(1S*,2R*,3S*,5R*,6S*,7R*)-4,10-dioxa-3,5-diphenyltricyclo[5.2.1.0^2,6]-dec-8-ene | 404949-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (1S*,2R*,3S*,5R*,6S*,7R*)-4,10-dioxa-3,5-diphenyltricyclo[5.2.1.0^2,6]-dec-8-ene
• 英文别名: (1R,2S,3S,5R,6R,7S)-3,5-diphenyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• CAS: 404949-82-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: CKIIMQPPNQZUHK-YUNYCSSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*,3S*,5R*,6S*,7R*)-4,10-dioxa-3,5-diphenyltricyclo[5.2.1.0^2,6]-dec-8-ene 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cis-2,5-diphenyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  新型有效和立体选择性合成顺式或反式-2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  描述了一种将顺式或反式-2,5-烷基或芳基二取代的四氢呋喃合成的一般方法，该方法是将有机锂衍生物亲核加成到三环内酯上，然后用氰基硼氢化钠对所形成的半缩酮进行高度立体控制的酸辅助还原。所观察到的立体选择性可以通过在氧离子中间体较少受阻的表面上优先采用氢化物的方法来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00889-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((1S,2S,3R,4R)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-phenyl-methanol 在 二氯乙酸 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S*,2R*,3S*,5R*,6S*,7R*)-4,10-dioxa-3,5-diphenyltricyclo[5.2.1.0^2,6]-dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  新型有效和立体选择性合成顺式或反式-2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  描述了一种将顺式或反式-2,5-烷基或芳基二取代的四氢呋喃合成的一般方法，该方法是将有机锂衍生物亲核加成到三环内酯上，然后用氰基硼氢化钠对所形成的半缩酮进行高度立体控制的酸辅助还原。所观察到的立体选择性可以通过在氧离子中间体较少受阻的表面上优先采用氢化物的方法来合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00889-4