N-甲基-2,6-二硝基苯胺 | 5910-19-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-2,6-二硝基苯胺
• 英文名称: N-methyl-2,6-dinitroaniline
• 英文别名: N-Methyl-2,6-dinitro-anilin；2,6-Dinitro-N-methyl-anilin
• CAS: 5910-19-0
• 化学式: C₇H₇N₃O₄
• 分子量: 197.15
• InChiKey: YEYQXUWULBDKHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2,6-二硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7-amino-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-芳基氨基苯并咪唑系列作为新型CRF1受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  苯并咪唑系列有前途的先导化合物1已被确定为促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF1）受体拮抗剂。在这项研究中，我们专注于用芳基取代1的7-烷基氨基基团，该基团预计会占据CRF1受体的大亲脂性口袋。在此检查过程中，我们建立了2,7-二芳基氨基苯并咪唑类化合物的新合成方法。7-芳基氨基苯并咪唑的新颖合成最终鉴定出与烷基类似物1相当的抑制活性（IC50分别为27nM，56nM）。口服给药后，该化合物在小鼠额叶皮层，嗅球和垂体中具有离体（125）I-Tyr（0）（（125）I-CRF）结合抑制活性。在这份报告中，我们讨论了这些7-芳基氨基-1H-苯并咪唑的结构活性关系及其合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.005
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-甲基-2,6-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, properties, and molecular structure of nitro-substituted N-methyl-N-nitroanilines

  摘要：

  Ten mono-, di-, and trinitro derivatives of N-methyl-N-nitroaniline were synthesized and studied by spectral, electrooptical, and quantum-chemical methods. Three of these derivatives, N-methyl-N,2,3-trinitroaniline, N-methyl-N,2,5-trinitroaniline, N-methyl-N,3,5-trinitroaniline, were also examined by the X-ray diffraction method. The N-nitroamino group in their molecules is almost planar, the N-7-N-8 bond is shortened, and the N-8 atom is characterized by a strong deficit of electron density. ne dihedral angle between the planes of the N-nitroamino group and the benzene ring is 56 degrees-92 degrees, which makes conjugation between these fragments impossible. The N-nitroamino group in the examined compounds acts as a weak electron donor with respect to the nitro groups in the aromatic ring; the mechanism of this effect is inductive.

  DOI：

  10.1134/s1070363206010142

文献信息

• Amination of dinitrobenzenes with liquid methylamine/potassium-permanganate
  作者：Marian Woźniak、Maria Grzegożek、Witold Roszkiewicz、Barbara Szpakiewicz

  DOI：10.1002/recl.19951140104

  日期：——

  1,3-Dinitrobenzene (1a) and some simple monosubstituted derivatives (1b–g) were aminated with a liquid methylamine solution of potassium permanganate (LMA/PP) to give the corresponding mono- and bis(methylamino)-substituted compounds (3a-e and 4a). 1,2-Dinitrobenzene (1i) was aminated with LMA/PP to give 2-(methylamino)-1-nitrobenzene (3f) in high yield. The intermediacy of 4-(methylamino) σ-adducts

  用高锰酸钾的液态甲基胺溶液（LMA / PP）将1,3-二硝基苯（1a）和一些简单的单取代衍生物（1b–g）胺化，得到相应的单和双（甲基氨基）取代的化合物（3a- e和4a）。用LMA / PP将1，2-二硝基苯（1i）胺化，以高收率得到2-（甲基氨基）-1-硝基苯（3f）。1，3-二硝基苯（2a），2-氯-（2b）和2-氨基-1,3-二硝基苯（2c）的4-（甲基氨基）σ-加合物的中间体由1确定。1 H-NMR光谱。对二硝基苯的量子化学计算表明，一般而言，通过试剂的前沿分子轨道（FMO）相互作用，可以令人满意地描述实验观察到的甲基胺的区域选择性。
• Design and Synthesis of Benzimidazoles As Novel Corticotropin-Releasing Factor 1 Receptor Antagonists
  作者：Michiyo Mochizuki、Masakuni Kori、Katsumi Kobayashi、Takahiko Yano、Yuu Sako、Maiko Tanaka、Naoyuki Kanzaki、Albert C. Gyorkos、Christopher P. Corrette、Suk Young Cho、Scott A. Pratt、Kazuyoshi Aso

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01715

  日期：2016.3.24

  with a flexible aryl group bonded through a one-atom linker as a new scaffold for a corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonist were designed, synthesized, and evaluated. We expected that structural diversity could be expanded beyond that of reported CRF1 receptor antagonists. In a structure–activity relationship study, 4-chloro-N2-(4-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)-1-methyl-N7,N7

  设计，合成和评估了具有柔性芳基基团的苯并唑衍生物，该柔性芳基基团通过一个原子连接基作为一种新型的促肾上腺皮质激素释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂的支架。我们期望结构多样性可以扩展到已报道的CRF 1受体拮抗剂之外。在结构-活性关系研究中，4-氯-N 2-（4-氯-2-甲氧基-6-甲基苯基）-1-甲基-N 7，N 7-二丙基-1 H-苯并咪唑-2,7-二胺29g对人CRF 1受体具有最强的结合活性和拮抗活性（IC 50分别为9.5和88 nM），而无需担心30μM时的细胞毒性。在小鼠口服后，在138μmol / kg的化合物29g中，还观察到了离体试验中大脑中有效的CRF 1受体结合活性以及对应激诱导的下丘脑-垂体-肾上腺皮质（HPA）轴激活的抑制作用。因此，新设计的苯并咪唑29g具有体内CRF 1受体拮抗活性和良好的脑渗透性，表明它是CRF 1受体拮抗剂药物发现研究的有希望的先导。
• Construction of Interconnected Acidity Functions Based on ortho Substituted Anilines and N-Methylanilines as Indicators
  作者：Oldřich Pytela、Jiří Kulhánek、Eva Jirásková、Taťjana Nevěčná

  DOI：10.1135/cccc20011638

  日期：——

  The log I values of 15 mainly ortho substituted derivatives of aniline and N-methylaniline have been measured spectrophotometrically in sulfuric, perchloric, and methanesulfonic acids. A new algorithm has been suggested for construction of acidity functions enabling simultaneous and independent construction of acidity functions in various media under the condition of equal values of pK_a of the same indicators in the given media. The so-called interconnected acidity functions have been constructed with using this algorithm and the log I values measured in the above media, and the pK_a values have been calculated. The resulting acidity functions and pK_a values agree well with the corresponding literature data.

  已测量了苯胺和N-甲基苯胺的15种主要邻位取代衍生物的光谱学中的对数I值，分别在硫酸、高氯酸和甲磺酸中。提出了一种新的算法用于构建酸度函数，使得在给定介质中相同指示剂的pKa值相等的条件下，能够同时和独立地构建不同介质中的酸度函数。利用这种算法和在上述介质中测得的对数I值构建了所谓的相互连接的酸度函数，并计算了pKa值。所得到的酸度函数和pKa值与相应的文献数据相吻合。
• Structure and properties of some nitro derivatives of N -methyl- N -phenylnitramine
  作者：Z. Daszkiewicz、J.B. Kyzioł、W.W. Preżdo、J. Zaleski

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00445-2

  日期：2000.10

  twisted vs. the aromatic ring, there is no conjugation between the nitro and nitramino groups across the ring. The nitramino group is an electron withdrawing substituent due to the inductive effect. The number and positions of the Ar-nitro groups have no influence on the N-nitro group. Its migration ability cannot be explained in terms of the interaction between the migration origin and the ring substituents

  摘要 采用光谱和电光方法制备并研究了N-甲基-N-苯基硝胺的10种单、二和三硝基衍生物。其中三个，即。N-(2, 5-dinitrophenyl)-N-methylnitramine (monoclinic, P21/c, a=8.248(2), b=11.655(2), c=10.404(2) A, β=102.57(2)°) , N-(2,3-二硝基苯基)-N-甲基硝胺 (单斜, P21/c, a=9.224(2), b=7.222(2), c=15.458(4) A, β=101.08(2)° )) 和 N-(3,5-二硝基苯基)-N-甲基硝胺 (单斜, P21/n, a=9.814(2), b=12.000(2), c=8.865(2) A, β=114.94(2) )°) 通过 X 射线衍射法进行检测。硝基氨基几乎是平面的，具有短的 N(7)-N(8) 键和强烈缺电子的 N(8)
• TRICYCLIC INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：WANG Aihua

  公开号：US20120129811A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to tricycle I and its therapeutic and prophylactic uses, wherein the variables C 1 , C 2 , Z 1 , Z 2 , Q, J, R 1 , and R 3 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  本发明涉及三轮车I及其治疗和预防用途，其中变量C1、C2、Z1、Z2、Q、J、R1和R3在规范中定义。治疗和/或预防的疾病包括类风湿性关节炎。