1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethyl-benzene | 54757-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethyl-benzene
• 英文别名: 1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylbenzene；1-Chlormethyl-2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethyl-benzol；3.6-Dimethoxy-2.4.5-trimethyl-benzylchlorid；1-(chloromethyl)-2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylbenzene；2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylbenzyl chloride
• CAS: 54757-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 228.719
• InChiKey: SMLUDDUGVGGKKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-63.5 °C
• 沸点：
  134.5-135 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethyl-benzene 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,3,5-三甲基-6-(吡啶-3-基甲基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有清除活性氧的活性。一系列新的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物的合成。

  摘要：

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-

  DOI：

  10.1021/jm00105a042
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  四取代的1,4-苯醌的S RN 1反应

  摘要：

  通过S RN 1机理显示2-氯甲基-3,5,6-三甲基-1,4-苯醌的2-氯甲基-C-烷基化反应是通过S RN 1机理进行的。该机理被双氧，对二硝基苯，氯化铜和二叔丁基硝基氧的抑制作用所证实。首次发现由双氧诱导的硝基和亚硝酸盐衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79881-9

文献信息

• New Drug Delivery System for Crossing the Blood Brain Barrier
  申请人：Lipshutz H. Bruce

  公开号：US20070203080A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  New ubiquinol analogs are disclosed, as well as methods of using these compounds to deliver drug moieties to the body.

  新的泛醌类似物被披露，以及利用这些化合物将药物基团输送到人体的方法。
• New insights into the water-solubilization of thiol-sensitive fluorogenic probes based on long-wavelength 7-hydroxycoumarin scaffolds
  作者：Benoît Roubinet、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.004

  日期：2014.11

  The synthesis and photophysical properties of novel water-soluble phenol-based fluorophores derived from 3-benzothiazolyl-7-hydroxycoumarin and emitting in the range 485–631 nm are described. Further conversion into thiol-sensitive fluorogenic probes through the chemical modification of their hydroxyl group was next investigated. Depending on the type of thiol-reactive quenching moiety used (2,4-d

  描述了衍生自3-苯并噻唑基-7-羟基香豆素并在485–631 nm范围内发射的新型水溶性酚基荧光团的合成和光物理性质。接下来研究通过其羟基的化学修饰进一步转化为对硫醇敏感的荧光探针的方法。根据所用硫醇反应性淬灭基团的类型（2,4-二硝基苯磺酰基酯，2,4-二硝基苯基醚或苯醌型迈克尔受体）和预先引入香豆素核心的水溶性基团，在生理条件下，观察到这些前荧光团的巯基诱导的荧光活化的差异。
• An expeditious route to CoQn, vitamins K1 and K2, and related allylated para-quinones utilizing Ni(0) catalysis
  作者：Bruce H. Lipshutz、Sung-kyu Kim、Paul Mollard、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10222-8

  日期：1998.2

  Coupling reactions between vinylalanes and chloromethylated para-quinones, mediated by catalytic amounts of Ni(0), lead directly to allylated products, including coenzyme Q, and vitamins K1 and K2.

  催化量的Ni（0）介导的乙烯基丙氨酸与氯甲基化对醌之间的偶联反应直接导致烯丙基化产物，包括辅酶Q以及维生素K 1和K 2。
• Selective nitration versus oxidative dealkylation of hydroquinone ethers with nitrogen dioxide
  作者：R. Rathore、E. Bosch、J.K. Kochi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81329-6

  日期：1994.1

  Various alkyl-substituted p-dialkoxybenzenes (ArH) react readily with nitrogen dioxide (NO2) in dichloromethane solution via either nitration (ArNO2) or oxidative dealkylation to quinones (Q). Spectral transients indicate that these coupled processes from the dialkoxybenzene radical cation (ArH+·) formed as the common reactive intermediate from electron-transfer in the disproprtionated precursor [ArH

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。
• Benzylaminoethoxybenzene derivatives, production thereof and use thereof
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05624961A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  Novel benzylaminoethoxybenzene derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a lower alkyl, a lower hydroxyalkyl, a lower alkoxyalkyl, an allyl or a benzyl; R.sup.2 is a hydrogen atom, a lower alkyl, a lower acyl, an allyl or a benzyl; R.sup.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl, a lower alkoxyalkyl, a lower dialkylaminoalkyl or a lower acyl; and R.sup.4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy, an amino, a lower acylamino, a hydroxy, a lower acyloxy, a lower acyl, a carboxy or a lower alkoxycarbonyl, salts thereof and solvates thereof. An .alpha..sub.1 -adrenoceptor blocker obtained from this compound has a strong .alpha..sub.1 -adrenoceptor blocking effect and causes less side effects such as orthostatic hypotension.

  新的苯基氨乙氧基苯衍生物的化学式（I）如下：其中R.sup.1是氢原子，较低的烷基，较低的羟基烷基，较低的烷氧基烷基，烯丙基或苄基；R.sup.2是氢原子，较低的烷基，较低的酰基，烯丙基或苄基；R.sup.3是氢原子，较低的烷基，较低的烷氧基烷基，较低的二烷基氨基烷基或较低的酰基；R.sup.4是氢原子，卤原子，较低的烷氧基，氨基，较低的酰胺基，羟基，较低的乙酰氧基，较低的酰基，羧基或较低的烷氧羰基，其盐和溶剂化合物。从这种化合物中获得的α1-肾上腺素受体阻滞剂具有强大的α1-肾上腺素受体阻滞作用，并且引起较少的副作用，如直立性低血压。