(+/-)-Xanthocidin | 80952-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-Xanthocidin
• 英文别名: (1R,2S,3S)-2,3-dihydroxy-3-methyl-5-methylidene-4-oxo-2-propan-2-ylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 80952-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: PBMOSPVYISYWDG-XROYCOCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 RhCl(PPh₃)3 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 oxygen 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+/-)-Xanthocidin
  参考文献：
  名称：

  阳离子环戊烯化。（d，1）-黄药素的合成

  摘要：

  阳离子环戊烯化反应已用于简明合成（d，1）-黄药素的关键步骤。据报道，我们先前所述的制备9的方法有所改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80391-9

文献信息

• Synthesis of (±)-xanthocidin
  作者：Marcus A. Tius、David J. Drake

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00913-1

  日期：1996.11

  An efficient total synthesis of (±)-xanthocidin, a complex and unstable cyclopentanoid antibiotic, is described. The success of the key cyclopentannelation step suggests much greater versatility for the general version of this reaction.

  描述了（±）-黄药素（一种复杂且不稳定的环戊烷类抗生素）的有效全合成。关键的环戊烯化步骤的成功表明该反应的一般形式具有更大的通用性。
• Total synthesis of (±)-xanthocidin using FeCl3-mediated Nazarov reaction
  作者：Kentaro Yaji、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.084

  日期：2010.12

  The total synthesis of the antibiotic, (±)-xanthocidin (1), is described. The FeCl3-promoted fast Nazarov reaction of the β-alkoxy divinyl ketone in the presence of t-BuOH provided the α-exo-methylene cyclopentenone, which is the core skeleton of this natural product. After methoxymethyl (MOM) esterification and protection of the reactive exo-methylene unit with a phenylseleno group, dihydroxylation

  描述了抗生素（±）-黄药素（1）的总合成。在叔丁醇的存在下，FeCl 3促进了β-烷氧基二乙烯基酮的快速Nazarov反应，从而提供了α- exo-亚甲基环戊烯酮，这是该天然产物的核心骨架。在甲氧基甲基（MOM）酯化并用苯基硒烯基保护反应性外-亚甲基单元后，进行二羟基化，然后氧化，得到了黄原素MOM酯。最后，在温和条件下将该酯转化为（±）-黄药素（1）。
• Total synthesis of (±)-xanthocidin and (±)-desdihydroxy-4,5-dihydroxanthocidin
  作者：Diane Boschelli、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82006-2

  日期：1981.1

  The first total synthesis of both (±)-xanthocidin (1), a novel α-methylene cyolopentanoid antibiotic, and (±)-desdihydroxy-4,5-dihydpoxanthocidin (2), the likely penultimate biosynthetic precursor is reported.

  据报道，新型的α-亚甲基环戊二素类抗生素（±）-黄药素（1）和可能的倒数第二个生物合成前体（±）-desdihydroxy-4,5-dihydpoxanthocidin（2）的首次全合成。
• Mori, Kenji; Horinaka, Akio; Kido, Masaru, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 8, p. 817 - 826
  作者：Mori, Kenji、Horinaka, Akio、Kido, Masaru

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-xanthocidin, two diastereomers, (.+-.)-epixanthocidin and (.+-.)-.beta.-isoxanthocidin, and (.+-.)-dedihydroxy-4,5-didehydroxanthocidin, a likely biosynthetic precursor
  作者：Amos B. Smith、Diane Boschelli

  DOI：10.1021/jo00156a015

  日期：1983.4