Vitamin E
  作者：Hisashi Mikoshiba、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1055/s-2001-14642

  日期：——

  A highly stereocontrolled synthetic route to (S)-chroman aldehyde has been developed which starts with trimethyl-p-hydroquinone and (R)-glyceraldehyde acetonide and employs as key steps the Michael addition of the aromatic copper species onto the (R)-4-acryloyl-1,3-dioxolane followed by the highly diastereoselective methylation of the resulting ketone adduct.

  已开发出一种高度立体控制的合成路线，以制备(S)-色满醛，该路线始于三甲基对苯二酚和(R)-甘油醛缩丙酮，关键步骤涉及芳香铜物种对(R)-4-丙烯酰-1,3-二氧六环的迈克尔加成，随后对生成的酮加合物进行高度区域选择性的甲基化反应。