(3aR,7S,7aR)-ethyl 2,2-diethyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1346667-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7S,7aR)-ethyl 2,2-diethyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aR,7S,7aR)-2,2-diethyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1346667-84-2
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃O₇S
• 分子量: 402.389
• InChiKey: VVQOBYATIMAGSA-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,7aR)-ethyl 2,2-diethyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到3,4-O-(二乙基甲基亚基)莽草酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  迅速获得（-）-（草酸衍生物用于达菲的合成

  摘要：

  已经开发了一种三步一锅法，以廉价且丰富的d-核糖为起始原料合成5-表-ki草酸衍生物5。基于这一关键中间体，以简洁实用的方式实现了达菲的两种关键sh草酸衍生物6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.035
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopentylidene-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 水 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3aR,7S,7aR)-ethyl 2,2-diethyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迅速获得（-）-（草酸衍生物用于达菲的合成

  摘要：

  已经开发了一种三步一锅法，以廉价且丰富的d-核糖为起始原料合成5-表-ki草酸衍生物5。基于这一关键中间体，以简洁实用的方式实现了达菲的两种关键sh草酸衍生物6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.035

文献信息

• Expeditious access to (−)-shikimic acid derivatives for Tamiflu synthesis
  作者：Hiroshi Osato、Ian L. Jones、Huini Goh、Christina L.L. Chai、Anqi Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.035

  日期：2011.11

  A three-step, one-pot process has been developed for the synthesis of 5-epi-shikimic acid derivative 5 using inexpensive and abundant d-ribose as the starting material. Based on this pivotal intermediate, the syntheses of two key shikimic acid derivatives 6 and 7 for Tamiflu have been achieved in a concise and practical fashion.

  已经开发了一种三步一锅法，以廉价且丰富的d-核糖为起始原料合成5-表-ki草酸衍生物5。基于这一关键中间体，以简洁实用的方式实现了达菲的两种关键sh草酸衍生物6和7的合成。