Cyclodesdihydroxy-4,5-didehydroxanthocidin | 80927-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Cyclodesdihydroxy-4,5-didehydroxanthocidin
• 英文别名: (3aR,6aR)-5-methyl-4-propan-2-yl-3a,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-3,6-dione
• CAS: 80927-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AROHXWNDTBLRJM-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclodesdihydroxy-4,5-didehydroxanthocidin 在 sodium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 生成 (+/-)-Xanthocidin
  参考文献：
  名称：

  （±）-黄药素和（±）-去二羟基-4,5-二氢黄药素的全合成

  摘要：

  据报道，新型的α-亚甲基环戊二素类抗生素（±）-黄药素（1）和可能的倒数第二个生物合成前体（±）-desdihydroxy-4,5-dihydpoxanthocidin（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82006-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-己炔 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 Cyclodesdihydroxy-4,5-didehydroxanthocidin
  参考文献：
  名称：

  （±）-黄药素和（±）-去二羟基-4,5-二氢黄药素的全合成

  摘要：

  据报道，新型的α-亚甲基环戊二素类抗生素（±）-黄药素（1）和可能的倒数第二个生物合成前体（±）-desdihydroxy-4,5-dihydpoxanthocidin（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82006-2

文献信息

• Allylsilane in synthesis: new syntheses of (±)-desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin a and (±)-xanthocidin
  作者：Boon-Wai Au-Yeung、Ying Wang

  DOI：10.1039/c39850000825

  日期：——

  (±)-Desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A and (±)-xanthocidin were synthesised via a common β-silyl enone intermediate obtained from an efficient, highly regioselective oxidation of an allylsilane.

  （±）-Desepoxy-4,5-didehydromethylenomycin A和（±）-xanthocidin通过经由有效的，高度区域选择性的烯丙基硅烷氧化而得的普通β-甲硅烷基烯酮中间体合成。
• Total synthesis of (±)-xanthocidin and (±)-desdihydroxy-4,5-dihydroxanthocidin
  作者：Diane Boschelli、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82006-2

  日期：1981.1

  The first total synthesis of both (±)-xanthocidin (1), a novel α-methylene cyolopentanoid antibiotic, and (±)-desdihydroxy-4,5-dihydpoxanthocidin (2), the likely penultimate biosynthetic precursor is reported.

  据报道，新型的α-亚甲基环戊二素类抗生素（±）-黄药素（1）和可能的倒数第二个生物合成前体（±）-desdihydroxy-4,5-dihydpoxanthocidin（2）的首次全合成。
• Mori, Kenji; Horinaka, Akio; Kido, Masaru, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 8, p. 817 - 826
  作者：Mori, Kenji、Horinaka, Akio、Kido, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-xanthocidin, two diastereomers, (.+-.)-epixanthocidin and (.+-.)-.beta.-isoxanthocidin, and (.+-.)-dedihydroxy-4,5-didehydroxanthocidin, a likely biosynthetic precursor
  作者：Amos B. Smith、Diane Boschelli

  DOI：10.1021/jo00156a015

  日期：1983.4