(3aR,7R,7aS)-ethyl 7-azido-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1346667-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7R,7aS)-ethyl 7-azido-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aR,7R,7aS)-7-azido-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1346667-85-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₄
• 分子量: 295.338
• InChiKey: PUYYBQRDTDSEDB-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-ethyl 7-azido-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (3aR,7R,7aS)-7-amino-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迅速获得（-）-（草酸衍生物用于达菲的合成

  摘要：

  已经开发了一种三步一锅法，以廉价且丰富的d-核糖为起始原料合成5-表-ki草酸衍生物5。基于这一关键中间体，以简洁实用的方式实现了达菲的两种关键sh草酸衍生物6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.035
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopentylidene-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 水 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3aR,7R,7aS)-ethyl 7-azido-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迅速获得（-）-（草酸衍生物用于达菲的合成

  摘要：

  已经开发了一种三步一锅法，以廉价且丰富的d-核糖为起始原料合成5-表-ki草酸衍生物5。基于这一关键中间体，以简洁实用的方式实现了达菲的两种关键sh草酸衍生物6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.035

文献信息

• Expeditious access to (−)-shikimic acid derivatives for Tamiflu synthesis
  作者：Hiroshi Osato、Ian L. Jones、Huini Goh、Christina L.L. Chai、Anqi Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.035

  日期：2011.11

  A three-step, one-pot process has been developed for the synthesis of 5-epi-shikimic acid derivative 5 using inexpensive and abundant d-ribose as the starting material. Based on this pivotal intermediate, the syntheses of two key shikimic acid derivatives 6 and 7 for Tamiflu have been achieved in a concise and practical fashion.

  已经开发了一种三步一锅法，以廉价且丰富的d-核糖为起始原料合成5-表-ki草酸衍生物5。基于这一关键中间体，以简洁实用的方式实现了达菲的两种关键sh草酸衍生物6和7的合成。