12-chloroeudesma-4,11(13)-diene-7αH-3,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-chloroeudesma-4,11(13)-diene-7αH-3,9-dione
• 英文别名: (3S,8aS)-3-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-5,8a-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₂
• 分子量: 266.768
• InChiKey: IAIAHJCAZVPOSA-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-chloroeudesma-4,11(13)-diene-7αH-3,9-dione 在 W-2 Raney nickel copper(I) oxide 、 manganese(IV) oxide 、 iron(III) chloride on silica 、 jones reagent 、 氰化钠 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (+/-)-9-oxoeudesma-4,11(13)-diene-7αH-12-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-9-氧代-4，11（13）-二烯-7αH-12-乙酸甲酯的合成

  摘要：

  已经描述了（±）-9-oxoeudesma-4，11（13）-二烯-7αH-12-乳酸甲酯（1）的首次合成，采用过氧化氢/ Vilsmeier试剂系统进行Ene型氯化。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89889-6
• 作为产物：
  描述：

  eudesma-4,11-dien-3,9-dione 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到12-chloroeudesma-4,11(13)-diene-7αH-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-9-氧代-4，11（13）-二烯-7αH-12-乙酸甲酯的合成

  摘要：

  已经描述了（±）-9-oxoeudesma-4，11（13）-二烯-7αH-12-乳酸甲酯（1）的首次合成，采用过氧化氢/ Vilsmeier试剂系统进行Ene型氯化。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89889-6

文献信息

• A Facile Synthesis of 3-Oxo-7αH-eudesma-4-en-9β,12-diol
  作者：Lijun Liu、Gang Zhou、Jiang Li、Yonggang Chen、Zhaoming Xiong、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919908085965

  日期：1999.10

  A facile synthesis of a mixture of the C-11 isomeric 3-oxo-7 alpha H-eudesma-4-en-9 beta.12-diol has been achieved from oxycarvone. The C-11 configuration of natural product is established through comparison of H-1 NMR spectra between synthetic 1b, or the mixture of 1a and 1b, and natural diol.