二甲基均苯三酚 | 4463-02-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 二甲基均苯三酚
• 中文别名: 2,4-二甲基-1,3,5-苯三酚；2,4-二甲基间苯三酚；二甲基藤黄酚；2,4,6-三羟基间二甲苯
• 英文名称: 2,4-dimethylbenzene-1,3,5-triol
• 英文别名: 2,4-dimethylphloroglucinol；2,4-Dimethylphloroglucin
• CAS: 4463-02-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• mdl: MFCD00017301
• 分子量: 154.166
• InChiKey: XIRABDOOVRWLFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

制备方法与用途

化学性质：结晶于苯/乙酸乙酯中，熔点为162℃。

用途：作为杜鹃素的中间体。

生产方法：首先用2,6-二甲基苯胺与乙酸酐进行乙酰化反应生成2,6-二甲基乙酰苯胺；接着对该产物进行硝化处理，得到2,6-二甲基-3,5-二硝基乙酰苯胺；随后通过脱除乙酰基并还原，最终水解制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基均苯三酚 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-hydroxy-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)-3,5-dimethylphenyl)octadecan-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Anti-TNBC Agents Targeting PTP1B: Total Synthesis, Structure–Activity Relationship, In Vitro and In Vivo Investigations of Jamunones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00085
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 二甲基均苯三酚
  参考文献：
  名称：

  化学-酶促合成氧代山梨醇，索伦丹酮，Rezishanones B和C，山梨醇，A，双威龙和（+）-环氧山梨醇

  摘要：

  山梨醇类化合物是真菌天然产物的一大家族，其中许多具有极富挑战性的分子结构。根据它们的个体结构，它们表现出强大的生物学活性，从自由基清除和抗感染特性到细胞毒性。尽管这些天然产物具有强大的生物医学潜力，并且由于其引人入胜的结构而引起合成化学家的兴趣，但许多山梨醇类化合物目前尚无法人工合成，从而阻碍了深入的生物学特性和结构多样化。通过使用重组氧化还原酶SorbC和易于获得的山梨素类合成前体，我们开发了对映选择性单锅化学酶法，可用于多种山梨素类化合物，

  DOI：

  10.1002/anie.201802176

文献信息

• Total Syntheses of 4′,6′‐Dimethoxy‐2'‐Hydroxy‐3′,5′‐Dimethylchalcone Derivatives
  作者：Hana Lee、Rae Yeon Park、Kwangyong Park

  DOI：10.1002/bkcs.12156

  日期：2021.1

  Chalcone derivatives afford several pharmacological activities. However, a general synthetic method for 2',4'‐dihydroxy‐6'‐methoxy‐3',5'‐dimethylchalcone (DMC) derivatives has not been reported thus far. To address this, the preparation of 4',6'‐dimethoxy‐2'‐hydroxy‐3',5'‐dimethylchalcone (MDMC) derivatives, modified compounds of DMC, in excellent overall yields is reported herein. These compounds

  查尔酮衍生物具有多种药理活性。但是，到目前为止，尚未报道2'，4'-二羟基-6'-甲氧基-3'，5'-二甲基查尔酮（DMC）衍生物的通用合成方法。为了解决这个问题，本文报道了以优异的总收率制备4'，6'-二甲氧基-2'-羟基-3'，5'-二甲基查尔酮（MDMC）衍生物，即DMC的改性化合物。这些化合物由于其各种药理活性，最近引起了越来越多的关注。二Ø通过四个有效的反应步骤，从市售的间苯三酚中以50.1％的分离产率制备了甲基的二甲基苯乙酰苯乙酮（含B-环部分的关键中间体）。我们的合成路线可通过关键中间体的Claisen-Schmidt缩合反应与所需的苯甲醛衍生物在最后阶段构建查尔酮骨架，该合成路线可以快速生成庞大的DMC衍生物库。
• 다이메틸칼콘 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20210037384A

  公开（公告）日：2021-04-06

  본 발명은 다이메틸칼콘(DMC) 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 실시예를 따르는 화합물은 하기 화학식 I로 표시된다: [화학식 I] 상기 화학식 I에서, R1, R2, 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, R1은 하이드록시기, 또는 메톡시기이고, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 하이드록시기, 싸이올기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 (C1-C10 알킬)아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 -C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 -C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2 -C10 알키닐, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 '치환 또는 비치환된'은 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 하이드록시기, 카보닐기, 에스테르기, 이미드기, 아미노기, 포스핀옥사이드기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티옥시기, 아릴티옥시기, 알킬술폭시기, 아릴술폭시기, 실릴기, 붕소기, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 알킬아민기. 아랄킬아민기, 헤테로아릴아민기, 아릴아민기, 아릴포스핀기, 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이다.

  本发明涉及二甲基碳酮（DMC）衍生物及其制备方法，本发明实施例中的化合物用以下化学式I表示：[化学式I] 在上述化学式I中，R1、R2和R3可以相同也可以不同，其中R1是羟基或甲氧基，R2和R3分别独立地选自氢、氢氧基、羟基、硫醇基、氨基、取代或未取代的（C1-C10烷基）氨基、取代或未取代的C1-C10羧酸基、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10烷基、取代或未取代的C6-C20芳基中的一种，其中“取代或未取代的”选自卤素基、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、亚胺基、氨基、氧代磷基、氧代烷基、芳基氧基、烷基氧基、芳基硫氧基、烷基硫氧基、硅基、硼基、烷基、环烷基、烯基、烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳基胺基、杂环芳基胺基、芳基胺基、芳基氧代磷基和杂环基。其中所述1个或多个取代基选自上述所述的基。
• Asymmetric Cyclization of 2′-Hydroxychalcones to Flavanones: Catalysis by Chiral Brønsted Acids and Bases
  作者：Claudia Dittmer、Gerhard Raabe、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.200700682

  日期：2007.12

  the realization of an asymmetric flavanone synthesis by means of camphorsulfonic acid as chiral Bronsted acid catalysts were reinvestigated using accurate HPLC methods for quantification of enantiomer ratios. The previous claims of asymmetric induction were thus shown to be untenable. On the other hand, cinchona alkaloids serve as chiral Bronsted base mediators for the asymmetric cyclization of either

  2'-羟基查尔酮不对称环化为黄烷酮是类黄酮天然产物生物合成中的基本酶催化步骤，但对小分子催化剂的不对称催化造成了长期存在的问题。先前关于通过樟脑磺酸作为手性布朗斯台德酸催化剂实现不对称黄烷酮合成的声明使用准确的 HPLC 方法对对映异构体比率进行量化，重新研究。因此，先前关于不对称归纳的主张被证明是站不住脚的。另一方面，金鸡纳生物碱作为手性布朗斯台德碱介体用于 6'-取代的 2'-羟基查耳酮或 2',6'-二羟基查耳酮的不对称环化。例如，2',6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮环化得到天然存在的柚皮素-4'，7-二甲醚的 ee 高达 64%，转化率为 81%。催化剂显示产物的对映体过量对催化剂、溶剂和反应物浓度的显着依赖性。基于这些 2'-羟基查尔酮不对称环化为黄烷酮的成功实例，可以定义对活性更高的不对称催化剂的要求。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451
• 할로겐이 치환된 다이메틸칼콘 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20210037385A

  公开（公告）日：2021-04-06

  본 발명은 할로겐이 치환된 다이메틸칼콘(DMC) 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 실시예를 따르는 화합물은 하기 화학식 I로 표시된다: [화학식 I] 상기 화학식 I에서, R1, 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, R1, 및 R2는 각각 독립적으로 하이드록시기, 메톡시기, 또는 메톡시메톡시기로 이루어진 군에서 선택되고, R3, 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 또는 할로겐 원소로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R3가 수소이면, R4는 할로겐 원소로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R4가 수소이면, R3은 할로겐 원소로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.

  本发明涉及卤素取代的二甲基碳酮（DMC）衍生物及其制备方法，根据本发明的实施例，化合物如下化学式I所示：[化学式I] 在上述化学式I中，R1和R2彼此可以相同或不同，R1和R2分别独立地选择自羟基、甲氧基或甲氧基甲氧基中的一种，R3和R4彼此可以相同或不同，分别独立地选择氢或卤素元素中的一种，如果R3是氢，则R4选择自卤素元素中的一种，如果R4是氢，则R3选择自卤素元素中的一种。
• First synthesis and in vitro biological assessment of isosideroxylin, 6,8-dimethylgenistein and their analogues as nitric oxide production inhibition agents
  作者：Jong-Woon Jung、Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.041

  日期：2017.5

  protocol and Suzuki coupling as the pivotal transformations. Next, these compounds evaluated for their inhibitory potency on the production of nitric oxide (NO) in lipopolysaccharide (LPS)-activated RAW-264.7 cells as an indicator of anti-inflammatory activity. The results showed that all the compounds decreased NO production in a dose-dependent manner without marked cytotoxicity and IC 50 values are found

  摘要首次建立了具有生物意义的重要的C-甲基异黄酮异木苷（1），6,8-二甲基金雀异黄素（2）及其类似物（3-8）的模块化有效合成方法。该合成可以通过7-8个步骤完成，从市售廉价的间苯三酚的总收率可达16％-24％，并且具有高产率的Vilsmeier-Haack反应，Friedel-Crafts酰化，Gammill方案和Suzuki偶联作为关键转化。接下来，这些化合物评估了其对脂多糖（LPS）活化的RAW-264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用，作为抗炎活性的指标。结果表明，所有化合物均以剂量依赖性方式降低NO的产生，而没有明显的细胞毒性，IC 50值在10.17–33.88μmol/ L范围内。