2-[(2S,3R,5S)-5-[(1R,2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-triethylsilanyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethanesulfonyl]-benzothiazole | 500102-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3R,5S)-5-[(1R,2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-triethylsilanyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethanesulfonyl]-benzothiazole
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-5-[(2S,4R,5S)-5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylmethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-5-triethylsilyloxypentoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 500102-88-5
• 化学式: C₄₇H₈₁NO₈S₂Si₃
• 分子量: 936.551
• InChiKey: RKUJYCVXWLSAJG-VNHPXEADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.82
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R,5S)-5-[(1R,2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-triethylsilanyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethanesulfonyl]-benzothiazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,3R,5S)-2-(Benzothiazole-2-sulfonylmethyl)-5-[(1R,2R,3R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-triethylsilanyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl]-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Pyrans by Domino Metathesis Reaction of Oxabicyclo Derivatives: Dramatic Effect of Remote Substituents on Reactivity and Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4560::aid-anie4560>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Phenylsulfanylcarbonyl-2-triphenylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 、 二氯二茂锆 、 Azodicarbonsaeure-di-n-propylester 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(2S,3R,5S)-5-[(1R,2R,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-triethylsilanyloxy-5-triisopropylsilanyloxy-pentyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethanesulfonyl]-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Pyrans by Domino Metathesis Reaction of Oxabicyclo Derivatives: Dramatic Effect of Remote Substituents on Reactivity and Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4560::aid-anie4560>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrans by Domino Metathesis Reaction of Oxabicyclo Derivatives: Dramatic Effect of Remote Substituents on Reactivity and Selectivity
  作者：Lynn C. Usher、Maria Estrella-Jimenez、Ion Ghiviriga、Dennis L. Wright

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4560::aid-anie4560>3.0.co;2-b

  日期：2002.12.2