N-甲基-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟代-1-己烷磺酰胺 | 68259-15-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟代-1-己烷磺酰胺
• 英文名称: N-methyl perfluorohexylsulfonamide
• 英文别名: 1-Hexanesulfonamide, 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluoro-N-methyl-；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluoro-N-methylhexane-1-sulfonamide
• CAS: 68259-15-4
• 化学式: C₇H₄F₁₃NO₂S
• 分子量: 413.159
• InChiKey: HPPDPHZGXWMRHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >54°C (dec.)
• 沸点：
  194.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.686±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟代-1-己烷磺酰胺 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 丙烯酸(N-甲基全氟己基磺酰胺基)乙酯
  参考文献：
  名称：

  n-异构体的合成：天然和氘标记的短链全氟烷磺酰胺衍生物

  摘要：

  全氟辛烷磺酰胺衍生物因其表面活性剂特性而被工业界广泛使用，并可作为其他全氟烷基物质 (PFAS) 的结构单元。由于其对环境的影响以及可能降解为其他有害的 PFAS，因此引入了短链磺酰胺衍生物替代品。然而，现在也怀疑这些物质存在于不同的环境基质中，并且缺乏标记和未标记的参考标准来进行分析。为了解决这一空白，利用商业全氟烷磺酰氟作为起始材料，合成了 40 种天然和氘标记的短链全氟烷磺酰胺衍生物。合成所有产物，然后纯化以获得线性异构体参考标准品。 NMR、GC-FID-MS 和 LC-MS 技术用于产品鉴定和纯度评估。开发了重结晶方法，可以从异构体混合物中选择性分离β异构体，从而为环境和毒理学研究提供有价值的参考和内标。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2024.110311
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基磺酰氟 、 甲胺 在 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99.65%的产率得到N-甲基-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十三氟代-1-己烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种丙烯酸(N-甲基全氟烷基磺酰胺基)乙酯 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种丙烯酸(N‑甲基全氟烷基磺酰胺基)乙酯的制备方法，其包括如下步骤：S1.以全氟烷基磺酰氟和甲胺为原料，无机盐水溶液为溶剂，保持在低于4℃的温度下反应,得N‑甲基全氟烷基磺酰胺；S2.在碱性催化剂作用下，S1制得的N‑甲基全氟烷基磺酰胺与碳酸乙烯酯反应，得N‑羟乙基‑N‑甲基全氟烷基磺酰胺；S3.在对苯二酚存在下，S2制得的N‑羟乙基‑N‑甲基全氟烷基磺酰胺与丙烯酸甲酯发生酯交换反应，得丙烯酸(N‑甲基全氟烷基磺酰胺基)乙酯。优点为：以盐水溶液作为制备N‑甲基全氟烷基磺酰胺的溶剂，克服了现有技术中认为只能使用非水溶剂的技术偏见，最终废水中COD含量大大降低，环境友好；产率及纯度高。

  公开号：

  CN109851531B

文献信息

• 一种丙烯酸(1-氯甲基，2-N-甲基全氟己基磺 酰胺基)乙酯的制备方法
  申请人：武汉松石科技股份有限公司

  公开号：CN109912468B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明涉及一种丙烯酸(1‑氯甲基，2‑N‑甲基全氟己基磺酰胺基)乙酯的制备方法，其包括如下步骤：S1.以全氟己基磺酰氟和甲胺为原料，无机盐水溶液为溶剂，低温度下反应,得N‑甲基全氟己基磺酰胺；S2.在碱性催化剂作用下，S1制得的产物与环氧氯丙烷反应，得N‑(2‑羟基，2‑氯甲基)乙基‑N‑甲基全氟己基磺酰胺；S3.在对苯二酚存在下，S2制得的产物与丙烯酸甲酯发生酯交换反应，即得。优点为：以盐水溶液作为制备N‑甲基全氟己基磺酰胺的溶剂，克服了现有技术中认为只能使用非水溶剂的技术偏见，最终废水中COD含量大大降低，环境友好；产率及纯度高；以环氧氯丙烷替代传统的碳酸乙烯酯，得到性能相近的氟酯产品。
• METHOD FOR TREATING HYDROCARBON-BEARING FORMATIONS WITH FLUORINATED AMINE
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20130264061A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A method of modifying a surface of a hydrocarbon-bearing formation is disclosed. The method includes contacting the surface of the hydrocarbon-bearing formation with a fluorinated amine, and the surface of the hydrocarbon-bearing formation includes a carbonate. The method can typically include introducing a treatment composition comprising solvent and at least one of the fluorinated amine or a salt thereof into the carbonate hydrocarbon-bearing formation. Hydrocarbon-bearing formations treated according to the method are also disclosed. Certain fluorinated amines useful for treating carbonate hydrocarbon-bearing formations and methods of making them are also disclosed.

  本发明公开了一种改性含碳氢化合物层状地层的方法。该方法包括将含氟胺接触到含碳酸盐的氢化碳氢化合物地层表面。该方法通常包括将溶剂和至少一种含氟胺或其盐的处理组成物引入碳酸盐氢化碳氢化合物地层中。本发明还公开了根据该方法处理的含碳氢化合物地层。还公开了用于处理碳酸盐氢化碳氢化合物地层的某些有用的含氟胺以及制备它们的方法。
• Fluorochemical surfactants containing nonafluorobutanesulfonamide segments
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP2082995A1

  公开（公告）日：2009-07-29

  Described are fluorochemical surfactants derived from nonafluorobutanesulfonyl fluoride that contain polyalkyleneoxy side chains and may be copolymerized with acrylic acid or methacrylic acid to form polyacrylates or polymethacrylates. The surfactants surprisingly lower the surface tension of water and other liquids in the same or similar low values achieved by premier surfactants such as those derived from perfluorooctane sulfonyl fluoride.

  所述的氟化学表面活性剂源自含有聚亚烷氧基侧链的非氟丁基磺酰氟，可与丙烯酸或甲基丙烯酸共聚形成聚丙烯酸酯或聚甲基丙烯酸酯。令人惊讶的是，这些表面活性剂能降低水和其他液体的表面张力，其数值与由全氟辛基磺酰氟衍生的表面活性剂等高级表面活性剂所达到的数值相同或相似。
• Fluorochemical sulfonamide surfactants
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030139549A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Described are fluorochemical surfactants derived from nonafluorobutanesulfonyl fluoride that contain polyalkyleneoxy side chains and may be copolymerized with acrylic acid or methacrylic acid to form polyacrylates or polymethacrylates. The surfactants surprisingly lower the surface tension of water and other liquids in the same or similar low values achieved by premier surfactants such as those derived from perfluorooctane sulfonyl fluoride.

  所述的氟化学表面活性剂源自含有聚亚烷氧基侧链的非氟丁基磺酰氟，可与丙烯酸或甲基丙烯酸共聚形成聚丙烯酸酯或聚甲基丙烯酸酯。令人惊讶的是，这些表面活性剂能降低水和其他液体的表面张力，其数值与由全氟辛基磺酰氟衍生的表面活性剂等高级表面活性剂所达到的数值相同或相似。
• FLUOROCHEMICAL SULFONAMIDE SURFACTANTS
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1246856A1

  公开（公告）日：2002-10-09